清朝光绪年间，随着戊戌变法维新运动先进策论的推进和影响。国内的一系改革仍得到实施。在当时在湖南湘西一带掀起一股“笔杆子出真知，知识科技能兴国”的兴教浪潮，朝廷大肆鼓励私人开办学堂、设立初教学府。光绪二十三年五月，吴恒良在这样社会背景下，出生在湖南省永绥县(今花垣县)吉峒乡(今团结镇)瓦水寨一苗民家庭中。吴恒良父母靠袓上福荫，留有两亩薄田，农闲时靠着走乡串寨卖豆腐的微薄利润贴补家用。生活也还算过得去。吴恒良十岁那年，看到同寨的比自己小两岁的龙骄被送进了私塾启蒙识字。回到家中便跟着父亲说也想上学，父亲在卖豆腐除去贴补家用还剩些余钱，便同意了吴恒良的请求，第二天便送去私塾学堂。穷人家的吴恒良平时在家时候也帮着母亲磨豆腐，知道这机会对于他这样的家庭非常不容易，在学习期间格外认真刻苦，再加上人也聪明，往往能举一反三。所以成绩一直都非常不错。
两年的私塾，由于吴恒良聪明好学。被私墅的先生推荐进县城的最高学府--永绥县高等小学堂，和他一起的龙骄也在其中。在永绥县高等小学堂认识了老王寨(今长兴村)的石宏规，他们三个意气相投，格外要好，常常自比为桃园三义。相约要为国为民干出一番大事业。可往往事与愿违，刚小学毕业。吴恒良的父亲就病逝了。只有停止学业，担负起养家侍母的重担。回到家中的吴恒良并没有继承父亲卖豆腐的营生，靠着在学堂里那扎实的学识基础，在本寨办起了蒙学私塾。由于名声在外，再加上初执教鞭的吴恒良尽职尽责，殚精竭虑，很快就受到了父老乡亲们的认可和称赞。当时卫城初级小学要聘任教员，三寨乡坤联名举荐。于1917年被聘任为卫城初级小学任教。
1918年，湘南战事爆发，于同年5月吴恒良从报纸中看到：“北军攻陷湘中大部，烧杀淫掠之残暴，罄竹难书，搜刮民财逾2000余万元，湖南人民掀起了声势浩大的驱张运动”。于是吴恒良丢掉教鞭，拉起了一队苗民，自命为“护湘后备民团”总司令，响应当时的驱张运动。由于军费问题，难免干一些打家劫舍的勾当来充当军费。严重的影响当地的治安问题，还没等“民团”开出永绥县便被当地政府出兵消灭，连他这个“总司令”一并截获，锒铛入狱。由于吴恒良执教时声名显赫。又得到四乡八里的学生家长联名保释。县督办念其是初犯，又是苗乡里知识分子。关了三个月征缴了一笔保释金后便放了出来。释放出来的吴恒良觉得无脸见人，闷在家中有一年多时间。没有任何经济收入。靠书写文书来维持生活用度。甚至达到家徒四壁一顿饱一顿饥的尴尬程度。
直到1920年，原卫城初级小学校长的举荐，重新被聘任为潮水小学教员。受到过饥饿压迫的吴恒良特别珍惜这次机会，挖空心思探寻教育改革，极力完善教育方针。经过一年多时间的努力，所取得的成绩有目共睹，并受到学生家长和乡坤们的信赖和提携，被推任为潮水小学校长，吴恒良不仅在教育方面别出心裁，在交际方面更是游刃有余，又经过几个月的上下走动，使得当时的潮水小学被提升为官立第十七小学堂。而吴恒良被民众们推选为永绥县议会议员二十人之一。在成为议员期间，由于吴恒良深通苗语苗情以及苗民的风俗习惯，县长得依靠他来协助处理一些苗民们的诉讼案件，所以吴恒良可以经常出入政府衙门，有了这项权力后，吴恒良不管在城镇或者是乡村，来找他解决纠纷的，善于言辞和睿智答辩力的吴恒良每次都能把纠纷处理妥妥当当，而使得县长乐得逍遥，任其继续下去，而吴恒良却被当时的苗民冠于“包青天”之名。同时，吴恒良依靠这个便利经常为民伸张正义，表达民意。尽情揭露屯弁的巧取豪夺，毫无顾忌地为民请命。而那些贪官、豪绅们看在眼里、恨在心里，无可奈何。如此四年，无兵无权，唇枪舌战，无补于事。
1926年，绥宁县发生暴动，“新进派”和“实权派”相互火拼，作为“新进派”的吴恒良觉得处在当前的政治环境下，没有人和枪是无法生存的，更别谈上什么远大理想和抱负。于是吴恒良上下奔波，由于是“新进派”议会成员，无权无势，甚至经常受到派内成员的政治排挤。使得“新进派”内无人肯帮吴恒良，后来没办法，找了臭名昭著的田义卿，同为“新进派”成员。并且受到了田义卿的支助，在周边一带招兵买马，组建自己的军队。由于田义卿前些年为扩大自己的威信和影响力，四处杀戮。再加上这次暴动比较激进残忍。被地方联名状告省府，后来被叶开鑫诱杀于湖南沅陵。使得吴恒良在绥宁县已经无容身之处，便带着田义卿留下的旧部和自己招来的那些乌合之众开出绥宁县，逃到永顺、大庸、慈利、石门、一带飘荡，由于外乡人，经常被当地武装袭杀，最后部队逃得所剩无几，眼看干不下去了，只有散伙各奔前程。吴恒良百感交集，写出"继从行伍，更觉世路之艰难"的词句。剩下光杆儿一个的吴恒良，满怀的报国抱负，只是觉得身不得时。后来没办法投奔了当时在人头山落草的向子荣，在人头山吴恒良依靠出色的领导和交游能力，很快就成为人山头聚众的第二把椅，成为二当家后，吴恒良顺时夺势，大力军改。把人头山聚义寨建设得欣欣向荣，使得向子荣当时在湘西一带出了名的枪好弟兄多。
1928年，贺龙将军回湘西闹革命，创建了湘鄂西革命根据地。这一举措打破了整个湘西军阀分割的平衡局面，于是纷纷起兵伐贺。当时的吴良恒认为这是一个机会，并代表人头山向子荣主动和时任国民党十四师师长陈渠珍取得联系，接受陈渠珍的收编。于是人头山聚众被陈渠珍改编为第五混成旅，并又从陈渠珍处又捞到了一大笔物资，任向子荣为旅长，而吴恒良则名正言顺受任为向子荣的副官。当时向子荣觉得枪好人多，看不起泥腿子起家的贺。内心膨胀得不行，便起兵伐贺，首战即决战。一场战斗下来，向子荣的第五混成旅被揍得落荒而逃，贺寒之等几个心腹团长均被击毙，连向子荣兵败溃逃时也被淹死河中。驻守后方的吴恒良幸留一命。之后改投几个军阀，均不得重用。当时的军阀纷纷传言：说吴恒良是军中的灾星，靠谁谁败，投谁谁薨。使得吴恒良再次沦为两袖清风，家徒四壁的局面。其间吴恒良曾多次写信给陈渠珍，均如石沉大海。自此，吴恒良对陈渠珍的怨恨日渐益深。在军界混不下去的吴恒良便弃戎从商。开始是开大烟馆和赌场，眼见就要发迹，却被当时的帮派分子前来洗劫一空。一贫如洗的吴恒良无奈，只得做起其父传来了的行当，每天推豆腐卖来维持家用。
风水轮流转，一起事件差点让睡梦中的吴恒良笑晕。1936年，时任湖南军政主席的何健以抗日统战为名，收缴了陈渠珍的兵权，使得陈渠珍重新回到湘西，直接控制永绥兵权和永绥屯租的七县屯务军，并撤销了任屯务军总指挥宋濂泉的职务。全面实施“营屯子弟”作兵源，“屯田岁收”作饷源的政策，大肆招兵买马，企图东山再起。吴恒良觉得是一次收笼民心的机会，本持着“得民心者得天下”的想法回到了永绥县，依靠以前在永绥县一带的影响，很快地拉出一帮队伍，并与隆子雍、梁明元、董平、龙正波等集结五路大军，在麻栗场大败前来永绥清理积欠和催收新租的陈渠珍部(屯务军)，并成立“永绥县解除屯租诉愿团”，任永绥县名门望族隆子雍为诉愿团团长，任吴恒良为诉愿团主任。为成诉愿团主任的吴恒良在大胆地推行政务。针对当时的情况，提出四项改革办法，并婉转警告当局，注意民情，不要相煎太急，激化事变，吴恒良又取得了儿时的桃园三义在南京任京沪警备革命部参谋处第一科中校科长的龙矫和任第三区专署秘书的石宏规尽力相助，派出顾问和军事教员前来声援。于是吴恒良便发动苗备、苗弁、屯长(仓长)、仓兵(护仓兵丁)作为武力手段。把抗租运动推到一定的高度，直接逼走了陈渠珍和宋濂泉。又于1937年1月26日发动永绥农民暴动，唆使龙潭农民石维桢和梁明元，分别砍杀石达轩和常健，相继开仓放粮，焚烧屯营。之后声势越来越浩大，各路英豪纷纷加入。使得当时的湖南军政主席何健被迫调任，离开湖南。于1938年1月，改任张治中为湖南军政主席，刚上任的张治中立即跑抗屯发源地湘西方，并召集湘西所有的七县代表，最终达成《六条协议》，檄令废除屯租，改征田赋，革屯军改编为保安旅团，任吴恒良为湖南湘西警备新编第一团团长，从此结束了长达一百四十年压在苗民头上的屯田制度。
1939年5月，吴恒良部的保安旅团改编为暂五师第一旅，归国民革命军七十三军建制，吴恒良晋升了少将旅长，并听调东下抗日。期间，吴恒良写下“报国久怀班定远，忧时空吊贾长沙;难平大地无穷恨，直捣扶桑亦足夸”的感怀，充分体现出他报国抱负终于能得以实现的豪情壮志。曾三次参加长沙会战，所率领的部队几乎打没了编制仍不下火线，顽强的顶着日军的强烈炮火正面突击，遏制了大部日冦，直接给师部机关赢得了珍贵的时间。在滨湖战役中。为了更好地激发军中士气，命儿子和侄子们成立先遣敢死队。经过激烈的白刃战，和日军赤膊拼刺刀。结果独子阵亡，几个侄子先后牺牲。最后在墨山铺重挫日寇六个旅团，歼敌4300多人，击毙佐官9名。吴恒良在这次战役中的勇猛和优秀的指挥才能。获得“陆海空军甲种一等奖章”一座。
1947年，国内全面内战爆发，加上当时国民党派系凌乱，吴恒更不想用枪口对着昔日一起并肩战斗的同胞。感觉在军界已经无法谋求更大的发展。于是吴恒良坚决退出军界。决定转而从政，并参与“边额”立法委员竞选。为了助选宣传，将所写诗文整理成册，题名《苗帚苗钟集》。没钱出版，便自己动手铅印线装，四处派送。吴恒良虽戎马半生。两袖清风，但为了竞选出卖祖遗仅有的两亩地作为奔波路资，能走的绝不坐车，一身洗得发白的大褂熨烫得齐齐整整。虽然努力，落选还是意料中的事。
1948年9月，由于四处奔波，出卖田地的钱被花得精光，一无所获，无奈的吴恒良不得不跑到沅陵受任湖南省第九区保安副司令。以谋得一饭温饱。但运交华盖，不到半年沅陵事变发生，吴恒良只得从沅陵逃回到永绥。无计可施的吴恒量臆想拥兵自重，在当时一片混乱的政界谋求立足资本。便刻了颗“湘鄂川黔边区自卫军司令部”的大印，在永绥县广发招兵檄文。可是现在已经不比往时，无人响应，不得不偃旗息鼓。之后陈渠珍回到湘西主持湘西军政事务，吴恒良一直都看不上陈渠珍，更兼前些年和陈渠珍存有龌龊。于8月上旬，离开永绥县，赶到芷江参与由华中军政长官白祟禧主持的“军政联系会议”，芷江解放前夕，想飞台湾，因睡过头了误点赶不上飞机。后来在中国人民解放军进军芷江时，吴恒良被俘，派在十三兵团教苗语，后保送中南军政大学学习，思想转变较快，受到宽大遣返。1953年6月9日病故于瓦水老家。