作为青帮三大亨里面最出名的人，杜月笙此人不仅非常精明，而且对于时局的判断还比较准确。他虽然是青帮大佬，但他一直有极大的野心，在抗战胜利之后，他也积极协助蒋介石重新治理上海。
他试图要借此在政坛有所作为，可惜蒋介石对他们这些黑帮并不在乎，反而还开始打击他们的势力。就这样，杜月笙连续受到打击之后，他也渐渐意识到了国民党是容不下自己，于是他选择提前带着家人跑到了香港。
不得不说他此举是非常精明的，这让他没有与国民党一起走向败亡，反而他到香港之后，也开始积极和中共合作。由于他本身就抗战有功，中共对他的态度也比较和善，可即便如此，杜月笙也不敢再回内地，他平生一直都非常小心，很少会去做自己没把握的事情。就这样，他一直留在了香港生活，1951年，杜月笙在香港病逝。
这位青帮大佬靠着自己多年的经营，原本有着数不尽的财富，不过他本人在道上混的时候，一直都比较喜欢到处投资，放贷。后来由于战争的因素，他的产业受到很大的影响，随后更是遭到国民党的打击，一度连他的儿子都被抓了。
为此，杜月笙也花了无数的钱，到了香港之后，他们一家的生活还是很富裕，但已经没有往日的辉煌了。杜月笙在死前，他能留下的财产只有11万美金。虽然这笔钱在当时已经非常多了，但对于习惯了奢侈生活的杜家人来说，这点钱根本不够。
好在，杜月笙生前放了大量的贷，他手里有着大量的欠条。家里人也想着拿这些欠条去追债，那追回来的钱可是一笔极大的财富，足够他们过好下半辈子了。可谁能想到，杜月笙却临死前把欠条债券全烧了，还告诫家里人千万不要去追债。他的这个做法让家里人非常不理解，可杜月笙却说，他这么做都是为了大家好。
那么杜月笙到底为何要这么做呢？其实，杜月笙一方面是想给自己留一个好名声。他本人一直以乐善好施著名，这让他在道上有了极大的威望，杜月笙非常在乎这些名声，即便自己死了，他也不想破坏了自己的名声。
因此，杜月笙不愿意为了这些钱，就坏了自己的名声。只要这一个小举动，就能换来一个更好的名声，这样做自然非常划算。当然，杜月笙这么精明的人，自然不会只为了名声就做这种事情，正如他所说得那样，他这么做确实是为了家里人好。
杜月笙有很多的子女，可他没有要求这些子女继承自己的衣钵，因此他们家族的势力并不强大。他的子女们也都从事着正当的行业，可杜月笙手上的这些借条，那就不是一般的东西了。
因为杜月笙发达的时候，他到处借钱给别人，借给的这些人可都不是一般的人。这些人主要和他接触的几类有关，比如政要，富商官员，还有青帮等各种帮派的重要人物。此外，可能还有其他势力的人物。在杜月笙辉煌的时候，这些人欠他的钱还是算数的，可随着杜月笙势力不行了，甚至他最终死了，这些欠条就没有意义了。
因为以杜家人的能力，他们根本没有可能追回这些钱。比如让他们这些从事正常行业的家里人，去从政要，富商，甚至帮派大佬手里追回债务，这是根本不可能的事情。即便他们打着杜月笙的旗号去要钱，可杜月笙已经死了，他的名号已经不值这么多钱了。
那些人更不会为了所谓的情谊就还钱，即便有，也只是极少数。可要是真遇到势力极大的人，只是不愿意还钱还好说，要是因为此事感到不耐烦了，甚至可以动用力量把杜家人给好好教训一顿。
杜月笙从底层一点点混上来，他太清楚人性了，这种触动别人利益的事情，是注定要得罪人的。他们家里人没有这种权威的力量，即便自己留下这些债券，他们也要不回来这些钱，还有可能给家里带来更大的灾难。
如今，不如借着自己要死，把这些东西都给烧了，那以后这些人也不会来找他们家人的麻烦，甚至还会念着他的好，对他们家人也会好一些。事实证明，他的做法非常正确，此后杜家人事业发展非常顺利，也得到了很多人的帮助，这一切都要归功于杜月笙临死前的这个操作。
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