1897年，戴笠出生在浙江省江山县保安乡。保安乡北距江山县城90里，南面毗连著名的仙霞岭，周围百余里都是高山深谷，"重峦叠峰，略无断处"。岭上的仙霞关为通往福建的咽喉要道，素有"东南锁钥"之称，为历代兵家必争之地。
戴笠的曾祖父戴启明在当地镇压太平天国起义的战争中，赢得武德左射骑的荣誉称号。他们家族的社会地位也由此提升，戴启明回到乡村后也发了财，变成了当地的地主和高利贷者。但是戴家并没有像族人所期望的那样青云直上。他们依然是住在一个小乡村中，过着平凡而安宁的生活。戴启明的二儿子戴顺旺也就是戴笠的祖父，和父亲一样，戴顺旺也因效忠清政府而被授予很高的荣誉。他利用这个荣誉，一面继续以高利贷赚钱，并利用赚来的钱置了200亩良田，另一面在保安开办了一系列的产业，并获得了种茶、收木材和在附近山坡上采矿的权利。虽然不算大富大贵，但也是村里数得上的人物，唯一美中不足的就是他已近花甲之年，膝下仍无一儿半女。为了延续香火，他收邻村一位郑姓青年为养子（戴冠英游手好闲，只想坐享其成，所以在其青年时期投靠戴家做养子，以求生存），将其改名为戴冠英。戴冠英也的确为戴家延续了香火，他生下一个女儿两个儿子，大儿子便是后来的戴笠。戴冠英原来娶的是江西省广丰县管氏为妻，生一女，名春凤。续娶保安太学生蓝炳奎之四女蓝月喜为继室。结婚一年，生子春江，后春江早夭。
1897年5月28日（清光绪二十三年四月二十七日）生春风，这就是戴笠早年的谱名。
1901年，戴笠年刚4岁，他父亲戴冠英就去世了。年轻孀居的蓝月喜按照中国传统礼教，决志守节，苦心抚育这三个看龄孤儿。她虽然没有从事其他生产的能力，但靠祖遗田产，足以维持一家的温饱。只是他们本族中有些无赖，欺侮他们孤儿母，时常盗伐他家山林的竹木，使他们的生活受到威胁。蓝氏秉性善良，宁肯自己生活苦一些，也从不与人计较，但这种状况却在戴笠幼小的心灵里，产生了生活就是"弱肉强食"的感觉，使他逐渐养成逞强好胜的性格。
因为，戴笠的性格比较要强，从不轻易随着别人，所以他身边经常围绕着一些孩子，他就变成了"孩子王"。因此，他在同龄的孩子中间颇有影响力。
有一次，语文教员讲《孟子·离娄篇》，讲到孟子告齐宣王："君之视臣如手足，则臣视君如腹心；君之视臣如犬马，则臣视君如路人；君之视臣如土芥，如臣视君如寇仇。"本来孟子这段话是主张君臣平等的，而这位语文教员竟然指责孟子说得不对，他说："君在上，臣在下，不管君对臣怎样，做臣子的都不应该视君如路人，视君如寇仇。"下课后同学们马上议论起来。他们虽然都是些孩子，可以前都是读过"四书"、"五经"的，对孟子这段话的意思多少有些理解，认为老师的说法不对。戴笠更是慷慨激昂地说："孟子的话，本来是对的，孟子的思想，本来是进步的，他却提出自己落后的、荒谬的论调，反驳孟子，批评孟子。这样的老师怎么能教我们？应该请他走路。"其他同学虽然不赞成老师的说法，却也没有要将其撵走的意思，经戴笠这么一说，戴笠的同学周念行连忙打圆场说："老师不应该反对孟子的主张。不过，他总是老师么，我们还是给他留点面子吧！"话音刚落，戴笠声色俱厉地说："不行！现在已经是民国，哪里还能让保皇思想的人做我们的老师？这种人当教员，岂不误人子弟？非请他走路不可！"其他人知道戴笠的脾性，也只好顺着他，默许戴笠的"嚣张气焰"。校长周邦英唯恐滋生事端，也只好将这位教员解聘。从这件事可以看出戴笠的叛逆性格和领袖气度。
戴笠能成为学生的头儿，还在于他喜爱交结朋友，用钱慷慨大方。他经常邀集一些同学出入茶楼酒肆，江山县城里所有的饭菜馆，没有一家他不曾光顾，也没有一家他不曾欠过账。不过他还是恪守信用的，家里捎来钱后，必定归还。往往是还了旧欠，又赊新账。
尽管戴笠从小就喜欢争强斗狠，但为人非常讲信用，江湖气很浓，因而朋友众多。戴笠身在农村，但心却不在农村，他胸怀大志，希望能够有番事业，所以在戴笠长大之后，江山县已经容纳不下他了。
1915年，戴笠与毛秀从结婚。1922年，戴笠到上海经同乡介绍认识了蒋介石，在蒋介石的交易所当跑腿伙计，期间，戴笠办事灵活而且尽心竭力，给蒋介石留下了深刻的印象。蒋介石的股票生意失败后，戴笠离开上海。
1924年，戴笠回乡办自卫团，他自任团长，两年后自卫团解散。不过，人生的机遇有时就在不经意间到来，走投无路的戴笠碰到了幼年时期的同学毛人凤。此时的毛人凤已经是广州黄埔军校的学员。黄埔军校引起了戴笠的极大兴趣。他认准这是一条出人头地的捷径，立即决定赴广东报考黄埔军校，并改名"戴笠"，以示弃旧图新的决心。
戴笠已近而立之年却还要和十几岁的孩子在一起读书学习，戴笠心中也觉别扭，但是这并没有阻挠戴笠报考黄埔的梦想。历经两次艰辛，戴笠终于被黄埔军校第六期班录取，编入入伍生团第17连，由此开始了戴笠追随蒋介石的政治生涯。
戴笠在黄埔军校尽管平时沉默寡言，但是戴笠很注意搜集对自己有用的资讯，并留心周围师生的举动。戴笠在学校与胡靖安和陈超交好。
1927年，蒋介石另组中央，公开反共"清党"。并派他的侍从副官、黄埔二期生胡靖安来黄埔军校开展"清党"工作，戴笠积极地协助胡靖安搜集情报，使校方轻而易举地逮捕了二十多名共产党员。由此，胡靖安对戴笠十分赏识，并开始有意识地培养戴笠。胡靖安出任军校入伍生部政治部主任后，戴笠即被任命为骑兵营党部执行委员。
南京国民政府成立后，黄埔军校骑兵营被调往苏州。蒋介石此时遭遇政治生涯的第一次下野，黄埔军校学生遂掀起一股挽留之风，戴笠亲自前往浙江奉化，代表骑兵营请求蒋复出。这次见面，戴笠给蒋介石留下了深刻的印象。
后来，因为骑兵营经费困难，最终骑兵营解散了。戴笠并没有从黄埔军校正式毕业，而是肄业。因为他在黄埔军校的时间不到一年，最后戴笠到了上海，正式投靠了胡靖安。当时的胡靖安是在蒋介石的授意下离开黄埔在上海专门从事情报工作。戴笠在胡靖安手下卖力工作，但是却未得到胡靖安的重用。
1927年9月，蒋介石准备去日本，怕胡靖安的情报小组遭到汪精卫等人的非议，于是命令停止情报小组的工作。尽管公开的情报工作已经终止，但是戴笠还在暗地里继续为蒋介石进行情报搜集工作。这时面临的巨大问题就是经费十分困难，万般无奈之际，戴笠只好伸手向自己的把兄弟杜月笙张口才渡过难关。在这期间，戴笠凭一己之力尽职尽责，由此深得胡靖安的赏识。
1928年，蒋介石复出，重新担任国民革命军总司令，戴笠受胡靖安推荐，被蒋介石任命为总司令部上尉参谋，接替胡主持在上海的联络小组工作，由此，戴笠正式开始了他为蒋介石初掌情报特工的生涯。