蒋介石经营国民党多年，最终却不得不落得退守台湾的地步，这其中既有外部原因也有内部原因。在诸多原因中，有一条很重要的原因就是，蒋介石常常公私不分，以个人感情和利益做决定。
其中最突出的例子就是，蒋介石对于自己同父异母的哥哥——蒋介卿的多番安排。
在蒋介石的刻意关照下，并没有多少真才实干的蒋介卿先后在国民党内部担任了英德县县长、浙江海关监督等职位。在职期间，蒋介卿犯下了许多大错，最后都是由蒋介石出面摆平。
蒋介石的这个长兄不仅没有什么才干，而且每次任职期间总会惹出许多麻烦。面对这样一个扶不起的兄长，蒋介石仍给了他多次机会，甚至直到最后也一直在“高薪养闲”。
或许有些人会认为这都是蒋介卿和蒋介石兄弟感情好的缘故，事实上，蒋介石对这个兄长的感情并不全都是正向积极的，甚至有不少人评价这种复杂的感情为“既爱又恨”。这一切都要从蒋介卿兄弟二人的父亲说起。
因分家事件两兄弟间心生嫌隙
蒋介卿兄弟二人的父亲蒋肇聪是个普通的盐商，他一生曾娶过三任妻子。蒋介卿是原配所出，其生母早逝，蒋肇聪的第二任妻子过门不到两年也过世了，而蒋介石正是蒋肇聪的第三任妻子所生。兄弟二人相差12岁，幼年时，二人间也曾有过不少兄友弟恭的场景。
可惜蒋肇聪在蒋介卿20岁时因病去世，当时蒋介石刚刚8岁，下面还有弟弟妹妹需要照顾。刚刚料理完蒋肇聪的后事，蒋介卿当即要求分家，这一举动让全家人都很诧异。
原本蒋介石的母亲是不同意的，无奈蒋介卿执意如此。蒋介石的母亲王采玉是个典型的封建社会小女人，又是作为续弦的身份，面对强势的蒋肇聪原配长子蒋介卿，她根本不敢出言反对。很快，大家就请来娘舅作中间人和见证人，分割家产。
在蒋介卿的刻意安排下，他一个人分走了家里大部分的财产，包括最好的房子，收益最好的玉泰盐铺和钱庄。反观另一边的王采玉，带着几个幼年子女，却只分到了几间小房子和十几亩收成并不好的田地。如此大的差距，显然是蒋介卿在欺负孤儿寡母。
分家后的蒋介卿过得很滋润，王采玉却带着几个孩子过得很艰难。作为一个小脚女人，王采玉并没有多少劳动能力，家中的田产仅仅能够勉强维持开销。
屋漏偏逢连夜雨，当时政局混乱，王采玉一个略有资产的寡妇很容易成为底层官吏的目标。在无人可撑腰的情况下，王采玉一家常常需要多缴许多钱粮税，让本就不富裕的家庭雪上加霜。见证了这一切的蒋介石，内心自然对间接造成这一切的蒋介卿十分痛恨。
如果说分家是蒋介石对蒋介卿心有芥蒂的开始，那么接下来发生的事情就是让蒋介卿和蒋介石兄弟二人差点反目的原因。
蒋介卿拒绝支持弟弟求学日本
蒋介石小时候并不被邻里待见，但他十分好学，母亲王采玉也很支持他的学业。1905年，蒋介石在深思熟虑后决定东渡日本求学，无奈母亲无力继续支撑他的学费及相关费用。
眼见母亲变卖家产也没能凑够费用，走投无路的蒋介石想到了自己的哥哥蒋介卿。
拿走了父亲大部分财产的蒋介卿此时完全有能力支持弟弟的学业，但是担心弟弟日后还不上钱，又舍不得拿出这样大一笔钱财，蒋介卿打心底里不想借钱给蒋介石。
当然，做了一段时间商人的蒋介卿并没有直白地拒绝。相反，蒋介卿没有明确的表示答复，只是找了许多理由多番推阻。聪明的蒋介石很快就明白了哥哥的意思，气愤地离开了。
最后，还是蒋介卿的两个亲舅舅变卖了20亩良田才替蒋介石凑够了费用。要知道，蒋介卿和蒋介石是同父异母的兄弟，蒋介卿的亲舅舅，和蒋介石并没有任何血缘关系，连他们都愿意拿出自己的个人财产帮助蒋介石，而家资颇丰的蒋介卿却选择袖手旁观。
并不算宽宏大量的蒋介石自然也是记恨了蒋介卿一段时间的，只不过蒋介卿毕竟是他的亲兄弟，二人儿时也曾有过相处愉快的时光。
除此之外，让蒋介石渐渐放下了对蒋介卿的芥蒂和恨意，也给了蒋介卿仗势欺人、狐假虎威的资本的一点重要原因就是，蒋介石想要发展自己的家族势力。
在外留学的这些年，蒋介石亲眼见证了许多家族势力的强大，因此更加意识到了只有发展自己的家族势力，才能巩固住自己的社会地位。作为蒋介石的长兄，又因父亲的遗产已经有了一定社会地位，蒋介卿显然是蒋介石发展家族势力的过程中极为重要的一环。
在弟弟的羽翼庇护下无恶不作
自日本回国后，蒋介石很快走上了人生的上坡路，逐渐接近了国民党权力中心。水涨船高，蒋介卿也开始凭借着自己和蒋介石的兄弟关系谋求更大的利益。
蒋介石刚刚在国民党崭露头角不久时，蒋介卿就厚着脸皮找到了他，希望他为自己在政府谋一份差事。试图扩张家族势力的蒋介石为他谋来了英德县知事的职位，当时的蒋介石也不过是个国民党小官，所以这并不算是一个特别重要的位置。
其实蒋介卿只要在这个位置上安安稳稳地混日子就够了，毕竟没有人会苛求他做出成绩来，有蒋介石庇护，这个小地方更不会有人恶意针对他。蒋介石也并不要求蒋介卿做出多大的成绩，只是希望自己在基层有个“眼线”而已。
可惜蒋介卿是个拎不清的，上任不到半年，他就贪污了一大笔钱，并因此被免职。不过鉴于蒋介石已经替他补上了亏空，蒋介卿的上司并没有过多为难他，但这件事还是让蒋介石很头疼。为了不让自己这个哥哥继续闯祸，蒋介石一度决定不许他再进政府任职。
然而贪得无厌的蒋介卿并不想放过这个已然颇有权势的弟弟，1927年，蒋介石成功坐上了国民党主席的位置，并于同年和宋美龄完婚。这些都让蒋介卿看到了继续谋求好处的希望。
这个时候，蒋介石的母亲已经去世，父母双亡的他只好请蒋介卿来做自己的主婚人。这给了蒋介卿同宋美龄搭上关系的机会，在蒋介卿的殷勤讨好下，宋美龄和这位夫兄的关系十分亲近。
了解到蒋介卿曾在政府任职，如今又刚好是赋闲在家的状态，宋美龄就介绍了一份极好的差事给他，这份差事就是——浙江海关监督。彼时海关是个轻松又多油水的地方，在蒋介石的默许和宋美龄的介绍下，蒋介卿成功得到了这个差事。
蒋介石之所以会默许这件事，一是认为蒋介卿已经赋闲了一段时间，再次进政府任职应该会有所收敛；二是仍旧想发展自己的家族势力，相比于家中其他年纪尚轻、资历尚浅的同辈，蒋介卿是个还算不错的选择。
江山易改，本性难移。上任后的蒋介卿并没有收敛，反而变本加厉。或许是认为自己身后站着国民党主席和宋家两座大靠山，蒋介卿不在乎任何人的看法，一味只顾自己吃喝玩乐快活，将浙江海关的政务搞得一塌糊涂。
利用职位大肆敛财，贪污受贿、贪赃枉法，甚至公然用公费买豪宅，使得浙江海关内怨声载道。许多下属纷纷或实名或匿名地举报蒋介卿，然而国民党高层都清楚蒋介卿肆无忌惮的根源在于蒋介石，所以并没有着手处理蒋介卿。
暂时不动不代表国民党高层可以任由蒋介卿胡来，他们虽然没有处理蒋介卿，却将蒋介卿的所行所为告知了蒋介石。
除了干扰政务，蒋介卿的私德也有问题。重新进入政府，并身处高位的蒋介卿竟然纳了一个妓女作妾。在当时的国民党内部，虽然许多国民党官员在外都有情人，但大多没有任何名分。毕竟国民党当时也推行“男女平等”，纳妾之事虽不致命，却也十分敏感。
尤其蒋介卿纳的小妾身份特殊，若是蒋介卿自身没有什么大问题也就罢了，可偏偏蒋介卿诸多恶行加身，这件事简直就是雪上加霜。
仗着自己的亲弟弟是国民党主席，蒋介卿平日里与同僚相处时态度也并不好。不止如此，蒋介卿身上还有许多和国民党大多数官员格格不入的乡下土财主特质，无论是日常交往还是平日的娱乐活动，蒋介卿都很难融入到浙江海关的同僚们之中。
上任后只知敛财和纳妾的蒋介卿显然只对钱和女人感兴趣，而且还很看不起许多国民党官员类似于跳舞、收藏字画之类的爱好。为人张狂的蒋介卿常常出言不逊，惹得很多同僚不快。
既无欣赏他工作能力的同事，也无志趣相投的朋友，哪怕愿意和他多接触的同僚都很少。等到蒋介卿的问题被人捅到国民党高层时，自然也没有什么交好的同僚为他说话，如此一来，蒋介石就真的成为了蒋介卿唯一的靠山和助力。
然而在蒋介石得知了蒋介卿的一系列所作所为后，当即将他叫到面前厉声痛斥。
在蒋介石的想法中，蒋介卿稍微有些不轻不重的过界举动没什么大问题，但是闹到这般田地，就不得不考虑给他重新安置了。刚好蒋介卿也认为，自己的事情闹得有些大，更担心自己日后惹出更大的麻烦，到时候蒋介石不会顾念兄弟之情继续庇护自己。
西安事变因过度担心弟弟而亡
有些心虚的蒋介卿很快就选择了辞职，这倒是刚好遂了蒋介石的意，二人不谋而合。为了自己这个又爱又恨的哥哥，也为了自己的名声，蒋介石自掏腰包，替蒋介卿弥补了巨大的财务漏洞。同时为了杀鸡儆猴，这件事对外的说法是蒋介石亲自解除了蒋介卿的职务。
此后蒋介卿再也没有进入政府担任过实职，想必也是蒋介石终于看清了自己这个哥哥的本质，明白他只适合做一个富贵闲人。为了避免蒋介卿再惹祸，蒋介石只给他挂了一个高薪的省府委员的虚职，既给了蒋介卿可以和乡邻耀武扬威的资本，也不再允许他干扰政务。
蒋介石对这个曾经不屑于帮助自己的哥哥可以说是竭尽所能地照顾和保护，蒋介卿离开浙江海关后，蒋介石担心哥哥失去权势后过得不好，特意嘱咐了浙江地方官员，要对蒋介卿开的钱庄多加照顾。
或许是幼年失父，缺少父爱的缘故，虽然蒋介卿没有做到长兄如父，但蒋介石似乎还是将他当作了自己的半个父亲照顾。当然，蒋介石照顾蒋介卿，还有很大一部分原因在于他想让蒋介卿维持住蒋家在奉化的势力。
此后，蒋介卿依旧仗着蒋介石的势，很快成为了奉化当地的首富，过得有滋有润。
不同于蒋介卿的逍遥自在，此时的蒋介石正因共产党“逼蒋抗日”的战略方针忙得焦头烂额。不久之后，西安事变爆发。
变故传到蒋介卿耳中时，他正在看戏。又担忧弟弟的情况，又惊骇于张学良等人的突然发难，不堪忧惧的蒋介卿顿时晕倒在地，因血压升高导致中风失去了意识。也有另一种说法认为，蒋介卿是因为担心弟弟失势后自己会受到牵连，所以突发心脏病而亡。
众人将蒋介卿抬回家后不到三天，这个恶行累累却没有受到相应惩罚的商人就一命归西了。彼时蒋介石正被张学良等人扣押在西安，国民党内部各方势力暗潮涌动，蒋家人不敢贸然出殡，只好将蒋介卿的尸体收殓好放在祠堂中。
近两周后，蒋介石和张学良达成和平协议，二人才一同返回南京。到了南京，蒋介石才知道了蒋介卿的死讯和死亡原因，蒋介石大发雷霆并借此对张学良发难，将张学良抓了起来，交由军委会处置。
处理好西安事变的后续后，蒋介石亲自主持了蒋介卿的葬礼。在蒋介石的大力操办下，国民政府主席林森，中央委员冯玉祥、阎锡山、何应钦、居正、余飞鹏、朱家骅在内的众多国民党军政要员均亲往溪口吊唁。
至此，蒋介卿和蒋介石这对有着复杂情感纠葛的兄弟彻底缘尽，他们之间的恩恩怨怨、蒋介卿的诸多罪行，都就此停留在了历史的长河中。