以蒋经国的实力和威望，完全是可以在1988年去世的时候，将台湾省交到他的儿子手中。要知道在当时，蒋经国的长子蒋孝文55岁，次子蒋孝武43岁，三子蒋孝勇40岁，从年龄上看，蒋经国的这3个儿子都有资格，继任蒋经国的位置。
1988年，蒋经国去世之后将自己的位置留给了李登辉，而他的这一举动也是亲手结束了蒋家王朝两代的权力，宣告了这个家族的衰败。
直到蒋经国离开多年，还有不少人疑惑他这一举动背后的深意，因为蒋经国有五个儿子，从政治的角度考虑，他完全可以通过世袭来维持蒋家的风光。
可是最终他的决定令所有人意外，他没有考虑自己的亲生儿子，而是将权力交到了一个“外人”的手中。
其实细数蒋家第三代的发展，或许也能够理解为什么他没有选择自己的儿子们，很大一部分原因就是因为孩子们实在太不争气了。
蒋经国看似子嗣众多，实际上最开始章孝慈和蒋孝严的身份并不被蒋家认可，他们两个是蒋经国和情妇生下的孩子，属于是私生子，没有继承权，这样看下来能够“担当大任”的就只剩下了三个儿子。
蒋孝文作为家中的长子长孙，一出生就得到了众星捧月般的照顾和关爱，不光父亲对他寄予厚望，就连祖父蒋介石也十分宠爱这个孙子。
为了能够让儿子成才，蒋经国没有娇惯长子，在学业上对他十分严厉，经常因为学习的事情打骂他，这反倒让他生出了叛逆的心思。
然而拥有富裕生活的大少爷蒋孝文从小就不爱学习，每天都打架逃课，成绩完全不理想，还借着家族的权势在外惹是生非。
无奈之下，蒋经国为了锻炼他的独立生存能力，只能将他送到国外求学，希望他能够有所改变。
然而到国外之后的蒋孝文没有了家人的约束，行为更加随性放纵，整日喝酒飙车，没多久身体便垮掉了，卧床多年后因病离世。
长子的早逝对于蒋经国夫妇来说是一个不小的打击，也让他们只能将更多的寄托放在蒋孝武的身上。
蒋孝武和哥哥相比虽然还算有能力，但是他同样是一个吃不了苦的富家子弟，成绩还有惹事程度和哥哥不相上下，最终连书都没有读完就被送到了军校里。
在这里他的脾气没有丝毫收敛，仍旧过着享受奢侈的生活，这样的性格也导致他在从政之后不久就被曝出了丑闻，最终导致整个政治生涯被迫中断。
比起前两个哥哥的放纵和荒唐，蒋孝勇可以说是几个孩子里比较争气的那一个，他性格平和，不喜欢惹是生非，行事也十分机灵懂事。
遗憾的是蒋孝勇从小就对政治不感兴趣，作为家中最默默无闻的孩子，他无意参与政治纷争，一心只想经商，投身商业活动。
蒋经国见到他志向已定，虽然有些遗憾，但是也没有勉强他，就这样，五个儿子竟然没有一个有资格继承“大业”，这也让他不得不将目光放在了其他人身上。
不过除去孩子不争气的因素，还有一个重要原因就是蒋经国早想推动台湾地区民主化进程，率先放弃世袭制就是一个开头，于是他将接班人定为了谁都没有想到的李登辉。
但是他没有想到李登辉是一个实实在在的“双面人”，上位之后，他一改老实的形象，竟然亲手将蒋氏家族给埋葬了，而当年的决定也成为了他晚年备受非议的“败笔”。
资料来源：蒋经国临终叹李登辉是人生败笔——环球网