85年前，即1939年11月30日，正如当时苏联报纸宣传的那样，苏联军队开始“将芬兰从资产阶级压迫下解放出来”。
苏联海军DB-3轰炸机。
换句话说，苏联军队入侵芬兰领土，开始了所谓的“冬季战争”。当然，苏联空军也没有袖手旁观。当天上午，波罗的海舰队航空兵第1水雷鱼雷轰炸机团的两个DB-3轰炸机群带弹起飞，搜寻芬兰海军“威内莫伊宁”号和“伊尔马里宁”号沿海战列舰。这两艘战列舰的10英寸（254mm）舰炮可以对苏联军队造成严重伤亡。
波罗的海舰队航空兵第1水雷鱼雷轰炸机团DB-3轰炸机，采用苏芬战争时期的涂装。
其中一个机群遭到芬兰战斗机的拦截，有两架轰炸机被击落，第三架轰炸机成功逃脱。另一个机群很幸运，在汉科半岛附近的一个锚地发现了这两艘沿海战列舰，并通过无线电报告了它们的位置。随后，该机群发动攻击，投下的炸弹都没有击中这些战列舰。
得知这一情报，第1水雷鱼雷轰炸机团一个中队倾巢出动，中队指挥官尼古拉·托卡列夫少校指挥八架轰炸机，共携带10.5吨高爆炸弹。然而，芬兰沿海战列舰不会老老实实等待苏联轰炸机的到来，刚一遭到空袭时，它们就起锚出海转移到其他地方。
尼古拉·托卡列夫少校（左）和他的中队1939年11月30日突袭赫尔辛基的地图。阴影部分是炸弹落下的区域。请注意，它几乎覆盖到了苏联大使馆。
两小时后，当托卡列夫少校指挥的中队到达指定的锚地时，扑了一个空，该中队在附近也没有找到芬兰沿海战列舰的影子。起飞前，托卡列夫没有时间确定备用目标的位置，而备用目标的作用就是防止在锚地扑空时，作为接下来的轰炸目标。当时，他必须做出一个艰难的决定：要么把炸弹扔进海中然后直线返航，要么自己寻找备用目标。
很快，托卡列夫少校找到了备用目标，决定主动攻击芬兰首都赫尔辛基的港口，以及内部的船舶。傍晚时分，他率领中队抵达赫尔辛基，从海上进入市区，向港口投下炸弹。接着，所有轰炸机跟随长机投下了炸弹。
被苏联空军炸毁的赫尔辛基市区建筑物。
当DB-3机组返航后报告，港口内的两艘船舶被炸弹直接命中，岸边的两座大型仓库被炸并燃起大火。然而，不幸的是，这份报告并不真实。托卡列夫少校驾驶的长机按下投弹按钮太晚了，此时长机已经飞过港口，飞到了建筑密集的市中心上空。
其余的机组人员按照长机的信号投下炸弹，导致所有的炸弹都落在了赫尔辛基市中心。不出意外的是，10.5吨高爆炸弹给这座城市造成了严重的破坏，有97人丧生，236人受伤，死伤大部分的都是平民。
赫尔辛基市内的消防队赶到现场扑灭火灾。
但是，托卡列夫少校并没有因为其致命错误而受到任何惩罚。次年，即1940年4月21日，他因“战斗任务表现出色”而被授予“苏联英雄”称号。同年8月，他成为波罗的海舰队航空兵第1水雷鱼雷轰炸机团团长。值得注意的是，早在1939年11月18日，也就是苏芬战争爆发前两周，苏联空军司令部就曾发布命令，禁止轰炸居民楼和其他民用设施。
所以，苏联军事和政治领导层并不负有这场悲剧的直接责任。然而，在面对关于赫尔辛基轰炸事件大量无可辩驳的证据时，当时的苏联外交部部长、人民委员莫洛托夫断然否认这一事实，给国际社会留下了极不好的形象。
赫尔辛基技术大学被空投炸弹击中，正在燃烧。在它的前面是沙皇亚历山大二世的纪念碑。
任何人都可以参观这座城市的废墟，很快赫尔辛基的照片出现在世界上除了苏联之外所有的主要报纸上。不过，12月2日，莫洛托夫正式表示，苏联“没有轰炸也无意轰炸赫尔辛基，而且尊重芬兰人民的利益！”坦率地说，这看起来很愚蠢，然而这位苏联外交家似乎并没有表现出应有的智慧。
尼古拉·托卡列夫参加了卫国战争，晋升为少将和航空师师长，但继续亲自执行作战任务。1944年1月30日，在克里米亚上空他驾驶的轰炸机被德国高射炮击落，英勇牺牲。