1928年，百色起义前夕，陈赓为了搜查党内的叛徒，命令手下假扮成警察“逮捕”了张云逸。
张云逸通过考验后，恶狠狠地瞪着陈赓，准备讨要说法，可是陈赓躲在周总理的背后，一个劲地坏笑，弄张云逸哭笑不得。
作为我党内部最幽默的将领，陈赓为人积极乐观，经常与人开玩笑，就连毛主席都不能置身事外，陈赓的一生充满了幽默。
1933年春天，陈赓遭叛徒告发，被国民党秘密押赴南昌，蒋介石感念陈赓的救命之恩，就来到狱中探望。
两人交谈的过程中，蒋介石表示自己寝食难安，理由是国家生灵涂炭，陈赓却冷笑说：
“校长是一国领袖，为何一人瘦，而天下人更瘦？”
陈赓的这番话，直接怼得蒋介石说不出话来，蒋介石只好悻悻离开，陈赓不仅调侃过蒋介石，还与毛主席开过玩笑。
1943年的一天，毛主席在延安作报告，讲解整风运动的问题，会议上，陈赓突然左顾右盼，抓耳挠腮。
毛主席发现陈赓的举动后，询问陈赓身体是不是不舒服，陈赓没有回答，而是起身上前，拿起毛主席的茶水，一饮而尽。
就在大家对此感到疑惑时，陈赓向毛主席敬一个军礼，然后笑着说：
“今天天气太热，跟主席借一口水喝。”
大家这才反应过来，不禁哄堂大笑，毛主席也咧开了嘴，从这件可以看出，陈赓为人豪放，说话总是妙语连珠，陈毅曾夸赞陈赓是可以用“幽默”团结革命同志的将领。
陈赓的幽默并非欺人，反而掺杂着智慧，对付一向严肃的彭德怀，就是最好的例子，陈赓是军中唯一一位敢和彭德怀开玩笑的人。
抗战期间，彭德怀时常来到陈赓的部队视察，陈赓为了给彭德怀补身体，就经常准备一些丰盛的菜肴。
彭德怀一生反对搞特殊化，为什么会允许陈赓这么做呢？这就不得不提陈赓幽默背后的智慧。
原来最初彭德怀是坚决不吃陈赓准备的饭菜的，有一次，陈赓故意让彭德怀吃水煮萝卜，自己却躲在屋内吃鸡。
彭德怀发现陈赓吃独食，就生气指责陈赓吃独食，然后开始抢陈赓手中的鸡，陈赓假装苦笑说：“给你吃，你不还是要骂我嘛。”
等到彭德怀吃上鸡以后，陈赓却躲在一边偷偷笑了起来，因为自始至终，这都是陈赓激彭德怀的“诡计”。
新中国成立以后，陈赓依然保持着幽默的作风，1955年授衔时，陈赓被授予大将军衔，毛主席在接见陈赓的过程中，回忆起陈赓的幽默往事，就开玩笑说：
“怎么样，跟着我闹革命，比跟着蒋介石强吧，我看蒋介石不一定授予你大将军衔。”
岂料，陈赓又一次不按规矩出牌，声称自己的军衔不是毛主席给的，而是李聚奎给的，毛主席询问缘由，陈赓竟然说了一句“以后再告诉你”弄得毛主席不知所措。
陈赓回家后，儿子们追着询问陈赓当上了什么将，陈赓大手一挥表示：“芝麻将”。
后来老帅和老将军们一见到陈赓的儿子们，就询问陈赓是什么将，陈赓的儿子们回答说：“芝麻将”，老帅和老将军们都捧腹大笑。
陈赓的儿子们直到长大后才明白，父亲之所以这么说，是因为不想让他们以大将军衔而骄傲。