水浒108将的排位，其实就是一次利益分配。却出现了几个很引人注目的结果，比如加入水浒团队很晚的双枪将董平，竟然堂而皇之地进入到了“梁山五虎将”之中，跟林冲、呼延灼、关胜、秦明，这几位大佬并肩。这个结果，其实比孙立被打入地煞还不可思议。
就说孙立，他在加入梁山前，是登州兵马提辖，加入梁山后，是登州派系的老大，武能战平呼延灼，文能智取祝家庄。按理说这样的好汉，理应进五虎将的。可非但没入，且连个天罡都没摸着。
再看董平，加入梁山前，是东平府兵马都监，武能战平了徐宁，即非派系老大，也没有啥智谋可言，唯一个勇猛无前，号：董一撞，按理说入天罡是没问题的，但进入八彪就可以了，因为徐宁便是八彪之一，所谓对等战绩，可他为啥忽悠一下进了五虎将之中？莫非宋江脑子进水了？
其实，宋江根本没有脑子进水，相反他比谁都精明。董平之所以被他提起来，按入五虎将中，是他的一步妙招。为了更清楚地解释这个问题，咱还是先看董平的实力。
一、董平的实力
从他大战徐宁来看，他的实力应在徐宁之上。因为是先跟韩涛打了一会，韩涛明显打不过，原文如下：董平那对铁枪，神出鬼没，人不可当。由此，宋江便再让徐宁出战，结果两人打了50回合，“宋江恐徐宁有失”，便鸣金收兵。显然，徐宁应该是落了下风，不然宋江岂能“恐徐宁有失”？
既然实力稍在八彪之一的徐宁之上，但比得过八彪的牛人杨志否？接下来《水浒传》就解决了这个问题，那就是轮斗张清之时。
杨志出战，被张清一石子打得“胆丧心寒，伏鞍归阵”。而董平却是躲过了三回张清的石子——但需要解释的是，两人之前非常熟悉，这其实是董平能躲张清石子的主因。
但由于张清石子连打了杨志、呼延灼、关胜等，所以董平躲过三次张清的石子，已经属于最牛战绩了。故而，这便是宋江，把董平塞入五虎将的硬标准，即，呼延灼和关胜都中招了，董平没有，自然可并列，谁也说不出啥来。
二、宋江的心机
正是因，董平有了这种实力，所以宋江才启动了心机。咱先看这五虎将。林冲，属于元老派系。呼延灼和关胜，属于名门之后，且都具备统兵之才（林冲的软肋，故而，被关胜压住），秦明属于宋江派系（宋江做媒，娶了花荣的妹妹）。
显然，这四虎都资历深，威望高，但却又都被宋江忌惮，因为就算不依附于宋江，这四位也照样能在梁山上混得风生水起。就更不要说，关胜、呼延灼、秦明，这都是前朝廷的大将们了，之所以认宋江，是因为宋江推行招安，符合他们的利益。
如今，董平加入了！在梁山上他无根无基，也没显赫家门，所以就只能唯宋江之命是从，死死抱住宋江大腿。也许有人说秦明也是。但秦明的一家人都因宋江之过，而死掉了，两人如何互信？所以，秦明对宋江的态度是很复杂的。唯有董平，能成为五虎中，宋江的嫡系，以此增加宋江的控制力度。
其他人，花荣需要镇八彪，因为杨志、史进等都属于刺头。朱仝和穆弘，是平衡八彪力量的，徐宁、索超，都等着招安，唯有张清也可如董平一般，进入到进五虎将。但董平却有一关键因素，使得他压过了张清。
三、董平的关键因素
所谓用人，无外乎是用能（力），如林冲。用名（望），如柴进。用长（处），如戴宗……还有一个更有阴狠的，就是用恶——比如李逵，当然还有董平！
李逵的恶，看过水浒的都知道，但董平的恶，却丝毫不亚于李逵。董平加入梁山，第一件是协助梁山攻破了城池，然后就强娶了太守的女儿，却反手把太守一家杀了！
这说明了啥？董平之恶，比孙立出卖师兄栾廷玉，都要恶三分！反观张清，却是一身清白，这也是为何，水浒中只有张清跟琼英有了真姻缘。等于张清为人很正派，这种人你想抓他小辫子，对不起，抓不着！
相反董平却是一抓一个准，比如他杀太守强娶其女儿这事，这完全是被好汉们看不起的，仅次于王英了。可看王英，却偏偏被宋江喜欢和重用，引为心腹般，为此还毁了扈三娘。明白了宋江为啥喜欢王英，李逵，其实就懂了，为何董平能入五虎将，这无非是宋江在用恶！