在民国时期，杰出作家郁达夫出生于1896年浙江，为“创造社”创立者之一。他推动了中国文学发展，留下众多珍贵篇章，作品风格独特，在中国文学史上占据重要地位。
小时候的郁达夫，是个刻苦勤奋的孩子，家里虽说不上大富大贵，却也能供他安稳念书，一路护送他踏上了东渡日本的求学旅程。初到日本时，周遭的一切都冲击着他。校园里有行事乖张、放浪不羁的日本同学；街头巷尾，每到夜晚，便是另一番刺眼的景象，妓院林立，灯火晃得人眼晕，浓妆艳抹的日本女子站在街边，娇声软语、热情万分地招揽客人。
郁达夫的室友大多是日本人，他们在课余时间常常流连于街头巷尾，沉醉于花天酒地、周旋于妓院之间。自幼受传统教育的郁达夫，心性清高，打心底抵触这般行径，硬是没跟着沉沦。
可一个初离家乡、涉世未深的青年，在日本的生活充满了孤独和寂寞。身为一位作家，他对周遭世界的感知尤为强烈，共情能力也极强，这使得他在那段日子里倍感煎熬，不断陷入自我怀疑之中。
最终，郁达夫还是没能抵抗住，他抛下往日孤傲，迈进妓院，一步步走向堕落，妄图在迷幻里寻得一丝慰藉，慰藉那漂泊无依的灵魂。
郁达夫的初夜是与一位日本烟花女子共度，这成为他放纵的开端。而在家庭生活中，他与父母指婚的浙江富商之女结为连理，婚姻幸福美满，妻子温柔可人，他也十分喜欢他的妻子，还常常给妻子写情书，妻子也为他带来了无尽的荣华富贵。
但他并没有忠于他的妻子，虽然生活优渥，他却仍未舍弃烟花生活。在那个封建思想盛行的时代，他竟大胆地将自己的青楼经历写成传记出版，因其直白的笔触，该书一时之间风靡社会，广受追捧，也让他声名鹊起。
更令人诧异的是，23岁的他曾点名要青楼中相貌丑陋、年纪大且无人宠幸的女子。郁达夫历任妻子皆美貌出众，他的审美本应无可挑剔，此番选择实属反常。其实是因为当时郁达夫刚刚回国，难以适应国内外文化差异，加之国内战乱，目睹诸多人间惨剧，他的内心烦闷不已，便通过青楼之欢以求解脱。
这一次，郁达夫遇到了照亮他黑暗世界的光芒。
他进了青楼后，老鸨见郁达夫衣着不凡，便极力讨好，不停地推荐好姑娘，但郁达夫因心绪不宁，对那些聒噪的女子感到厌烦。他随口说道：“找个最丑最老的。”未曾想，这句话竟成为他命运的转折点。
老鸨当真找来一个叫海棠的姑娘，海棠其貌不扬，郁达夫曾用“原始人”这样的称呼讽刺她的样貌。或许是为了寻求新奇刺激，郁达夫决定与海棠共度那一夜。在那晚，海棠向郁达夫倾诉了自己悲惨的人生经历。
海棠原是好人家的女儿，婚后勤劳持家，却遭丈夫遗弃。外出寻夫时，不幸被拐入青楼，饱受折磨，连温饱都成了奢望。漂亮女子尚有宠爱与小费，而她却无人问津，饱受老鸨殴打，只能在这暗无天日之地苦等解脱。
郁达夫听到这些，心生悲凉，他眼眶泛红，当下就攥紧海棠的手，许下承诺：“明日，我定把你的事儿贴满外头街道，让大伙都知晓，往后你名声大起，不愁吃喝，也能回家！”
海棠噙着泪，只当是绝望中的一句宽慰。谁料，天一亮，街头满是她故事的张贴。此后，郁达夫更是天天来，两人彻夜畅聊身世、憧憬，无所不谈。渐渐地，海棠被这份赤诚深情打动，愿意向他倾诉过往种种。郁达夫根据海棠的经历写成的小说引起了广泛关注，这本小说不仅成就了郁达夫，也可说是海棠的遭遇成就了他。
在郁达夫那段迷茫的日子里，他仿佛迷失了方向，就在他最无助时，海棠如一道光，照亮了他的前路，让他重拾创作激情，施展才华。
海棠也因郁达夫的帮助，摆脱了老鸨的欺辱，终于能吃上热乎饭菜，不用饿着肚子苦捱。两人虽说最终没有相伴余生，但海棠永远活在郁达夫书里，化身女主角，任读者年年翻阅、铭记。