1943年，作为英国第8集团军司令的蒙哥马利命令部队暂时在意大利南部休整，此时，他和盟军最高总司令艾森豪威尔将军打了个赌。艾森豪威尔分析了意大利战役打响后的战局走向，他预计盟军将在1944年圣诞节前直捣柏林，蒙哥马利则不那么乐观。他们开始考虑欧洲的未来，最后两位将军用5英镑打了个赌。
二人打赌的书面证据长5英寸，宽3英寸。蒙哥马利和艾森豪威尔的名字分别签在这张纸的顶部和底部。纸上这样写道：“1943年10月11日，艾森豪威尔将军和蒙哥马利将军以5英镑作为赌注签下协议，艾森豪威尔将军打赌同德国的战争将会在1944年圣诞节前结束。”艾森豪威尔在自传中也提到了这个小插曲：“我太自信了，我认为我们很快会在1944年春季发动霸王行动，我出了5英镑和蒙哥马利打赌说，战争将在1944年圣诞节前结束”。“最后我输了”。
1944年冬，5英镑的赌局产生了严重后果，很多盟军士兵轻信圣诞节前可以结束战争的传言，在前线守备松懈。希特勒趁机孤注一掷，在阿登地区发起大规模反击，虽然德军的攻势最终被粉碎，但美军的伤亡也达到9万人。在东线，苏联红军的推进速度已经超过了美军，之后柏林便成了苏军的囊中之物。
1945年3月28日，盟军通过雷马根大桥越过莱茵河，苏联红军亦逼近柏林。4月16日，苏联红军3个方面军、共计250万人向纳粹政权的巢穴———柏林发起猛烈进攻，第二次世界大战欧洲战场上的最后一场战役正式打响。柏林成了一座被炮火、疯狂和绝望彻底摧毁的城市。1945年5月2日，柏林之战后，苏联士兵把苏联国旗插在德国国会大厦楼顶。赌局最后以蒙哥马利的胜利告终，他赢取了艾森豪威尔的五英镑。战后两位将军虽然各自回国，但仍然经常联系。那张赌据后来由艾森豪威尔的副官保存，在一次拍卖中拍出了2万美元的高价。
英国《泰晤士报》曾披露第二次世界大战期间美英两位名将的打赌秘闻。1943年，盟军向意大利本土推进后，纳粹德军开始在西线和南线采取守势。这时，艾森豪威尔和蒙哥马利就欧洲的未来打赌，预言战争会在何时结束，赌注是五英镑。然而就是这五英镑的赌局，在一定程度上却改变了欧洲战局的发展。
1942年，蒙哥马利首次与艾森豪威尔见面就批评这位美军元帅抽烟，之后两个人几乎在所有问题上都会争论一番。虽然蒙哥马利承认只有与艾森豪威尔这样的性格才能够维持盟军间的合作，但他认为，艾森豪威尔对打仗一无所知，“我不能将艾森豪威尔划入伟大的战士一类”。而艾森豪威尔对蒙哥马利“除非有装备和兵力上的绝对优势来确保胜利，否则绝不行动”这一战术深感失望，但他仍然对这位性情暴躁的英国将军保持了足够的耐心。