1975年4月5日，蒋介石在台北病逝，终年89岁。仍被囚禁中的张学良听到这一消息后，一时间百感交集，内心复杂不已。此后三天，他待在书房里，写下了十六字挽联：
“关怀之殷，情同骨肉。政见之争，宛若仇雠。”
蒋介石死后，张学良并没有立即恢复自由。因为蒋介石临终前，特意交代儿子蒋经国“不可放虎”。
张学良听人说起这件事时，竟不知自己该哭还是该笑。自己已经被囚禁近40年了，身边没有一兵一卒，年龄也已经是古稀之年，但蒋介石居然还把自己当作一只老虎。
就这样，张学良继续被囚禁了十几年，直到蒋经国逝世，他才得以恢复自由。
其实，早在此前几个重要的时间节点上，张学良就曾向蒋介石表达过放自己自由的意思。
1943年，蒋介石命令戴笠去找张学良，要他给投奔汪伪的鲍文越写信，劝他反汪，投身军统。鲍文越曾是东北军中的一员，还担任过张学良的参谋长。
得知戴笠的来意后，张学良借这个机会，对他说道：“蒋介石要给我一根钓鱼竿。”
不久，戴笠向蒋介石汇报了张学良的要求，汇报完毕后，他还发起了牢骚：“这个张学良，太小气了，连根钓鱼竿都舍不得买。”
蒋介石笑着回答道：“你懂什么。他这是在暗示我，要想让他钓鱼，就必须放了他。”
蒋介石最后给张学良送了一根从美国买来的高级钓鱼竿，能伸能缩。张学良收到后大发雷霆，直接折断，怒骂道：“老蒋这是要我能屈能伸。”
1945年，日本战败投降后，已经没有什么家当的张学良，忍痛将自己的一块瑞士欧米茄表厂百年纪念金表托人送给了蒋介石。蒋介石收到金表后，当即明白张学良是在提醒自己到了释放他的时间了。
但蒋介石却没有明确回答，只让戴笠给张学良送去了一本1936年的年历和一双绣花鞋。张学良看到后，明白了蒋介石的意思，当年的账还没完。
不久后，张学良被带去了台湾，继续过着囚禁生活。
在张学良长达54年的囚禁生活中，虽然没有自由，但他的生活水平却不差。蒋介石为他提供了较为宽敞的住处，还安排有仆人照顾他的生活。
据说，蒋介石还花重金修建了网球场、钓鱼池、温泉，这些都是张学良喜欢的。
仅从生活方面来看，蒋介石对张学良还算不错。不过，每年当蒋介石拿到张学良一家的账单时，却心疼得直骂“娘希匹”，因为一年几百万的支出的确不少。不过，蒋介石骂归骂，此后的待遇还是照旧。
蒋介石之所以没有杀张学良，除了宋美龄从中调和后，还有一点是因为他曾效仿刘关张桃园结义，与张学良结拜为兄弟。
1928年底，张学良主动“易帜”，使得蒋介石不费一兵一卒完成了国民党名义下的国家统一。这让蒋介石对张学良的鼎力相助铭记于心。
1930年，中原大战爆发，倒蒋一方连战连胜，长驱直入，蒋介石部队节节败退。掌握有30万军队，另外还有海军、空军的张学良一开始则表示中立，不过，他心中早已偏向了蒋介石。
果然，在中原大战双方陷入僵局之际，张学良派出十万精兵支持蒋介石，倒蒋集团顷刻间土崩瓦解。这次的胜利，直接让蒋介石问鼎权力顶峰，建立了蒋家王朝。
张学良第二次相助，让蒋介石对他感激莫名，两人也因此结拜为兄弟，张学良对大哥蒋介石言听计从。
虽然西安事变让两人彻底结仇，但蒋介石最终没有下杀手，或许也有出于一丁点儿当年的情谊考量吧。