旧上海的大亨们总是想着把自己流氓出身的身份洗白，尤其想过过做政府高官的官瘾。黄金荣做过法租界华人督察长；张啸林在日军侵占上海期间甘作汉奸，并曾谋划做伪上海市长没成功，捞到个伪浙江省长，还没坐上去就膈屁了；抗日战争刚刚胜利，轮到杜月笙想做上海市长了…
1945年初夏的一天，在戴笠的引见下，杜月笙面见了老蒋，寒暄过后，老蒋命令杜月笙和戴笠动用帮会和特务的势力，抢先去东南做些布置，准备等日军战败后，去接收上海、南京、杭州等京沪沿线大城市。杜月笙欣喜若狂，这么多年了，终于又轮到自己大显身手的时候了…
此时欧洲战事已完，日本侵略者失败投降只是时间问题了。杜月笙忙带领顾嘉棠、陆京士、叶焯山和一帮得力手下来到了浙江淳安。上海那些落水投敌的工商界汉奸们得知此消息后，纷纷通过杜的门生徐采丞向杜月笙示好，又是给杜补上股东；又是认杜做后台老板；又是分干股给杜…他们就是怕自己财产日后被查封没收，这才希望杜月笙能设法保护他们，杜月笙见有这么多油水也就一一答应了…
戴笠在淳安专搞联络敌伪军，布置胜利后阻止新四军和人民游击部队进入上海、南京等大城市的阴谋活动。杜月笙则通过在沦陷区的众多弟子，向戴笠提供了许多当时京沪等地敌伪方面的重要情报。两人一唱一和的，连汪伪大员陈公博都派代表来主动相见。戴笠颇有心计，多次在公开场合向人暗示，杜月笙是委员长派到东南去协助军队主管接收工作的，他将出任胜利后的第一任上海市长。对此，杜月笙常笑而不语，门徒们也四处放风，说杜身上带有老蒋的秘密委任状，到上海就公开上任。
这些消息一经传出，杜月笙自己竟飘飘然起来，仿佛已马上能掌控了上海的一切。于是，他为老蒋更加卖命的办事，当然，也‘接收’到越来越多的好处，大发其财…
日本投降当天，杜月笙竟做了个奇怪的梦：梦见自己穿着笔挺而中山装，站在敞篷的汽车上，驶入繁华的上海滩，接受着人们的欢呼：‘热烈欢迎劳苦功高的新市长！’只是每次还没游行完，梦就醒了。于是抓紧布置陆京士率部沿富春春出发。军统特务和杜的部下混合组成的忠义救国军，也从上海郊县向市区推进…
1945年8月，杜月笙在淳安刚过完58岁生日就以‘上海工作统一委员会’和‘苏浙行动委员会’主任委员的身份，带着随从在军统特工和卫队的护送下，准备衣绵还乡了。途中汪伪浙江省主席丁默邨还以下属身份特别接待了杜月笙。徐采丞也特地从上海赶来报喜，说盛大的欢迎会已准备就绪，还遍搭彩楼，欢迎‘抗战功臣’杜月笙的荣归。高官厚禄貌似触手可及…
谁知接下来的消息一个比一个坏，首先二战后，帝国主义为了缓和矛盾，调整了对华方针，竟取消了列强在中国的租地，将地方行政权归还中国政府。
以前的上海划分为彼此各不相统的几个地界：公共租界、法租界和华界。他们有着自己的地界和法律，只有帮会组织为代表的黑社会势力成为了‘三界’唯一的强权力量。这也是上海青帮得以迅猛发展的基础，毕竟越乱，青帮才能越混水摸鱼。这下栖息的土壤没了…
其次，老蒋也只是像‘四一二’时利用帮会力量对付中国共产党和上海工人阶级一样，抗战胜利前夕，国民党军队大多在西南后方，于是他再次利用这股力量抢先进入上海，完成对上海社会的有效控制。现在租界又收回了，必须建立一个强力的政府，一旦利用完帮会，必定弃之。
最后，就在杜月笙向上海进发的路上，老蒋竟连颁数道任命，以钱大钧为上海市长，以吴绍澍为副市长、三青团书记兼社会局长，先行进入上海，统管上海的接收工作，汤恩伯的94军也由美机从后方陆续空运到上海。杜月笙听闻这些消息后这个恨呀，妥妥的被人遗弃的感觉…
这时的上海十分混乱，还没撤走的日军、日侨们疯狂的转移掠夺来的财产，销毁机密账册和文件，带不走的武器弹药、军用品、粮食等竟被焚毁或投入江中；汉奸们为了避免财产被没收，纷纷藏匿、分散各自私产，有的还摇身一变成了打进敌伪政府从事地下工作的‘功臣’；国民党的各级接收大员们则大贪特贪公共物资并接受汉奸们的上供…
杜月笙在上海华格臬路杜公馆住了一段时间后，还是心有不甘，也想让老蒋看看自已的能量到底如何！市长没当上，他就积极活动，准备参选市议会的第一任议长。就在他动员门徒、工商界及各类社会力量为选举议长摇旗呐喊时，一件意想不到的事情发生了。
1946年3月17日，军统教父戴笠因飞机失事坠亡了。杜月笙这次是真伤心，这些年来，把兄弟戴笠对他的帮助不少，他们是一荣俱荣一损俱损的铁哥们啊…
伤心之余，杜月笙还是积极备选，从已获得的选票来看，他遥遥领先，实属众望所归。之前选举的上海所有31个行政区的区长全部都是杜月笙的门徒，连他的三儿子杜维桓也当上了嵩山区区长…
参议员的选举，帮会组织也大获全胜，杜月笙的表弟朱文德、总管万墨林，甚至私人医生庞京周都成了‘参议员’。这个时候的杜月笙又意气风发，恢复了往日黑帮教父的风采。
谁知时任上海市长吴国桢深夜来访，一番恭维后说明了来意：‘南京方面的意思，议长一席由潘公展先生担任。’这老蒋简直是赶尽杀绝啊，偏不想让杜月笙圆了高官梦，杜月笙虽然心中怒火狂烧，这么多天为了竞选花的人力物力财力付之东流了。唉，无奈感叹胳膊拧不过大腿，今不如昔啊…
于是在选举当天出现了这样戏剧的一幕。杜镛先生（即杜月笙）虽然当选为议长，却不得不亲自出面澄清，说自己不能担此重任，加上多病在身，于是请求改选。台下不明内情的拥护者一片哗然…
从此，杜月笙与老蒋的矛盾更加深了。这也是以后杜月笙没有跟着老蒋去台湾的重要原因了。