1898年，梁启超紧随康有为发起“公车上书”，参与戊戌变法，结果全面失败，师生两人不得不亡命国外。在夏威夷，他邂逅一位红粉知己，不顾自己已经成婚的身份，一度动了再娶的念头。
夏威夷岛檀香山埠为华侨的集聚地，梁启超去后，积极鼓吹变法维新。他四处筹募捐款，开会演讲，交际应酬，很快成为檀香山华侨社会的要人和大忙人。有一天，檀香山一位姓何的华侨巨商在家里举行宴会，邀请梁启超作即席讲演。梁启超应邀赴宴。席间，主人叫来他的大女儿与梁启超相识。主人很得意地向梁启超介绍说，他的女儿精通英文，全檀香山的华侨男子无人可及。该女姓何名蕙珍，当年20岁。相貌并无特别出众处。因而梁启超初时并不特别注意。宴会开始，梁启超即席发表演说，主人即命他的女儿做翻译。一场演说翻译下来，梁启超被何蕙珍小姐落落大方的风度和干练利索的口才折服。两人交谈起来，十分投机，越说越热乎。临别时，何小姐伸出玉手与梁启超握手道别，她含情脉脉地说：“我对于梁先生万分敬爱，希望先生能赐我一张小照，留作纪念。”
握手道别，就西方风俗来说，是极为平常的。一个妙龄女于向自己内心仰慕的知名男士要一张照片，或者是索要一纸签名也是司空见惯的事。可是这对于梁启超这个饱读经书，熟记“男女授受不亲”古训的旧时文人来说，却是破天荒第一回。当他接住何蕙珍小姐伸出的手的一瞬间，如同触电一般，心旌摇荡，激动不已。
梁启超开始期待与何小姐的第二次握手。一日，何小姐的老师、一位洋人请他赴宴。席间，他与何小姐再度会面，两人热烈交谈，从振兴女学谈到小学教育，从基督教谈到国外的留学生。梁启超对何小姐“以妹相称”，并向何小姐面请：“我有一女，他日如有机缘，我想命小女拜贤妹为师。”据说何小姐是答应了。临别时，自然又是依依不舍，再度握手，“珍重而别”。不过，梁启超却情热难耐，竟给自己的妻子李蕙仙写了一封长信，直言不讳地表明对何蕙珍的爱恋，并希望妻子能够理解他支持他。
梁启超的这封长信寄出不久，没有料到他的夫人立即给了他当头一棒。李蕙仙很快给梁启超回了一封信，信中她表示很同情梁启超与何蕙珍之间的苦恋，因而决定“玉成其事”，接着，她十分郑重地说，她将把这一件事的前后经过，详详细细地作书禀告梁启超的父亲梁宝瑛。梁启超顿时惊慌失措，他急忙写信求夫人手下留情。梁启超不惜笔墨再三向夫人解释，竭尽全力打消夫人的疑虑。但他又不甘心受制于夫人，窝了一肚子气无处发，在请罪信的末尾，又对夫人说了一番阴阳怪气的话作为抗议。不打自招地说自己并未守身如玉，结婚后有过二此“犯规”。这封信发出不到一个月，梁启超便“急抵沪”，当面向夫人请罪，消除影响。由于夫人的一记杀手锏，打得梁启超几乎七窍生烟，这位28岁的多情种子为之怅惘不已。
梁启超在与何蕙珍二度会面之后，曾向何蕙珍求婚，但何小姐考虑到梁启超是有妇之夫，便托人答复他八个字：“文明国律，不许重婚。”梁启超在檀香山小住了一年半，当他得知何小姐的态度后，自知不可强求，于是“乃为情诗二十绝以解嘲”。梁启超写他自己这一段奇情艳遇的情诗一共是24首，曾陆续发表在日本横滨的《清议报》上，他的老师康有为看到后，连连摇头，斥之为“荒淫无道”。