文征明的行书大致可分为两大类风格：一是以王羲之《圣教序》笔意为主所写的行书小品；一是以黄山谷笔意书写的大行楷。他崇尚黄庭坚的行书，在临摹和领悟上下了很大功夫，最后学成黄庭坚的行书风格，到了几乎可以乱真的地步。
文征明的行书姿媚遒劲，传世作品以行草书居多。他的行草师承上出于王羲之、智永等王氏一门风范，并从宋元诸家（尤其是苏轼、米芾、黄庭坚、赵孟頫等）撷取精华，自成一格。文征明晚年的行书作品大致为三类，一类以《圣教》笔意为主，兼有米字、苏字的笔意，有些还以行草的形式表现。这类作品大都字形偏小、秀美，用笔时讲究线条流畅、温润、富有节奏、不激不厉。
文征明广临前代名迹，擅长各种书体，小楷精整劲力，行书姿媚遒劲，传世作品以行草书居多。文征明书作章法与其绘画布局有异曲同工之妙。他的书作大都从高处落墨，以远处养势。疏而不散，旷而不空，大有一泻千里之感。
堯峰十首。半峰亭。堯峰千丈削芙蓉。峰半虛亭正倚空。不用風烟誇絕頂。勝情都在翠微中。清暉軒。平湖風定玉浮瀾。山月流暉草閣寒。萬籟無聲天地寂。道人清夜倚闌干。碧玉治。玉治冷冷一鏡開。秋清雲淨碧於苔。怪來千劫無塵垢。曾是高僧照影來。觀音巖。千年大士逐飛烟。此地觀音尚有巖。流水山花神觀在。不妨明月夜同參。白龍洞。草木春深顴萬峰。黝然古洞白雲封。江湖不與風雷隴（衍一隴字）際。誰識空山有臥龍。多景巖。多景巖前萬景屯。井霏窟穴自朝曛。山深路絕無人到。千古幽情付白雲。寶雲井。古井無波汲愈新。千年誰識寶雲心。意中脈脈源流遠。物外悠悠利澤深。偃蓋松。蓋偃枝虯鐵石望。霜凌雪厲轉蒼然。誰言不入明堂用。自要支離閱歲年。鐵塔。零落神僧古道場。尚餘鐵塔奠松岡。夜深林表飛虹月。知是千年舍利光。妙亭峰。支筇獨上妙高峰。塵海蒼茫萬界空。祇覺迥臨飛鳥上。不知身在碧雲中。嘉靖十年（1531年）歲在辛卯九月既望。長洲文徵明賦并圖。
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