多少年来，“太平军三打上海城”几乎形成了共识。然而，世人不知道的是太平军攻打上海不是三次，而是八次。
攻打上海是李秀成东进战略的重中之重，从1860年6月到1863年6月的3年间，李秀成调动30多万大军先后8次攻打上海。然而，却没有一次获得胜利。
与太平军10万人十几天打下南京城相比，李秀成30万大军8次轮番攻击，竟然没能拿下上海区区弹丸之地。这真是令人匪夷所思的事情。
拥有绝对优势兵力的李秀成为何打不下上海呢？事情还得从头说起。
1860年4月，陈玉成、李秀成联手攻破清军“江南大营”，6月太平军攻占苏州。李秀成率兵一路东进，连下太仓、嘉定、青浦，兵锋直逼上海城下。上海士绅慌作一团，急忙纠集人马准备抵抗。本来形势一片大好，不料李秀成的东进先锋陆顺得在上海附近受到地主武装和洋枪队的袭击，腹背受敌。陆顺得“恐归路被截断，遂急转回”。太平军进攻上海的第一次战役草草收场。
从此，太平军开始了长达3年、调兵30多万、进攻8次的上海围攻战。直到1863年6月，湘军大举围攻天京，洪秀全下令李秀成急速转回救援；李秀成才将大军撤回，最后一次上海围攻战结束。
在这3年间，太平军已经攻下了苏州、杭州等地，上海孤悬在外守城兵力最多不过2万人，李秀成为何就打不下上海呢？笔者认为，其主要原因有以下几点：
一是对敌人了解太少，错误估计了敌情，贻误了战机。这种情况出现在太平天国初期进攻上海的战役中，太平军第一次进攻上海时，李秀成仅派出了先锋陆得顺一部3000人进攻，大部队却驻扎在徐家汇。陆得顺在攻近上海城下时，遭到英法军队开炮轰击，太平军伤亡惨重，不得不撤出战斗。李秀成在进攻上海前，照会了英法等国“中立”，英法等国表面应承，暗中组织力量，于是李秀成天真的以为英法联军不会干预，故而将大部队留在徐家汇。此时的上海守军仅有3113名，抬枪210杆，鸟枪1200条，长盾牌600余件，英、法军只1200名，总人数不过4000多人，李秀成如果大部全军攻击，上海唾手可得，由于误判敌情，错失了一次绝佳的机会。
二是清军内线行事不密，军事行动遭泄露，内外夹击计策失效。在第一次、第二次进攻上海之战中，太平军与上海城内的清军下级军官取得联系，作为内应一起行事。不料两次内应都没能起到作用，第一次内应因为陆得顺被狙击于上海城下，未能进到城内。城中内应未能及时了解太平军受阻而提前行动，不料露出了马脚，被清军镇压。第二次上海之战中，本来太平军进展顺利，但由于当晚下起了大雨，太平军被阻在城外，城内“清军通我未成，此事未举，这班人马概被抚台杀之”。（《忠王李秀成自述》）李秀成在这场战役中还被大炮炸伤了脸，于是不得不撤军。
三是英法联军等帝国主义势力的武装干涉。在太平军进攻上海的过程中，遇到的最大对手是外国武装势力。太平军进军上海时，上海城内的地方势力杨坊、吴煦等人重金聘请美国人华尔组建“洋枪队”对抗太平军。为了笼络华尔对抗太平军，杨坊甚至将女儿许配给华尔。华尔在进攻清溪被太平军打死后，杨坊再请洋人白齐文领导“洋枪队”与太平军血战。在太平军最后一次进攻上海之战时，英国紧急调动第十三联队日夜兼程赶赴上海与太平军决战。此外停泊在长江江面的英法军队炮船，还屡次开进内河轰击太平军，太平军在外国武装势力的干涉下吃尽了苦头。
四是天京被围，洪秀全抽走大军回援，致使进攻上海功亏一篑。李秀成在屡次失败之后，总结出了进攻上海的计策。李秀成在做足充分的准备后，于1861年率军70万（人数略有夸张，实际仅有20多万人）兵分五路进攻上海。李秀成连战连捷，接连取得了南桥大战和王家寺之战的胜利。在南桥大战中，李秀成打死了法军驻东方舰队司令卜罗德，卜罗德的死讯传到巴黎，拿破仑三世悲哀的喊道：“卜罗德一死，我的东方战略又谁来实施？”太平军士气大振，接连攻陷嘉定、青浦。1862年6月2日，太平军青浦活捉了“常胜军”副管带法尔思德，将英国陆军提督士迪佛立围困在嘉定城，英军大败。就在李秀成一鼓作气将要拿下上海之时，洪秀全连发十道诏书急令李秀成回救天京，李秀成无奈，只得撤军上海去救洪秀全。如果天京被围再晚一个月，李秀成拿下上海绝对不是问题。
李秀成撤兵上海后，苏杭等根据地无兵可守；李鸿章趁机率淮军进攻，太平军的苏福省沦陷，太平天国满盘皆输。