现代人说到董其昌的书法，几乎全都反响平淡，“董字”以生秀淡墨为主，笔画虚和飞动、清雅俊丽，乍一看平平无奇，而且他的笔法根治于赵孟頫，两者姿态相似，线条皆求秀逸流美，不过“赵字”墨色更显浓重，比董其昌吸引目光，说的直白一点，“董字”犹如回味悠长的清茶，“赵字”好比浓烈醇厚的咖啡。
很多人没有耐心和能力，去细品董其昌这杯清茶，理所当然的认为，他永远比不上赵孟頫，若是这么想，那可就大错特错了，千万别小瞧董其昌，从艺术境界分析，董其昌的功力超越赵孟頫，他追求内在美，不重视外层展现，多用笔尖的前三分之一，故而点画苍劲枯涩，不似赵孟頫一般浓润，视觉冲击感偏弱。
结字和章法排布，也没有迎合大众喜好，去追求紧结势态，而是普遍宽绰疏朗，这种笔法和结体方式，可以最大程度展现虚和、古雅之美，让人感到清淡幽远，再加上董其昌追崇“禅宗”理念，将其融于书法，笔致清秀中和，恬静疏旷，每个线条达到“散淡无为”的境界，蕴含自然万物的无穷妙趣。
相比赵孟頫直观的血肉美，“董字”质感深厚，笔笔淡雅虚静，好似超脱世俗，美得不似凡物，康熙帝十分痴迷其字，曾称赞曰：“盖其平生多临《阁帖》，于《兰亭》《圣教》，能得其运腕之法而转笔处古劲藏锋，似拙实巧。赵文敏（赵孟頫）远未及也”，又言：“其高秀圆润之致，流行于楮墨间，非诸家所能及也”。
可惜因“董字”外貌简淡、质朴，无法一下吸睛，导致后世鲜少关注他，现代能看懂的人没几个，更有甚者，因民间记载的“无赖”传言，以及莫须有的欺男霸女之事，怒骂董其昌人品差，并用“字如其人”的谬论，抨击其书法，这种偏激观点，启功先生亲自为之批评，并给予有力回击。
他在《论述绝句》中写道：“万古江河有正传，无端毁誉别天渊。史家自具阳秋笔，径说香光学米颠”，其实启功早年也无法参透“董字”，跟别人一样，带有轻视眼光看待他，但是晚年笔法、鉴赏水平精进后，他深知董其昌用笔功力的深悍，不免被其吸引，时常临摹其法帖，从中领悟古法精髓。
关于这点，《论述绝句》后面的自注，他详细所述：“余于董书，识解凡数变：初见之，觉其平凡无奇，有易视轻视之感。二十余岁学唐碑……渐解笔之情，墨之趣。回顾董书，始知其甘苦。盖曾经熏习于诸家之长，而出之自然……益知董于阁帖功力之深，不在邢子愿、王觉斯之下也”，我们鉴赏董其昌作品，一定不能浮躁，静下心来慢慢品，方知内含的无限奥义。
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