1914 年初秋七月，已在浙江省立第一师范学校任教的李叔同应挚友许幻园之约，为其亡妻宋贞遗作《宋梦仙女史遗墨》作跋题诗，李叔同提笔作《题梦仙花卉横幅》一首：
人生如梦耳，哀乐到心头。洒剩两行泪，吟成一夕秋。
慈云渺天末，明月下南楼。寿世无长物，丹青片羽留。
一、城南草堂结五友，蜚声海上动江湖
宋贞是清末沪上名媛，杨逸著画史传《海上墨林》记载，“宋贞，字梦仙，号惜红生，许鑅妻。夫妇同受业于长洲王韬、山阴任伯年，遂娴书、画，能篆刻。画学改七芗、华新罗。画作为当时所宝。夫妻二人与李叔同熟稔。光绪庚子义和团起义，西北人民避乱南来，贞日售书画以助赈，为时所称。卒年仅二十六。书画作品极为珍少，时值百金。著有《天籁阁集》四种，李叔同为之推荐。”
许鑅即李叔同好友许幻园，与妻子宋梦仙是当时有名的神仙眷侣和才子佳人。1900年，20岁的李叔同奉母携眷暂居上海，应许幻园夫妻之邀住进“城南草堂”，与许幻园和宋梦仙结下了深厚情谊，据《李叔同全集》中《弘一法师杂记》一文载：
当时，上海域南有一个组织叫“城南文社”，每月都有文学比试，我投了三次稿，有幸的是每次都获得第一名。从而与文社的主事许涣元（即幻园，作者注）先生成为朋友，他为我们全家在南城草堂打扫了房屋，并让我们移居了过去，在那里我和他及另外三位文友结为金兰之好，还号称是“天涯五友”。
这“天涯五友”在就是在清末蜚声沪上的“津门才子李叔同、华亭诗人许幻园、宝山文人袁希濂、江湾儒医蔡小香和江阴名士张小楼”。在五友结义之前，除李叔同外的四人即以“城南文社”闻名于上海。
李叔同因避祸以少东家的身份来到上海，因文学比试结识许幻园并受邀移居许氏家宅城南草堂，在李叔同《四友重摄一影题跋》中亦有载明：
“余来沪上，明年岁在庚子。共宝山蔡小香、袁仲廉，江阴张小楼，云间许幻园诸子，结为天涯五友。”
李叔同一家在城南草堂的居所客厅正中挂“醾纨阁”匾额，右侧书房由许幻园自书“李庐”，李叔同引为室名并常以“醾纨阁主”和“李庐主人”自称。
大概是受彼此激情感染而互相影响，天涯五友在城南草堂期间均创作颇丰，许幻园“以数日而成书三卷，其神勇尤为前人所不及”，李叔同也编有诗文集《李庐诗钟》、《辛丑北征泪墨》和篆刻《李庐印谱》等存世，其中诸多名篇均收入《李叔同全集》。
二、文采风流烟霞侣，人生如幻别女史
李叔同因家族在上海钱庄设有柜台而日用支取无碍，另外四人亦均生于富贵之家，有钱有闲、诗酒唱酬的生活就是那么悠然闲适。“天涯五友”也常常在城南草堂聚会，诗词亦工的宋梦仙常参与其中，据林子青《弘一大师传》中记：
“许幻园夫人宋梦仙）有《题天涯五友图》诗五首，描写五人不同的性格，其中有一首云：‘李也文名大似斗，等身著作脍人口。酒酣诗思涌如泉，直把杜陵呼小友！’就是咏他”。
同年秋，宋梦仙绘成《城南草堂图》一卷并自题诗：“花落花开春复春，城南小住寄闲身。研前写画心犹壮，莫为繁华失本真。”李叔同对宋梦仙的诗画均颇为欣赏，于是作《和宋贞题城南草堂原韵》一首和之：“门外风花各自春，空中楼阁画中身。而今得结烟霞侣，休管人生幻与真。”
唱和之作记下了他们这段快乐升平、闲情逸致的生活状态，“得结烟霞侣”的李叔同也曾以“城南小住，情适闲居赋”为感填《清平乐》一阙赠许幻园，后广为流传。
文采风流合倾慕，闭户著书自足。
阳春常驻山家，金樽酒进胡麻，篱畔菊花未老，岭头又放梅花。
李叔同在上海曾重金购得纪晓岚所藏汉代甘林瓦砚一方，他以醿纨阁主之名请天下名士以“甘林汉瓦”为名砚作题，并以《汉甘林瓦砚题辞》出版，其中收有许幻园、宋梦仙夫妇二人佳作，录云间（即松江，作者注。）许鑅《甘林瓦砚铭 效五六七言三体》和娄东（即太仓，因位于娄水之东而得名，作者注。）宋贞《汉瓦砚铭》。
对于这段时光，李叔同一直极为留恋，曾言：“我自20岁到26岁之间的五六年，是平生最幸福的时候。此后就是不断的悲哀与忧愁，直到出家。”
工诗善画的宋梦仙于1902年因病去世，时年仅26岁。痛失红颜爱妻的许幻园整理梦仙遗作并遍请名家题跋，编成《宋梦仙女史遗墨》结集出版。
2021年，在央视财经频道某节目中，《宋梦仙女史遗墨》中一幅宋梦仙创作于1900年的仕女图，因集弘一法师、吴昌硕、盛宣怀、郑孝胥等三十多位清末民初文人雅士和社会名流的题跋而被评估价值数百万元。
在《题梦仙花卉横幅》诗前，李叔同写了一篇长跋，记述宋梦仙生平及与其交往细节，文辞哀婉动容：
“梦仙大姊幼学于王弢园先辈，能文章诗词。又就灵鹣京卿学画，宗七芗家法，而能得其神韵，时人以出蓝誉之。是画作于庚子九月，时余方奉母居城南草堂，花晨月夕，母辄招大姊说诗评画，引以为乐。大姊多病，母为治药饵，视之如己出。壬寅荷花生日，大姊逝。越三年乙巳，母亦弃养。余乃亡命海外，放浪无赖。回忆曩日家庭之乐，唱和之雅，恍惚殆若隔世矣。今岁幻园姻兄示此幅索为题辞，余恫逝者之不作，悲生人之多艰，聊赋短什，以志哀思。”
在城南草堂的那段时间，因宋梦仙身体不好，李母亲喂汤药视为几出，李叔同以大姐称宋梦仙，在与许幻园的书信中，李叔同也常以“姻小弟”或“谱弟”自称，称许幻园为“谱兄”，在许幻园的《城南草堂笔记跋》中，李叔同亦有“云间许幻园姻谱兄，风流文采，烦勤一时。”之句。
三、天涯漂泊有故人，一曲《送别》半凋零
然而，相聚快乐的日子总是那么短暂，分别一定会如期到来。
1901年，“天涯五友”之一的张小楼受东文学堂之聘前往扬州，并先后在南京江南高等学堂和两江优级师范学堂教习；李叔同在秋天入南洋公学就读经济特科班，与黄炎培、邵力子等同从学于蔡元培；许幻园开始在商海的打拼，袁希濂则做了官，并于1904年先李叔同一年东渡日本留学于东京法政大学……
1902年，许幻园妻子宋梦仙去世；1905年，李叔同母亲去世，与妻子儿子一起扶柩返回天津，秋至日本学习，临行前写“将之日本，留别祖国，并呈同学诸子披发佯狂走”，作《金缕曲》词：
恨年来、絮飘萍泊，遮难回首。二十文章惊海内，毕竟空谈何有？听匣底、苍龙狂吼。长夜凄风眠不得，度群生、那惜心肝剖。是祖国，忍孤负？！
1913年，已从日本归国两年的李叔同与日本妻子住在上海，他自己在浙江师范学校担任绘画和音乐教员，“（1911年）我从日本回来后，政府的腐败统治导致国衰民困，金融市场更是惨淡，很多钱庄、票号都相继倒闭，我家的大部分财产也因此化为乌有了。”
冬日沪上的某天，李叔同听见门口有个熟悉的声音唤他的名字，出门一看竟是分别已久的“姻谱兄”许幻园和他另一位妻子苏琴。（许幻园娶过两位妻子，一位是诗画才女宋梦仙，另一位是京剧花旦苏琴，当时同住在城南草堂，苏琴与许幻园育有一子一女，名为许李明和许白明，后来均遵父嘱从事艺术工作。）
这是民国二年的冬天。是年3月，宋教仁在上海沪宁车站遇刺身亡；8月，“二次革命”爆发，至9月失败孙中山黄兴逃亡日本，南北再次打成一团……山河破碎风飘絮，身世浮沉雨打萍。“莽中原、暮鸦啼彻，几株衰柳。破碎河山谁收拾？零落西风依旧。便惹得、离人消瘦。”
这年冬天，李叔同和许幻园的这悲情的一面将永远留在中国的文艺史上。李叔同见到老友来访激动不已，岂料许幻园看着李叔同说，“叔同兄，我家破产了，咱们后会有期！”话毕，许幻园并未进门即转身离开。
呆立原地许久的李叔同望着许幻园的背景越走越远，他返身回屋，在日本妻子钢琴伴奏下，写下了最为脍炙人口的歌词名篇《送别》，迄今传唱不休。
长亭外，古道边，芳草碧连天。晚风拂柳笛声残，夕阳山外山。
天之涯，地之角，知交半零落。一壶浊酒尽余欢，今宵别梦寒。
情千缕，酒一杯，声声离笛催。问君此去几时还，来时莫徘徊。
悲同此情此境，竟令人唏嘘不已。104年后的2017年，一位名叫朴树的中国歌手在某综艺节目中录这首歌时，因触及情肠哽咽不能成声，这一幕被传至网络后，掀起一阵怀念浪潮。
人生多有离别，或亲人，或朋友，告别之后天涯地角逐渐“知交半零落”，想起故友亲朋在一起的欢声笑语，怎能不让人愁肠泪目。
四、“天涯五友”亖聚首，一个僧人三居士
1912年，“天涯五友”之一的蔡小香因病辞世，年仅49岁。
1918年，李叔同在杭州于了悟法师座下剃度出家，从此远离红尘遁入空门。
1926年，弘一法师路过上海探访城南草堂，发现当年充满欢声笑语的地方已更名为“超尘精舍”，原来许幻园将其卖出后，新主人将之送给了流离失所的僧人居住。
那时的许幻园住在城南草堂旁边一间破旧的小屋中，当李叔同找到他时，两人面面相对回忆起十多年前的交往岁月，看着眼前物是人非的一幕，双双泪盈满眶。
1927年秋天，弘一法师北上探亲途经上海，与“天涯五友”的许幻园、袁希濂、张小楼再次相聚，此时的袁希镰已经辞去丹阳代理县长政职成为居士，“蒙印光师父准予皈依，为授优婆塞戒，并劝吃长素……（袁希镰《追念印光大师》）”
袁希濂介绍许幻园到上海大王庙也做了居士，两年后，居士许幻园在上海大王庙离开了人世。
“天涯五友”中最晚离世的张小楼晚年也皈依佛法自号“尘定居士”，他的次女名为张曼筠，嫁给了中国民主同盟早期领导人之一，他的名字叫李公朴。