蒋介石在保定军校虽只学习了一年，但也是风云人物。他一入校，就因为没有清政府规定的长辫子，而引起学生和校方有关方面的议论，被不少人当成怪物。
蒋介石鉴貌辨色，能言善辩，而且非常服从，看见教官就老远一个立正敬礼。同学们在背后批评讥笑哪一个教官，他便偷偷告密，害得说话的同学挨了板子，还不知道是谁“请的客”，于是彼此猜忌、打斗，这时蒋介石再从中调解，充做好人。时间长了，同学们便把他当作知己，放假时到保定城里游玩，少不了请他大吃一顿；而在教官面前，蒋介石又把同学的事情原原本本报告一番，赢得了校方的信任和赏识。
一天，一个态度傲慢的日本军医官在给学生讲细菌课时，手拿一泥块打比喻说：这块泥土能寄生四亿细菌，就像四亿中国人寄生在里面一样。蒋介石听到这话很气愤，跑上讲台把泥块掰成八块，指着其中一块说：日本有5000万人，也像5000万细菌寄生在这块泥土里。这一突如其来的反击，让日本军医官瞠目结舌，无言以对。当军医官看到蒋介石没辫子时，就咆哮着说：“你是革命党！”并气冲冲地跑到校长室，要求开除蒋介石。校长了解事情原因后，只是把蒋介石狠狠地批评了一顿，但对他如此有骨气的行为很有好感，这为后来蒋介石去日本军校留学打下了基础。
1907年冬，清政府陆军部，从保定军校的学生中选派赴日留学生。作为保定军校主办人的袁世凯，当然不会放过这个网罗天下英杰的机会，想在这批学生中多笼络几个，好在将来派上用场。军校规定必须是在校参加日语班的学生才准予报考。蒋介石并未参加日语班，但他向校方打了个报告，说他曾在日本东京的学校学过日语，请求准予他报考。报告虽送上去，却迟迟不见回应，蒋介石已经绝望了。直到考试前一天的深夜，他才接到允许参加考试的通知，接着一试即中，被选派去日本留学。
一天，蒋介石突然被教官叫到办公室谈话，教官问他毕业后想干什么，他说任凭支配，一切为了皇上。教官随即和颜悦色地说他被袁世凯看中了，要提拔重用，还要派他到日本深造，回来后带兵。蒋介石一听要派他到日本留学，道：“从今以后，袁大人就是我的再生父母，赴汤蹈火，在所不辞。”那教官见他伶俐，指指桌上两包银子，说是袁大人赏的旅费、安家费。蒋介石叩头谢过赏，一回头便跑到保定城里买了一大堆吃的，入夜去那教官处送礼。
1908年春节过后，蒋介石即与其他同学一起从保定启程，赴日本留学。
虽说蒋介石在保定军校的时间不长，但他有了保定军校的学历，又通达人情，并且是保定系中资格最老的一员，成为保定系的首领就是自然的事了。