分别成书于明清时期的四大名著，是我国小说界里的瑰宝，其中红楼梦更是被称作封建社会的百科全书，不仅是因为其在人物形象塑造上生动形象，更是因为其在内容上的丰富程度，表面看是贾府及其他三大家族的兴衰，其实也表明了封建社会之下家族的腐朽。
此外，穿插在其中的爱情悲剧走向也十分吸引读者，最明显的便是宝黛钗三者之间的情感纠葛了，贾宝玉作为贾府中最受宠的存在，十足的一位纨绔子弟，几乎在贾府中可以为所欲为，但依然在大势所趋之下难以掌握自己的爱情。
他虽然动心于远道而来的“林妹妹”，贾府中很多人也知晓这件事情，但最终却因为现实的无奈娶了薛宝钗，俩人虽然成婚，但却是迫不得已的联姻，所以在婚后不久，贾宝玉就离薛宝钗而去，究其原因，不仅是因为情感上的缺失，还有一个他无法接受的现实在其中。
薛宝钗和林黛玉
薛宝钗和林黛玉这两者是红楼梦中十分重要的女性角色，也是类似于情敌的存在，因此作者对二人有过十分详细地描写，虽然塑造的人物形象很多，但始终比不上这两人，因为出身的不同，两人在性格方面也呈现出较大的差距，因此对贾宝玉的表现也不同。
这种性格差距形成的原因是出身的不同，因为父母的原因，林黛玉从小也算是腹有诗书，并且原本和贾府的联系就只有一层亲戚关系，但天有不测风云，林黛玉的父母先后去世，因此她被接到贾府之中，不得已开始了另外一段寄人篱下的生活。
薛宝钗则不同，她从小开始就是四大家族之中薛家的掌上明珠，无论是所受的教育还是生活环境都要超过林黛玉不少，仅是一个“薛家千金”的身份，就是林黛玉无法比拟的，但从另一方面看，生长环境的不同对性格的影响较大。
薛宝钗从小在家族之中长大，因为教育和环境的影响，她十分认同和遵守封建礼教的规矩，并且在后来失去父亲之后，母亲更是对其着重培养，主要宗旨就是让她守规矩，这也将之后的薛宝钗定了性，基本就是一个大家族儿媳妇的形象。
在薛宝钗懂事之后，其实自己也并不喜欢封建制度和礼教这些死板的规矩，但她并没有表现出来，更不敢直接去反抗。林黛玉则完全不同，因为母亲去世得早，父亲在培养她才华的同时养成了其略微叛逆的性格，这在后来造就了林黛玉敢于反抗的精神。
在进贾府之后，尽管是寄人篱下的生活，但她并没有压抑自己的性格，拒绝对他人的阿谀奉承，遇到不满意的事，林妹妹也会开口讥讽，在封建礼教的认知方面也因为早年丧母变得模糊，对于贾宝玉的感情自然不会因为家族背景和出身问题轻言放弃。
林黛玉虽然叛逆，但也懂得察言观色，考虑他人的情绪，尤其是自己喜欢的贾宝玉，在品茶的时候，黛玉总是能体会贾宝玉的性情，或许是自己此前艰苦的经历，林黛玉也会关心下人，将茶叶等与下人分享，内心并无太多城府。
薛宝钗对贾宝玉同样很好，甚至贾府之中多数人都很认同这段感情，虽然有自己薛家大小姐的架子，但内心深处的柔情却一直展现给贾宝玉，比如贾宝玉在被惩罚之后卧床不起，薛宝钗也曾拿着药膏前去看望和关心。
从整体的性格上来讲，这两位女子存在较大的差异，但在一点上却达成了一致，那就是对贾宝玉的感情，但按照两位女子的性格，是注定无法在这件事情上和解的，所以贾宝玉必须有所取舍。
贾宝玉之“情”
贾宝玉在红楼梦之中完全可以称得上是一个多情的人，早在其云游太虚幻境的时候，警幻仙姑就对贾宝玉这个人作出了评价，基本概括为一个字“淫”，从故事本身的设定来看，警幻仙姑是太虚幻境之中的引路人。
知晓过去未来，看透贾府的兴衰，所以对贾宝玉应当是十分了解的，这就代表她对贾宝玉的判断是十分准确的，当然这里所说的“淫”并非是单纯的沉迷于美色，主要还是强调贾宝玉的多情。
在太虚幻境之中，警幻仙子曾试图让贾宝玉理解当下家族的窘境，以继承贾府的家业，解决后来可能会发生的灾难，但贾宝玉似乎没有意识到这一点，此时警幻仙子认为是贾宝玉太过年幼，所以尚不能领悟这些事情。
所以在太虚幻境之中曾教授贾宝玉“云雨之事”，并且让当时年仅十一岁的贾宝玉和其妹妹可卿“尝试一番”，虽然是在梦中，但对于贾宝玉来说也是真实的发生了，并且就是在秦可卿的卧房之中，如此的目的除了展示贾宝玉的多情之外，也让贾宝玉的心理和生理成长。
后来不久，因为贾母对贾宝玉的过分溺爱，致使其和一众丫鬟女性混在一起，导致曾经在“梦中初试云雨”很快就走进了现实，很快就和丫鬟“袭人”发生了关系，这也是贾宝玉多情的开始，和多个女子之间纠缠不清。
首先就是麝月，这是在第二十回的时候，晴雯看见贾宝玉和麝月表现的十分亲昵，虽然在表达的时候有些阴阳怪气，但并不能因此否认两人不同寻常的关系，此外，丫鬟碧痕似乎也和贾宝玉有非同一般的关系，晴雯曾说碧痕催宝玉去洗澡，一去就是两三个时辰。
另外，贾宝玉在撞见和自己有暧昧关系的女子与他人行云雨之事的时候，似乎并不是很在意，这再一次将其多情的性格展现了出来，当时的贾宝玉年龄并不大，基本可以当成是青春期。
所以与这些个姑娘不同寻常的关系，就是对青春期生理需求的一种满足，在警幻仙子的教授之后，贾宝玉甚至将这种行为当成是一种拉近姐妹之间关系的一种方式，所以并没有多少的感情付出。
迫不得已的感情
但在林黛玉进入贾府并和贾宝玉有了交集之后，他的感情倾向似乎也明确了，眼前的这个林妹妹似乎就是自己真正要相守一生的人，但现实的情况却给贾宝玉造成了重重阻碍，这段感情注定会无疾而终。
贾府虽然比不上皇宫，但仅仅一个“敕造”便就是一个大家族，一个和皇宫有着联系的家族，所以它和皇宫一样，子弟的任何联姻行为都必须为家族的长远发展考虑，没有任何选择的余地。
对于林黛玉，虽然双方都愿意，但这段感情依然是不可能的，因为不利于贾府的长远发展，这一点，身处于皇宫之中，成为皇妃的贾元春早就为贾宝玉规划好了。
要想让贾府长远，贾宝玉本应该好好用功，将来入仕当官，通过这样的方式为贾府的持久发展开路，但在贾母的溺爱之下，贾宝玉逃课贪玩已成习惯，其父亲贾政虽然有心教育，但有贾母在这里，这种所谓的“严格教育也只是杯水车薪。
贾元春眼见当官这一条路走不通，便就从贾宝玉的终身大事入手，从此刻开始，就注定他的婚姻将为政治牺牲，林黛玉，贾元春根本不会考虑，且不论她与贾宝玉之间的亲戚伦理关系，从背景来看，林黛玉虽然有才，但没有背景。
因此两人联姻对贾府没有任何好处，再者，从林黛玉自身出发，就像她自己所说的，从吃饭起就开始吃药，这种身体上的疾病，在和贾宝玉结婚之后是否会为贾府延续到下一代？这是个必须要考虑的问题，另外，还有后续贾府的管理。
如果贾宝玉娶了林妹妹，那贾府更新换代之后，林黛玉这样的身体素质，是否能够帮助贾宝玉进行管理，所以在几番权衡之后，贾元春决定让贾宝玉和薛宝钗联姻。
这或许是让贾府保持辉煌的唯一途径，从出身来看，两人门当户对，乃是金玉良缘，从个人能力来看，从小在家庭教育之下长大的薛宝钗一定是今后贾宝玉的得力助手，在这种情况下，众人眼中的喜剧，新人眼中的悲剧婚姻，就这样进行了。
但就在结婚之后没多久，贾宝玉就抛弃薛宝钗离开了，只因为一个事实，他对宝钗的感情已经超出了自己的想象，也就是说，他在对林黛玉心动的同时也对薛宝钗有所心动，但天平依然是偏向自己深爱的林妹妹。
不负责任地讲，仅凭对宝钗那一点点的心动，宝玉也可以将就度过一生，但他不想辜负对自己有情有义的薛宝钗，也不想辜负自己深爱的林妹妹，所以逃走是最好的选择。
从后续的发展来看，贾宝玉的这种行为其实是没有什么过错的，早点断了和贾府的联系，在后来朝廷抄家的时候，就能少受一份罪孽，说不定还有逃出生天的机会，贾宝玉自己或许在当时已经看到了贾府的未来。