作为“上海皇帝”的杜月笙，之所以能在上海滩叱咤那么多年，最重要的一个原因就是他会做人，网上也有不少杜月笙语录。当年的黑社会老大，好像成了现代成功学的教父了，会做人这一点，也成了他的一个比较明显的标签。杜月笙在发迹之后，不管是做人还是做事依然是不敢有丝毫的懈怠，但是你不知道，堂堂的上海滩大佬杜月笙，却活得战战兢兢，如履薄冰，其实是因为他内心深处有一种自卑，而这种自卑是无法言说的自卑。
其实很多人都不相信，杜月笙从一穷二白奋斗到在上海能够只手遮天，这样的经历放在一般人身上，甭说自我膨胀，至少也是自信心爆棚，但是对于杜月笙来讲，事情可没那么简单，晚年他讲过他自己的一段刻骨铭心的经历。当时他应邀参加一个达官贵人的聚会，在座的都是一些有头有脸的人物，杜月笙混在其中那是游刃有余，八面玲珑，但是无意之间他突然发现一件事情，那些参加聚会，有身家、有地位、有教养的绅士，没有一个人手上会戴他手上那种惹人注目的大钻戒。
这事要是搁在张啸林或者黄金荣身上，可能都不算什么事，而且说不定还可能会以此为荣，但是杜月笙就在那么一瞬间，突然有一种自惭形秽的感觉，他马上就把那只手放桌子底下，捏着那个戒指转了一圈，将那个大钻石给拧下来了，而且从此以后再也不带它。
在今天，我想但凡有一些阅历的人都应该有一种体会，一个人是不是真的能够被人尊重，和你有没有钱，或者你是什么样的地位，并没有多大的关系。而杜月笙，尽管表面上已经是上海滩要风得风要雨得雨的人物，但是我想估计不少那种家世深厚教育良好的政客、商业精英，尤其是文化人，依然会在背后嘟囔一句：不就是一大流氓吗？不就是暴发户吗？凭什么跟我们平起平坐？
杜月笙有多聪明，他当然能够感受暗地里的轻视，更关键是他在乎。这也是他跟张啸林和黄金荣这两个人最大的不同点，那两位是生怕别人不知道自己是黑老大，而杜月笙是生怕别人认为自己是黑帮大佬，但是要改变别人的看法，谈何容易？
首当其冲的问题就是他没有办法去摆脱黑社会的背景，无论如何，杜月笙的原始积累中，还是跟卖鸦片、打砸枪，这些上不得台面的勾当有关。我们常说君子爱财取之有道，而仅这一条，就会让一些正人君子们一辈子都看不上他，这也是他所谓的原罪了。
第二点就是这个杜月笙没文化，是半个文盲。因为小时家里穷，没受过教育，而像他那样的文化水平，在当时的民国，尤其是在上流社会，绝对只有被鄙视的份。所以杜月笙他这一辈子都在奋力地弥补这样一个遗憾。
他曾经专门给自己找了一个人来读报，每天给他读报读书，听完之后如果听不懂的话，马上还要去追问，一直到弄懂为止，这个习惯几十年都没变过。同时杜月笙，他通过听评书这种简单易懂的方式，学习中国的历史和文化，1949年他移居香港之后，还专门从上海请评书先生到家里面来给自己讲评书听。
所以虽然杜月笙好像经过个人奋斗，已经是成功的混进了这个上流的社会圈子，但是草根的出身，黑帮的背景，种种成长经历，让他内心深处无时无刻不是充满着自卑感。这样的自卑，从正面上讲，可能是对他人生的一种鞭策，但是更多的是一种无形的折磨。他曾经对自己的朋友说过一段非常著名的话，他说：
看看我们今朝的排场，像煞鲤鱼跳过龙门，身价百倍了，但是你要晓得，我跳龙门比你难得多。你好比是一条鲤鱼，修满500年道行就可以跳，我是河滨里的一条泥鳅，先要修1000年才能化身为鲤，再修500年才有跳龙门的资格，因此之故，我无论做任何事情都是只可成功，不许失败的。譬如说我们俩同时垮下来，你不过还你鲤鱼之身，我呢，却又要变回一条泥鳅了。
这样的辛酸，这样的一种内心折磨，可能才是杜月笙真正的内心写照。
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