晁盖以一段“智取生辰纲”，成为梁山好汉不杀一人而劫夺富豪的经典战例。此后吴用激林冲火并王伦，晁盖成为梁山之主。在晁盖坐镇梁山期间，营救宋江，营救柴进，一时间声威大震，江湖好汉从者如云。以七百余人马击溃济州团练使黄安带领的两千余人马，获良马六百余匹，大大增强了梁山的军事实力。
晁盖坐了梁山第一把交椅之后，也改变了王伦时期“打家劫舍”的观点，把以往为了抢劫而时常杀人（王伦让林冲交投名状就是逼他胡乱杀人）改为了“劫富济贫”，并且立下规矩不能胡乱伤人。
晁盖与宋江最大的区别在于，晁盖心中对朝廷招安是极其排斥的，而宋江是一心为官，主动想接受朝廷招安。宋江上了梁山之后，晁盖的权力逐渐遭到架空，这在具体的事务上可以看出，从宋江上山之后，几次大的战斗都是宋江指挥：攻打祝家庄、攻打高唐州、大破连环马、收三山、取华州；相对而言，晁盖当了老大后整肃军纪，严令禁止滥杀无辜，可能也无形中得罪很多人。阮氏三雄下三打劫的时候，晁盖一再叮嘱不可随意伤人性命。阮氏三雄得手回到山上，晁盖第一句问的是是否伤及无辜。这必然让随心所欲习惯了的江湖豪杰心里有所不爽。
而宋江更加善于结交各类江湖人士，像李逵杀得性起，把祝家庄老少几百口人杀得干干净净，这原本是严重违背行侠仗义、替天行道这两条原则的，但宋江屁都不放一个，轻轻松松把李逵袒护了过去。宋江当真是豪气干云，善于与人结交吗。并不是，宋江也是人，也会有自己的喜好，但是他能忍，即便有见不惯的，他也不说，反倒是和大家打成一团。于是，最终当江湖豪杰上梁山都是冲着宋江的名头的时候，晁盖作为梁山之主也要心急一下了。正是在这样的环境下，他决定了亲自带队攻打曾头市。
而他错用吴用，也是一条很重要的原因。吴用本是与晁盖最初“七星聚义”中的原班人马，是他为了劫夺生辰纲跑到邻村请来的军事。然而自从宋江上山后，吴用与宋江的关系更加密切。晁盖也许正是因为有所察觉，最终在攻打曾头市的时候，选择了不带军师吴用。
每次晁盖提到要带兵下山，宋江总是劝阻“哥哥是一山之主，不可轻易妄动”，而晁盖打曾头市，宋江只是做做样子，就让他去了，连吴用都没让他带上。
最后说道弃用林冲，其实晁盖当时带着林冲去攻打曾头市的时候，双方处于胶着状态。这时候曾头市找了两个和尚来，给晁盖说曾家五虎平时如何为非作歹胡作非为，现在听闻梁山正义之师来攻打曾头市，特来投效云云。而林冲看出来了不对之处，来给晁盖说，但晁盖最后竟然没有信任这位拥戴他当上梁山之主的人，反而轻信两个外人，最终中了埋伏，中箭而死。
前面也说了，晁盖和宋江最大的区别就是晁盖不愿接受朝廷招安，而宋江一心想当官，想接受朝廷招安。晁盖的错信、错用与弃用三大错，断送了自己性命，此后宋江等待时机成熟，主动接受朝廷招安，攻打方腊损兵折将，最终还是难逃赐死一路。可以说，晁盖是害了自己也害了梁山。