在晚清众多将领中，胜保是个独特的存在，他一生中打过太平军、打过捻军，打过回民起义军，也打过英法联军，虽然参与的战役不少，但能拿得出手的战绩却不多。不过，胜保有个特长，却是同时代其他的清军将领所不及的，那就是擅长招安。
在古代，农民起义想要被招安是很难的，毕竟你都造反了，说要投降，做良民，谁信你啊？在《水浒传》中，宋江为了招安，专门跑到东京去找门路，甚至求名妓李师师帮忙。而太平军想要招降难度更大，因为投降的太平军将领，很多时候不但无法得到一官半职，还可能被直接杀掉。最惨的是苏州杀降事件，李鸿章一口气杀了苏州投降的八个王，以及他们手下的两万精兵。即使暂时留着你，重用你，也随时有兔死狗烹，秋后算账的风险。
而其他清军将领，对接纳投降的太平军也没多大兴趣。只有胜保是来者不拒，不管你是太平军、捻军，只要愿意归降，都可以接纳。
胜保一生中，招降过很多起义军将领，以及其他敌对势力。最出名的有三个：
一、苗霈霖，苗霈霖本不是太平军，是安徽凤台的一个教书匠，当太平天国起义后，捻军也在安徽起事，苗霈霖在自己家乡办起了团练，以对抗捻军。苗霈霖起兵并不是为国为民，只是一心想干大事，成功事业。所以，当胜保来到安徽后，苗霈霖很快投靠了胜保，成为他的心腹。
后来，英法联军进攻北京，胜保入京勤王，苗霈霖对当时的形势做了错误的判断，以为清朝要完了，竟举起了反旗，割据寿州，联络太平军，与清军对抗。洪秀全封苗霈霖为“奏王。”
不久，陈玉成在安庆保卫战中失败，太平天国走向了下坡路，苗霈霖又不想跟着太平天国混了，将陈玉成骗到了寿州，作为投名状，送给了胜保，重新成为他的手下。
就是这样一个反复无常的小人，胜保竟然对其百般笼络，十分倚重，这也就导致了他后来的悲剧。
二、李昭寿。李昭寿又名李兆寿，清朝赐名李世忠。当太平军和捻军蜂起之时，李昭寿也拉起了自己的队伍，响应起义，但很快被清兵打败，于是选择了受招安，投降了清朝道员何桂珍。后来，因为何桂珍减少了李昭寿军的军饷，李昭寿设计宴请何桂珍，将其杀死，投降了太平军李秀成部。
李昭寿军纪败坏，与太平军将领多有不和，陈玉成甚至想要杀了他。后来，李昭寿的家眷被胜保抓获，李昭寿又选择了投降，同时作为内应，献出了滁州、来安等地，给太平天国造成了极大的损失。
可见，李昭寿这人也是朝秦暮楚，有奶便是娘的主。
三、宋景诗。宋景诗是山东人，农民起义领袖，他手下的军队叫作黑旗军，曾先后攻占山东十三座县城，发展到数万人。1861年，清朝派胜保率军征剿宋景诗。宋景诗部损失惨重，被迫率军投降胜保，被胜保授予参将一职。
宋景诗并非真心投降，只是走投无路，以求免死而已，这样的人自然不可能忠心。
胜保招降招上了瘾，连陈玉成被俘后，都想要劝他投降，被陈玉成好一顿羞辱。
对于胜保到处招纳降将，当时的清军将领们也都不看好。湘军统帅胡林翼评价胜保，说“其人本不知兵，尤不晓事，自降于贼而美其名曰贼降。盖其一生本领，以熊文灿为祖师，而昏懦刚愎又过之。”
意思是说，胜保不知兵，招降看似是让别人来投降，实际是投降了人家。认为胜保招降的本领是学自熊文灿，但又不如熊文灿。
熊文灿是明末官员，曾招降过张献忠、刘国能等农民起义军，但仅过了一年，张献忠等人降而复叛，熊文灿也因此被崇祯处死。
胜保有没有熊文灿的本事不知道，但最后的下场却和熊文灿差不多。
1862年，在陈玉成被杀后不久，胜保被派往陕西，和回民起义军作战。由于胜保并没有自己的军队，在陕西与回民军作战劳而无功。而此时，被胜保招降的宋景诗部跑到陕西后，又公开反叛，回到了山东老家。
于是，胜保上书，要求将苗霈霖的军队从安徽调到陕西来，这个奏折最终要了他的命。苗霈霖首鼠两端，居心叵测，清廷本就高度紧张。此时胜保提出这种要求，朝廷自然怀疑胜保有异心。恰在此时，各路官员纷纷上书，弹劾胜保，胜保被逮到京城问罪。
在胜保被抓后，清廷为如何处置胜保产生了争议，这时又发生了两件事，成为他的催命符。一是苗霈霖再次举旗反叛了；二是此时已升至提督的李昭寿上书，自愿罢职，为胜保赎罪。
这也让清廷更怀疑胜保招降纳叛只是在培养自己的私人武装，已成尾大不掉之势。至此，胜保已是非死不可。
最终，清廷赐胜保自尽，这还是念在他有战功的份上。
再来说下三个降将的结局：
苗霈霖反叛后不久，僧格林沁率军镇压，苗霈霖穷途末路，被手下杀死。当年陈玉成死前，骂苗霈霖是墙头草，说“吾今日死，苗贼明日亡耳，”竟然应验了。
李昭寿在太平天国灭亡后，失去了利用价值，被解除了兵权，但仍到处惹事生非，开赌场、贩鸦片。1882年，李昭寿因为殴打了一个姓吴的贡生，并凌辱了其母亲，清廷再也无法容忍了，下令将其就地正法。这时，距天国灭亡已有18年了。
宋景诗反叛后，投靠了捻军，在捻军失败后，流落江湖卖艺，到1871年被安徽巡抚英翰捕获，被杀；也有说宋景诗最后不知所踪的。