刘备兵败当阳长坂，糜芳诬告赵云北去降曹，张飞勃然大怒：“他今见我等势穷力尽，或者反投曹操，以图富贵耳！待我亲自寻他去。若撞见时，一枪刺死！”
刘备拿“关羽降曹”举例，提醒张飞不要闹误会，没想到这话不说还好，张飞一听刘备提起关羽降曹以及古城会，更是气不打一处来：“张飞哪里肯听，引二十余骑，至长坂桥。见桥东有一带树木，飞生一计：教所从二十余骑，都砍下树枝，拴在马尾上，在树林内往来驰骋，冲起尘土，以为疑兵。飞却亲自横矛立马于桥上，向西而望。”
张飞此时的心情应该是十分复杂的，他因关羽降曹而落下的心结，未必真的已经解开：二哥在尚且能降曹，子龙并未与我们结拜，降曹岂无可能？
张飞绣花，粗中有细。他说见了赵云就“一枪刺死”，却站在桥头翘首期盼，摆明了是不愿意相信赵云会临难变节，因为赵云出现在自己的视线中，就说明他没有叛变。
张飞当然不愿意相信赵云叛逃，他说自己能一枪刺死赵云，却引发了很多读者的联想：赵云几乎天下无敌，赵云如果真的叛变并遇到张飞，张飞有把握打赢他吗？
我们细看《三国演义》，就会发现张飞的“自信”并不是自大，因为按照此前的战绩分析，赵云确实不是张飞的对手。
跟赵云大战五六十回合不分胜负的文丑，被关羽三刀击败；关羽三十回合没拿下的纪灵，被张飞不到十回合就挑于马下；在汉末所有猛将中，只有张飞能与吕布先后大战五十回合、一百回合不败。
不同版本的《三国演义》对张飞首战吕布的描述也不尽相同，但是在小沛大战吕布一百回合，连“嘉靖壬午本”也是这样写的。
壬午本说张飞在虎牢关单挑吕布，好像是落了下风：“飞抖擞神威，酣战吕布。八路诸侯见张飞渐渐枪法散乱，吕布越添精神。张飞性起，大喊一声。”
张飞与吕布打了多少回合，壬午本没写，张飞大喊一声是激发潜能还是喊二哥帮忙，壬午本也没写。
壬午本的文笔跟通行版没法儿比，有些地方干脆就是前言不搭后语，疑似有大段文字遗漏缺失，而比壬午本更早的《三国志平话》，则说虎牢关三英战吕布之后的第二天，吕布又跟张飞来了个二番战，吕布输了：“次日，吕布下关，叫曰：‘大眼汉出马！’张飞大怒，出马，手持丈八神矛，睁双圆眼，直取吕布。二马相交，三十合，不分胜败。张飞平生好厮杀，撞着对手，又战三十合，杀得吕布絣旗掩面。张飞如神，吕布心怯，拔马上关，坚闭不出。”
同样是在《三国志平话》中，赵云还跟张飞单挑过，结果赵云六十回合就输了。
《三国志平话》虽然简略，但有些细节，比《三国演义》还符合常理，比如赵云与刘备单挑前，就在袁绍营中先遇到了刘备，这也是符合史实的，在这一点史昂，平话比两个版本的演绎都靠谱，《三国志》和《云别传》都写得很清楚：“赵云字子龙，常山真定人也。本属公孙瓒，瓒遣先主为田楷拒袁绍，云遂随从，为先主主骑。先主就袁绍，云见於邺。先主与云同床眠卧，密遣云合募得数百人，皆称刘左将军部曲，绍不能知。遂随先主至荆州。”
在《三国志平话》中，刘备当时对关羽是比较失望的：“先主自思：‘若非赵云，我命不保。想兄弟云长官封寿亭侯，受汉家德政，亦无弟兄之心。’”
刘备之所以这样想，是因为关羽斩颜良之后又诛文丑，袁绍下令将刘备推出斩首，是赵云以“家属百口”做担保，这才救下刘备性命。
赵云和刘备离开袁绍大军，去联络刘表，刘备也对赵云表明了对关羽的不满：“今有云长，亦受汉禄，不想结义之心……”
刘备跟赵云发完牢骚，二人带领三千人马一同向荆州进发，半路忽听铜锣响亮，一个头戴大红巾、身披熟铜甲、手持开山斧的强盗高叫“留下买路钱者！”
那个强盗名叫巩固，他原先见过刘备，所以下马便拜：“玄德公别来无恙。是汉臣巩固，为董卓弄权，于此中为寇。”
巩固告诉刘备，古城有一个自号“无姓大王”的猛将，建起了一座黄钟宫，立年号为快活年，其人“使一条枪丈八神矛，万人难敌。”
刘备一听就明白了：“这年号，只有三弟翼德能想出来！”
在《三国志平话》中，赵云在古城会之前并没有跟张飞见过面，所以当时有人说“赵云使一条枪名曰涯角枪，海角天涯无对。除了张飞之外，他就是天下第一条枪”，赵云自然有些不服，就要跟张飞一较高下。
刘备可能是也想看热闹，就让赵云到古城下搦战，张飞也火速披挂，提枪上马，飞一般出城迎战：“赵云出马持枪。张飞大怒，使丈八钢矛，却取赵云。二马相交，两条枪来往如蟒，硬战三十合。张飞怒曰：‘曾见使枪的这汉真个强！’又战三十合，赵云气力不加，败回马本阵里来。张飞怒曰：‘正好厮杀，何早败！’纵马持枪，赶赵云至阵前。”
在古城下，张飞只用六十回合就击败了赵云，这并不能说明赵云很弱，因为张飞是《三国志平话》评定的“三国第一条枪”，赵云跟吕布一样，跟张飞都是打了六十回合才败，这个战绩，也足以自豪了。
按照《三国志平话》的说法，张飞和赵云在当阳长坂之战前就打过架，六十回合赵云就输了，这难免有些令人意难平，所以为了替常胜将军挽回颜面，咱们还是回到《三国演义》中来，看看在这本书里，赵云会不会六十回合就败给张飞。
要评比张飞赵云的武功高下，我们不能不考虑时间因素和个人成长的特点：张飞是遇强则强，总是找吕布那样的高手单挑，所以武功突飞猛进，而赵云的武功则是稳步提升，博望坡“云大怒”没有将夏侯惇枪挑落马，在初出祁山时“云大怒”却连杀韩德父子五人——赵云没有枪挑夏侯惇，可能是因为当时他得到的命令是诈败诱敌，当时赵云要是一枪秒了夏侯惇，曹军岂不是败得更快？
说到秒杀，赵云在穰山之战中曾一枪秒杀河北四庭柱中的高览，高览降曹前，曾与许褚打成平手，如果秒杀高览是赵云的真正实力，那么张飞想赢赵云，似乎就很困难了。
只有《三国志平话》说张飞能六十回合击败赵云，其他史料和小说都没说张飞和赵云谁更能打，但不管是《三国志》还是《三国演义》，蜀汉五虎大将的排名，张飞都在赵云之前。
我们细看《三国演义》，还会发现一个有趣的现象：赵云在长坂坡大呼“翼德援我”，却从不曾喊过关羽“云长”，看起来是赵云跟张飞更亲近一些，对关羽有点敬而远之的意思，所以关羽被东吴杀害后，赵云极力劝阻刘备，但是张飞遇害后，赵云就不再阻止了。
张飞似乎比关羽人缘更好，但是张飞和赵云谁的武功更高，笔者只能说那得看时间和地点：如果以建安三年到建安五年为期，那时候的赵云，肯定是打不过张飞的，不知读者诸君以为然否？