虽然《劳动合同法》第十九条明确规定同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期，但是在司法实践中，并不会简单的以违反该规定而认为无效，会根据离职后再次入职的间隔时长、岗位工作内容是否发生变化、离职原因等具体分析。
一、主要法律依据
《劳动合同法》第十九条第二款：同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。
《关于〈劳动法〉若干条文的说明》的通知（劳办发〔1994〕289号）第二十一条：“劳动合同可以约定试用期。试用期最长不得超过六个月。本条中规定的“试用期”适用于初次就业或再次就业时改变劳动岗位或工种劳动者。”
《关于实行劳动合同制度若干问题的通知》（劳部发〔1996〕354号）第4条“用人单位对工作岗位没有发生变化的同一劳动者只能试用一次”
劳办发〔1994〕289号、劳部发〔1996〕354号目前并未废止，仍然有效。
但是根据“上位法优于下位法”的原则，《劳动合同法》的效力应高于劳办发〔1994〕289号、劳部发〔1996〕354号文。
二、对第十九条的不同理解
仲裁文书网的判决书中，主要有以下两种观点：
观点1：同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。无论员工的工作岗位或工作要求如何变化，单位都不能再次给员工设定试用期。
观点2：“同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期”中的“只能约定一次试用期”，是指劳动关系双方在劳动合同存续期间内“只能约定一次试用期”。
观点二认为如两次聘用的时间间隔较长，用人单位可以与员工再次约定试用期。因为劳动者的工作技能和用人单位的岗位需求都可能发生变化，再次约定试用期有助于用人单位重新评估员工的工作能力。
老曾个人支持观点2。
三、几种不同情形
（一）同一用工主体，相同岗位
指劳动者第二次入职，签订劳动合同的主体与第一次相同，且岗位相同。
此时应重点关注两次入职的间隔时间长短，如只有几个月，则再次约定试用期风险较大。
（二）同一用工主体，不同岗位
指劳动者第二次入职，签订劳动合同的主体与第一次相同，但岗位不同。
此时需同时关注两次入职间隔时间长度和岗位工作内容差异。
如间隔时间较长，且岗位工作内容差异较大，则再次约定试用期风险较小。反之，则风险较大。
（三）不同用工主体，关联公司
指劳动者第二次入职，签订劳动合同的主体与第一次不同，但是签订劳动合同的主体存在关联关系。
如果是母子公司，由于是独立法人，独立承担责任，被认定为同一用人单位的风险应该是比较小的。如果是母分公司，则被认定为同一用人单位的风险较大。
如果是母子公司，且岗位不同，两次入职间隔时间较长，则风险较小。
四、主要法律风险
如果再次约定试用期被认定为违法约定试用期，用人单位主要会有以下三种风险：
（一）补足工资差额
如试用期与转正工资存在差额，则需补足工资差额。
（二）支付赔偿金
根据《劳动合同法》第八十三条规定，用人单位违法约定的试用期已经履行的，由用人单位以劳动者试用期满月工资为标准，按已经履行的超过法定试用期的期间向劳动者支付赔偿金。
（三）违法解除风险
如试用期以不符合录用条件等为由解除劳动合同，在被认定为违法约定试用期的情况下，则该解除很可能被认定为违法解除，需要支付2N赔偿金或继续履行劳动合同。
五、个人建议
鉴于问题的复杂性和争议性，建议用人单位在决定是否再次约定试用期时，应综合考虑一下因素：两次入职间隔时间、岗位工作内容差异，是否可以换签其他主体。
还有另外一种可行的方案是：与复职员工签订一份6个月期限的劳动合同，无试用期，如后续不用工，合同到期终止，支付0.5倍经济补偿。如继续用工，则签订无固定期限或固定期限劳动合同。此方案风险最小，可能的成本就是0.5倍经济补偿和试用期工资差额。
在“法释〔2020〕26号《最高人民法院关于审理劳动争议案件适用法律问题的解释（一）》”和“《最高人民法院关于审理劳动争议案件适用法律问题的解释（二）（征求意见稿）》”中，均没有涉及对该问题的解释。
老曾认为，应针对两次入职的时间间隔长短进行合理性约定，如2年以上，可再次约定试用期，完善“同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期”的司法解释，更有利于维护良好的用工环境，平衡好用人单位和劳动者之间的试用期权益。