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1980年，在韩国首尔大学法律系就读的尹锡悦，因不满时任韩国总统全斗焕的行为，在校园内组织了针对全斗焕的模拟审判。当时，扮演检察官角色的尹锡悦提请判处全斗焕死刑。这场模拟审判轰动校内外，尹锡悦也因此一度被当局列入黑名单。
1991年，经历8次司法考试失败的尹锡悦终于通过了韩国第33届司法考试。1994年，34岁的他在韩国司法研修院拿到结业证后，从大邱地方检察厅开启了自己的检察官之路。
2003年，尹锡悦参与对时任总统卢武铉的“左膀右臂”安熙正收受“政治秘密资金”事件的调查，并且表现活跃。
2008年，尹锡悦作为派遣检察官，参与了曾牵连韩国前总统李明博的“BKK证券公司违规操纵股价案件”的调查。2011年，他主导釜山储蓄银行事件调查，拘留起诉了李明博胞兄、前新世界党议员李相得。
2016年，尹锡悦又主持调查朴槿惠涉腐案，导致朴槿惠在2017年3月遭弹劾罢免。在此后的文在寅政府任内，尹锡悦又亲自坐镇指挥清算积弊，严办李明博、朴槿惠两位前总统。