1390年，古稀之年的李善长因为获罪，要被太祖皇帝处死，为了保命他拿出了御赐的免死金牌，企图逃脱死罪，不料太祖却冷冷一笑，将其夷三族。
元末，政治黑暗，狼烟四起，各方势力相互征伐，企图逐鹿中原，朱元璋率领的起义军逐渐发展壮大起来，在占领滁州后，他慕名投奔，成了军中的谋士。
他一路跟随他征战四方，出谋献策，立下了汗马功劳，太祖称帝后，不仅对这位开国元勋大肆加封，更是亲笔御赐他丹书铁券，不仅可以免他两次死罪，还可以免他儿子一次死罪，可见对其爱惜和信任之意。
尽管他不像胡惟庸、蓝玉等人一样利用权力胡作非为，甚至生出了谋逆之心，但是他为人口蜜腹剑，嫉妒有才能的人，一些被重用之人却总是因为一点小事得罪他，而被他弹劾排挤，这也让太祖皇帝对他开始不满了起来。
尽管如此，他依旧很得圣心，他的儿子还迎娶了公主，做了驸马，他与皇帝之间的关系也更为密切了，然而这一切都被一件大案的发生给打乱了。
1371年，他因病辞官回乡后，接替他位置的胡惟庸有了权力后，渐渐迷失了自己，不满足于左丞相的位置，想要自己当皇帝。
为此，他在朝堂内外拉拢了不少人，可没等他做完准备工作，得到消息的太祖便以雷霆之势将其抄家斩首，这个案件牵连十分广泛，朝野内外人心惶惶，生怕跟胡惟庸扯上一点关系。
有人举报闲赋在家的他也曾牵涉其中，况且两家还有姻亲关系，得知消息后，太祖念在旧情上，下诏将他免于株连，他因为惊惧过度，忘记了谢恩，这也让太祖不禁对他多了一丝怀疑。
这个大案，并没有给到他警醒，他还以为自己与太祖的关系还如从前一般，殊不知，他早已经被猜疑了，而后一件事的发生更是直接惹怒了皇帝。
他的亲戚丁斌犯事被株连流放，他数次上书请求太祖将其释放，联想到之前的种种，太祖对他的猜忌达到了顶峰，大怒之下不仅要将丁斌治罪，还派人将他严刑拷打。
受不了重刑的他交代李善长的弟弟曾参与过胡的谋反行为，还曾劝他也参加，因此，他明知道胡想要谋反，却藏匿消息，没有报告给太祖。
他的这种观望首鼠两端的行为，彻底激怒了皇帝，于是便下令将其全家三族之内七十多人全部处死，这时他才感到害怕，为了逃过一劫，他一边像皇帝哭诉自己已经年逾古稀，什么也干不了了，一边拿出免死金牌，想要逃脱死罪。
太祖却冷冷一笑，直接说道，免死金牌可不免谋逆大罪，就这样，他被盛怒下的皇帝直接处死了。
常言道伴君如伴虎，在君王面前要学会审时度势，不能居功自傲，否则必定会为自己招来杀身之祸。
参考资料：
《明史·李善长传》