万历二十年四月，日军主力在釜山登陆，入侵朝鲜，一路高歌猛进，六月就攻破了平壤。在此情况下，朝鲜国王李昖逃亡鸭绿江边的义州，向宗主国明朝求救，七月，大明援军到达朝鲜，不想一开始就吃了一个败仗，在这种情况下，五十六岁的明朝“游击将军”沈惟敬前往平壤与日本谈判，但问题是，他这个头衔是假的，而之所以让他与日军谈判，仅仅是因为他会“倭语”。
沈惟敬来到平壤城下后，经协议，日军将领小西行长与沈惟敬约定相于八月二十九日进行议事。于是，一场大忽悠就开始了，沈惟敬凭借一张嘴把大明，日本和朝鲜忽悠个遍。在任游击将军之前，沈惟敬从未当过官，就是一介平民，他出身嘉兴，家中小富，混迹市井，这样一个“无赖”式的人物，又是如何登上庄严的外交舞台的。
在嘉靖年间嘉兴闹过倭乱，原本还算富裕的沈惟敬就此家道中落流，于是沈惟敬只能到了北京做买卖，这一待就是三十多年，在京师，沈惟敬交了两个好朋友，一个是沈嘉旺，此人幼年被倭寇掳去，成年后逃到京城，投靠了沈惟敬。沈嘉旺之得名，就是出自沈惟敬之手，沈惟敬通过沈嘉旺学得了一口流利的日语，对日本也有所了解。
第二个是袁某（原文无名），此人是当时兵部尚书石星小妾的父亲。通过袁某的介绍，石星知道北京城有一个熟知日本，精通倭语的商人。恰逢此时战争爆发，与日本人打交道，必定需要这样的人才，这可一个“脏活累活”，明朝士大夫不屑去干。可必须有人去干，因为遏制走私、招抚海盗，需要熟悉商业规律，还需要收集海外情报等等都需要有能力的人，而这些技能，是科举出身读书人不具备的。在这种背景下，种种机遇巧合之下，一个有经验的平民就成为大明的外交特使，命运就是这么神奇，但是好是坏那就不得而知了。
沈惟敬挂着“游击将军”头衔在万历二十年六月二十九日就抵达了朝鲜境内，为配合沈惟敬的工作，锦衣卫还派出了大量间谍，任务包括侦察日军敌情、日军内部外交底牌，这些人都给沈惟敬提供了不少绝密情报，其中真假难辨，这就靠沈惟敬自己去分析。
谈判一开始，小西行长就向沈惟敬解释日本出兵的原因，意思就是，日本要向大明朝贡，但为朝鲜所阻，所以不得不出兵。
沈惟敬用流利的日本表示：“平壤以西，是大明属地地方，以东是朝鲜之地，你们现在都进兵到鸭绿江边了，大明不得不管。”说白了就是让日本撤军。
而小西行长也不二乎，他指着地图质问：“大明太祖皇帝早有谕旨，大明与朝鲜以鸭绿江为界，日本没有入侵大明”。
沈惟敬则回答：“朝鲜国王受我朝册封，一般在平壤迎接圣旨，所以虽然是朝鲜地，但归属于我大明”。
小西行长对这一说法不能接受，但可以回去禀报上司（丰臣秀吉）再做决定，双方达成的唯一协议是停战五十日。
此番交涉，沈惟敬说动小西行长五十日不出平壤城池，让朝鲜老百姓大为惊讶，直言是大英雄。而小西行长在写给沈惟敬信中称赞道：“大人白刃中容色不变，虽日本人无以加也！”
沈惟敬志得意满地回复道：“尔不闻唐朝有郭令公者乎？单骑入回纥万军中，曾不畏慑。吾何畏尔耶？”意思是，你们了解大唐，不知道古有郭子仪单骑退回纥吗，我沈惟敬一人止兵戈有什么畏惧的”！沈惟敬居然敢自比郭子仪。
与小西行长达成的停战协议，对于双方来说，都明白这是缓兵之计，背后都在积极备战，所以沈惟敬一边嘱咐明军伺机夺回平壤，另一边继续与小西行长保持外交联系，探明日本人的底线。
日方后来向大明提出了很多条件，很核心就一条，日军愿退出平壤，但以大同江为界，与大明共同瓜分朝鲜，朝鲜要向对待大明一样，要向日本朝贡，日本与大明开展贸易往来。
九月二十九日，沈惟敬带着这些情报回到北京做了汇报。明朝内阁经过协商之后向日方作出回应：日本要想互贸，就必须先接受明朝册封，至于瓜分朝鲜断然不许，日本必须要撤兵归还平壤、汉城。
沈惟敬因为谈判之功，得以实授“游击将军”。十一月底，他再入日军军营进行交涉，实际上这次谈判完全就是在麻痹日军，因为万历之前已经下旨给明军皇帝已经向兵部右侍郎宋应昌：“相机剿除，以绝后患。”说白了就是武力解决，此时的宋应昌正式职务是：“经略朝鲜、蓟辽、山东、保定等处防海御倭军务，赐麒麟一品服，假使便宜行事”。
在沈惟敬的外交斡旋之下，日军对明军没有任何防范意识。万历二十一年正月初六，明军突然对平壤发动奇袭，猝不及防之下，明军仅用了三天就攻克平壤。可明军副将李如松被胜利冲昏了头脑，轻急冒进，在碧蹄馆遭遇埋伏，遭致大败。双方再次进入军事相持阶段，在这种情况下，双方再次展开外交谈，此时，宋应昌再次为沈惟敬请功，称其“数入倭巢，建功属国”，建议升为参将。
三月初八，小西行长再次写信给沈惟敬，大概意思就是求和。“恳求封贡东归”，与此同时，同样的信也送到了宋应昌的帐前。四月，沈惟敬准备第三次入日本军营。临行前，宋应昌对他说：“此间和议，汝既专主，我不当欺朝鲜，亦不敢诬朝廷，你须率策士五人，领倭众归日本，受关白降书以来。”意思就是，朝廷授予沈惟敬全权，一切可以便宜行事，但要求只有两个，一是让日本撤军，二是让丰臣秀吉上表谢罪。
在此之前，沈惟敬凭借着三寸不烂之舌，游走于大明，日本和朝鲜之间，结果就是明朝满意、日本敬重、朝鲜感激，不可谓不成功。但干外交真不是他能干的，经过谈判，沈惟敬让日军归还了平壤和汉城，撤兵至釜山一带，已经不容易了，但很快议和就陷入了死局，原因就是没有实权。
明朝的核心要求就是日本必须接受大明册封，一切按朝鲜例，与朝鲜同为属国，可这绝对不是日本可以接受的，尤其是与朝鲜并列。丰臣秀吉当时议和一共有三条：
一是，和亲，即迎娶明朝公主，并恢复双边贸易。
二是，朝鲜必须割让庆尚、全罗、忠清、江原四道给日本，朝鲜王子入质日本。
三是，朝鲜也必须向日本称臣，国王也必须接受日本册封。
日本这一做法就是要和大明并驾齐驱，如果日本通过“和亲”成为明朝惟一的子婿国，无疑可以大大提升其国际地位，使其凌驾于明朝其他藩属国之上。割取朝鲜四道，其实是想以领土引诱明朝一起瓜分朝鲜。然而，明军援救朝鲜，并不是为了占有土地，而是出于天朝上国对藩属国的庇护之责，以及维护边疆安全的需要。因此日本的要求，万历是无法接受的。
万历二十一年六月，小西行长开始与沈惟敬展开谈判，可摆在沈惟敬面前的，是一个不可能完成的任务，于是沈惟敬展开他的神操作，就是两头骗，在与小西行长交涉之后，沈惟敬带着日本使者内藤如安带着降表前往北京请求封贡，日本先是将战争责任全推给朝鲜，是朝鲜不许日本朝贡，才导致了这场战争。接着请求册封，请求互市。
恰在此时，明朝主战派与主和派相互攻击，就在大明在讨论要不要册封，要不要互市的时候，朝鲜国王却亲自出面为日本题请册封，明朝才决定册封丰臣秀吉。
万历二十二年十二月，内藤如安与明朝订下了“三事”之约，即“釜山倭众尽数退归”，“一封之外，不许别求贡市”，“修好朝鲜，共为属国”。万历二十三年四月下旬，沈惟敬再至釜山，宣读明神宗册封敕谕。小西行长迅速回日本向丰臣秀吉汇报，并带回丰臣秀吉颁发的最新命令，里面说只要朝鲜王子入质，日本占领之地可以归还，日本的军事据点可以毁掉。可朝鲜并未向日方遣送王子，而日方仍然废毁了大部分倭城。
沈惟敬将不可能的任务近乎完成了。但沈惟敬向明朝隐瞒了朝鲜王子入贡的条件，同样，小西行长则在“恢复贡市”上对丰臣秀吉有所回避。但换成任何一个人，也不可能做得比沈惟敬更好。于是，大明与日两方快要达成和议时，朝鲜的利益却被有意忽略了。在朝鲜看来，议和等同于放任朝鲜陷入亡国之境。然而，朝鲜不可能向宗主国发脾气，只能将不满都撒在了沈惟敬身上——他们宣称，明朝皇帝并不想议和，而是被沈惟敬这样的主和派蒙蔽了。
万历二十四年八月，明朝使团与朝鲜通信正副使一道前往日本，准备册封丰臣秀吉。本来朝鲜不想派人，但拗不过明、日两国外交集团的坚持，只能不情不愿地派出一个小使团。明朝使者在册封之后向兵部提交报告，事后，沈惟敬劝其日本赶紧撤兵，丰臣秀吉却说朝鲜不够真诚，希望明朝能处分朝鲜。
一个西方传教士弗洛伊斯在《日本报告书》里说，丰臣秀吉认为万历皇帝给了他很大的面子，所以他对沈惟敬等人的招待十分周到。可是，他对朝鲜人却很生气，不让他们参加册封仪式。沈惟敬想要调停，给丰臣秀吉写信道：“他们或许应该受到惩罚，但是，即使惩罚了他们，您也不能从中得到好处啊。”丰臣秀吉读信之时，“内心好似被一个恶魔的军团给占据了，他大声叱骂，汗出如涌，头上好似冒起一股蒸汽”。
只不过这一切都是丰臣秀吉的权宜之计，吞并朝鲜是日本的既定目标，所以朝鲜对日本依然不臣服，这让丰臣秀吉暴怒不止，而这一切都是乎沈惟敬的预料之外，当然，哪怕他都能搞懂，也注定会失败。最佳的处境，就是不要担任议和代表，可惜的是，这不是他能决定的。
万历二十五年正月中旬，在和谈彻底之后，加藤清正率部7000余人登陆朝鲜南部口岸，再次侵朝鲜，半个月后消息传到北京，万历决定再次出兵。这样一来，如何处置主和派，成为朝廷需要考虑的一件大事，此时，日方坚持朝鲜王子必须入质，在这种情况下，万历派人逮捕身在前线的沈惟敬，械送入京，两个月后，又抓了兵部尚书石星。沈惟敬被以“潜通外国”“欺君”“谋叛”之罪论处。
万历二十七年九月深秋的一个凌晨，石星在刑部的监狱中病死。几天以后，沈惟敬人头落地。
沈惟敬入狱之后，朝鲜人倒是很内疚。甚至有人上疏请求国王相救：“沈大人为小邦而来，累年于斯，将陷重罪，小邦君臣，皆怀冤闷，不知所喻。何策可以申救？”然而最终不了了之。
万历三十七年，万历朝鲜战争结束十年后，日本入侵琉球王国，成为琉球的宗主国。明朝得知消息，只是将琉球二年一贡改为十年一贡，以示惩罚。这个时候，有人又提及沈惟敬，但这又有何用。
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