基辅战役是苏德战争期间苏联败得最惨的一场战役，在战争爆发前，基辅特别军区是苏联最大的军区，无论是兵力还是装备，都比其他军区要强很多。但由于事发突然，苏联几乎所有的军队都处于整编和组建状态，人员混乱且装备不全；所幸的是基辅战役比明斯克战役晚爆发半个月，就是这宝贵的半个月时间，给了基辅以准备的机会。
原本主攻基辅的是伦德施泰特元帅所指挥的南方集团军群，这南方集团军群共计拥有39个师；而镇守基辅的是布琼尼元帅，所指挥的是几乎整个西南方面军。单论实力而言，布琼尼元帅所指挥的西南方面军丝毫不比伦德施泰特元帅所指挥的南方集团军群弱，不过可惜的是，在基辅战役爆发前，布琼尼元帅麾下的大部分装甲力量已经在乌曼战役中被消灭。
鉴于基辅的独特性和重要性，所以基辅是必须要守住的，而且斯大林还没有意识到敌我双方实力上的差距，反而对布琼尼元帅十分不满，认为布琼尼元帅统帅这么多军队，还迟迟没有击退德国军队。并将意识到基辅局势危险而建议放弃基辅的总参谋长朱可夫给撤职了，同时还不断给基辅方面增派军队。
其实不仅斯大林对基辅方面的进展十分不满，远在柏林的阿道夫对基辅局势也是十分不满，为此，但此时的他还比较清醒，知道仅凭南方集团军群很难将基辅守军全部剿灭，所以在斯摩棱斯克战役结束后，他就迫不及待地将中央集团军群的部分装甲力量抽调至基辅方向，正是这些援军的加入，才让南方集团军群对基辅完成了合围。
其实当时布琼尼元帅已经察觉到处境危险，所以向斯大林请求东撤，但这个要求同样遭到斯大林拒绝，而且斯大林还下令死守基辅，不仅如此，斯大林还以布琼尼元帅消极避战为由，将其免职，而后安排铁木辛哥接替他的指挥。虽然铁木辛哥厉害，但刚从斯摩棱斯克赶过来，很多事情都不清楚，以至于下面的军队，在很长一段时间里是缺乏统一的调度和指挥的。
也因此，德军顺利地对基辅的苏军防地完成了合围，并进行了总攻；在德军强大的装甲部队和炮火面前，虽然苏军英勇抵抗，奋死反击，但终究难逃败亡的命运；此战，德军以伤亡13.2万人的代价，几乎围歼了整个基辅地区的苏联守军，苏军总计伤亡19.32万人，被俘65.2万人；此战的结束，不仅意味着乌克兰的失守，更使得苏联失去大量兵力，差点导致莫斯科战役失败。
有一说一，布琼尼元帅是基辅特别军区司令，对这场战役的失败有不可推卸的责任，虽然他作战经验丰富，但思想僵化，已经跟不上时代的潮流，所以此战之后，布琼尼元帅就已经差不多是退居二线了。但说到底，最应该负责的还是斯大林，从最开始忽略间谍传来的情报，盲目相信德军不会进攻，到后来用布琼尼换掉朱可夫这个基辅特别军区司令，最后又严令不许撤退。