杜月笙作为青帮的老大，可见他的能力和手段都是很强的。那个时候谁见了杜月笙不尊称一声大哥，然而在杜月笙晚年的时候却被他曾经的小弟欺压。
杜月笙的名号很多人都听说过，他作为上海青帮的老大，无论是从人品方面还是人格魅力方方面都十分令人尊敬，在黑白两道都有着很高的地位。他虽然是一个黑帮老大，但是却并不滥杀无辜，因此也受到了很多人的尊敬。
在抗日战争期间，杜月笙利用青帮的势力积极参加一些抗日活动，为抗日战争做出了很大的贡献。但是在抗日战争结束以后，杜月笙的青帮势力在社会上有些尴尬，甚至一度被称为社会不稳定的因素。
杜月笙晚年再次回到上海之后，实力大不如前，但是即便如此他还是有很大的面子和能力，靠着之前打下来的江山，杜月笙在上海还是一个风云人物。然而这时随着杜月笙的回归，前来找他的麻烦也一个接着一个地来了。
追究源头，杜月笙的麻烦大部分都是吴绍澍带来的。当时吴绍澍是上海市的副市长，曾经他也是杜月笙门下的一员。但是后来因为一些事情两个人心生嫌隙，貌合神离了。随着杜月笙的年纪一年比一年大，势力也已经大不如前。这个时候吴绍澍瞅准了时机，开始向杜月笙报旧仇，同时也想要一举扫除杜月笙在上海的势力，也为自己树立权威。
一开始的时候杜月笙也知道自己现在的势力大不如前，因此也想着与吴绍澍重修旧好，毕竟多一个朋友比多一个敌人要强得多。然而面对杜月笙的主动低头和亲自登门拜访，吴绍澍并没有领情，甚至连见面的机会都没有给杜月笙，让杜月笙非常难堪。
在这件事情以后，吴绍澍觉得杜月笙亲自来向他低头了，因此他毫无收敛，甚至更加放肆了。吴绍澍利用传单和标语等形式开始打击以青帮为首的上海的各种大小帮派，并且还创立了一个《真言报》来专门批判杜月笙。
杜月笙面对吴绍澍这样步步紧逼的动作，杜月笙表现出无力反击来迷惑吴绍澍，然而实际上，杜月笙早就安排好了他的心腹手下进入到政府的各个部门，暗中收集吴绍澍犯罪的证据。
之后戴笠也来到了上海，他曾经得到过杜月笙的帮助，因此在这件事情上杜月笙有了一个帮手。戴笠还想要和杜月笙一同重建上海的军统站，因此他更加要联合杜月笙，并且站在他这一边。
戴笠在与杜月笙商议之后也开始行动起来，他命人暗中对吴绍澍进行调查，掌握证据后就去查抄了他的家，果然发现了很多他贪污受贿的证据。同时，杜月笙也开始安排手下在社会上散布关于吴绍澍的贪污的丑闻。这些消息出来以后，震惊了当时的社会各界。最终吴绍澍只能认栽，落得被免职的下场。