起初，该军军官欢迎吴佩孚，但随着冯玉祥部队的逼近，军官们大都有了贰心。
一天，于学忠召集团以上部队长开会，师长阎得胜说：“此前我军打退的只是冯玉祥的先头部队，这次是冯军大将孙连仲亲率数万大军前来，恐非对手。”
于学忠说：“两湖已经失，邓县、新野不能再丢了，再者不打怎么知道不是对手？”
师长毛永恩说：“吴大帅名气太大，留在我们这里，会引来南方军。如果被南北夹击，必败无疑，军长，你得替弟兄们考虑一下。”
见阎得胜、毛永恩对吴佩孚都有了异心，于学忠高声说：“吴大帅是直军的主心骨，我们身为部下，岂能在形势不利之时落井下石呢，诸位若非要求和，我只能以自杀向吴大帅谢罪了。 ”
于学忠话都说到这个份上，阎得胜、毛永恩等军官，也就暂时压下了倒戈的心思。
于学忠是吴佩孚的山东蓬莱老乡，他的父亲于文孚在宋庆的毅军中担任过帮统（巡防队副长官），和米振标、张作霖等人熟识。于学忠自小跟着父亲在军营长大，后考入了毅军的速成学堂，毕业后派到热河林西镇守使米振标的部队，相继担任排、连长。
1917年，于学忠的表兄赵荣华，调到湖北担任北洋十八混成旅旅长。赵荣华自幼失去双亲，是被文孚抚养成人的，和于学忠的关系很亲。赵荣华给于学忠发去电报，说炮兵营长的职务给他留着，让速来上任。
于学忠拿着电报去向米振标请辞，米振标骂道：“你个臭小子，是嫌在我这里官小吗。湖北你不必去，随后就给你个营长当当。”
面对叔父辈的米振标，于学忠不好强行离开，便托人去找毅军老将姜桂题出面。姜桂题劝米振标，说毅军不比当年，让于学忠待下去，从长远来看是不利于发展的，米振标听后，也就痛快的答应了。
于学忠做事踏实，军事素养也好，又有忠义之名，引起了吴佩孚的注意，予以重用，使他成为直系后期的主要将领。
北伐时，于学忠被吴佩孚任命为第九军军长，辖阎得胜师、秦建斌师、毛永恩师等部，驻防邓县、新野一带。
吴佩孚在失去两湖地盘后，手下将领或背叛，或拥兵一方不买账。于学忠则始终如一，得知吴佩孚要来时，带着一众军官在邓县列队欢迎“吴大帅”。
吴佩孚和于学忠商议后，认为孤军悬在邓县、新野，四面受敌，筹措粮饷也困难，不如将主力转移到豫东。可当调动命令下达后，不仅于学忠部的阎得胜、毛永恩师不为所动，就连吴佩孚带来的几千卫队，在部分军官的鼓噪下，也拒绝东移。
面对危局，吴佩孚方寸大乱，不愿再留在中原这个四战之地，决定带着卫队去四川杨森、邓锡侯的防区暂避风头，
于学忠苦劝说：“大帅，你虽对杨森、邓锡侯等人有恩，但毕竟是人家的地盘，若去投靠仰人鼻息，也没有发展的空间。”
就在吴佩孚犹豫时，他的卫队听闻冯玉祥的部队要来攻，一夜之间逃散了一千多人。见再待下去，就真成了光杆司令，吴佩孚一咬牙，带着幕僚、亲信及残余的卫队共四千余人，向四川方向逃去。
吴佩孚走后，于学忠召集主要军官开会，说：“我若带着大家继续打下去，白白让弟兄们送命，可若率部投降，又对不起吴大帅。为今之计，只有解甲归田这一条道可走。”
接着，于学忠安排了善后事宜，让阎得胜代理军长职权，把军部所余的大洋，分给官兵。处理完一切后，于学忠拿着分到几百大洋，返回了蓬莱老家闲住。
阎得胜带着部队接受改编后，被分割使用，驻扎于各地。毛永恩、杨殿云、马廷福等军官大为不满，暗中联合起兵，在突袭冯军孙连仲部成功后，将部队大部带走，并派代表去蓬莱见于学忠，希望他重新出山。
于学忠见第九军残部无依无靠，随时都会被其他势力消灭，考虑再三后，前往北京去见张作霖。
张作霖见到于学忠后，高兴的说：“令尊和我是少年朋友，你当是我的子侄，都是自家人，有事好商量。”
于学忠讲了第九军的情况，并说明只要张作霖能把这支部队妥善安置，部队长可由奉系的人担任。
张作霖说：“我有几十万部队，也不缺你这点人。部队改编后，你还是军长，奉军吃什么，你的部队就吃什么，一视同仁，至于装备按照主力军的标准拨付。只有一条要做到，你如何对待吴子玉，就要如何对待我。”
当于学忠回到蒙城收拾旧部之时，张作霖的委任也下来了，第九军改编为奉军二十军军长，由于学忠任军长，其余师、团长由于学忠自行委任，奉系不另外派人前来。紧接着，根据张作霖、张学良的命令，直鲁联军总司令张宗昌，给于学忠部运来了弹药、补给。
第九军原属直军，补充了弹药补给后，战斗力比直鲁联军要强不少，有了这支生力军的助战和断后，奉系主力在北撤时，后顾之忧少了许多。
之后，在和冯玉祥、阎锡山的部队作战中，于学忠部的表现也是强于大部分奉军的，让张作霖、张学良父子很是满意。
在张作霖身死皇姑屯，奉军主力撤往关外时，张学良不放心其他部队，点名让于学忠断后，在山海关一带布防。
靠着战功及为人，半路加入奉系的于学忠，晋升速度很快，成为张学良的左膀右臂。