有两股力量影响到蒋介石在此一成长阶段的人生观，第一个影响他的是儒家思想，或者更重要的是儒家精神。十三世纪蒙古人入侵中原，并建立起元朝，这场剧变之后，汉人学者、官员心心念念要恢复和保护中国文化传统，到了十九世纪蒋介石就学时，他死记硬背两千多年来的古籍以及撰写八股文，还被认为远比学习艺术、音乐和算术更重要。但是新儒家精神最影响少年蒋介石的是它对修身养性、自律和自省的强调，并且注重责任、勇气、荣誉和积极进取，而非消极冥想。能培养出这些原则，方能成为人上人。
其实在蒋介石出生时，满人建立的清朝已经统治中国近二百年，作为帝国的统治者，满人虽然保持自然的民族语文，禁止满汉通婚，但采纳了许多中华文化。和从前的外族朝代一样，他们的统治的体系要靠汉族大臣、农业精英士绅的合作。可是到了十九世纪四十年代的清朝，在西方列强的船坚利炮前，屡战屡败 。一再战败和丧权辱国记录，实在可怕。十九世纪下半叶，西方列强凭恃军事力量逼迫中国接受种种屈辱，包括准许鸦片进口 。
到了二十世纪最初几年，中国人中吸食鸦片的人数已经达到数千万人之众。孱弱的清廷被迫接受治外法权，把西方人在中国犯罪的司法管辖权让渡给列强驻华领事馆 ，并且开放通商口岸，准许西方商人及传教士进出，他们享有即使最富有的中国人也不具有的特权。此外，列强还接管中国海关税收的管理权，以尽可能地榨出他们“被迫”和中国交战而取得的赔款 。英、法、德、俄等都在中国境内取得特殊权益或租界及租借地。美国西部爆发反华暴动，美国国会通过立法，禁止华人移民。接下来，脱离封建孤立状态仅只有四十年的日子，也加入对中国的掠夺行列。
经过一场短短的战争，它强迫中国付出巨额赔款，并且要中国永久割让台湾。这时候中国人民大吃一惊，文化抄袭自中国的倭寇而今也拥有可与欧洲列强媲美的现代化海军和陆军 。即使最食古不化的满清大臣也感到势必需要激烈改革，可是大权有据的慈禧太后和清廷却弹压了光绪皇帝发起的“百日维新“。一八八七年，亦即是蒋介石出生那一年，在香港学医的二十一岁青年孙中山，开始萌发建立现代、民主中国的理想。孙中山幼时曾与大哥住在夏威夷，一八九二年从医院毕业，但两年之后决定全身投入推翻满清的革命事业。
他的第一次广州起义很快失败，他逃亡出国，辗转来到日本。在日本他得到了日本自由派及激进民族主义者的支持，他们认为中、日应携手对抗西方。孙中山也认为日本是中国理所当然的盟友。一九00年中国上演一场爱国但又血腥仇外的运动，就是义和团运动。蒋介石当时十三岁。义和团矢志要消灭在中国的所有洋人和信奉基督教的华人。义和团不分男女老幼残暴地杀害数千名教徒以及数百名外国传教士。慈禧太后忌惮义和团，但更恨洋人。义和团初期的成功让她天真的相信了他们具有刀枪不入的神奇力量，因此支持他们“扶清灭洋”，没有科学真可怕。
但是，包括美国、日本在内的一支八国联军轻易地击败义和团和清朝军队，并及时打到北京，救了数千名教徒和洋人。八国联军同时也展开了奸杀掳掠行径，并逼迫中国赔偿数额高得令人惊诧的大把银子。清政府这笔赔款相当于2002年的五十亿美元，八国联军还强迫中国不在沿海设防。大多数中国人，包括最蒙味的大臣、清廷以及不识字的大众，现在都了解到西方和日本不只军事上比中国强，在科学、技术、医学、教育、公共服务及生活水平上都遥遥领先中国。
当时紫禁城颁发一系列谕令，建立推广数学、工程和现代科学的公立学校新体系。可是，改革的步子慢得出奇，令人痛苦。此时，日本人和俄国人已经觊觎我们中国的东北三省，西方人称之为满州。满人这片广袤的老家东北三省，面积大约为英国的四倍半，而且东北矿产丰富，虽然朝廷有禁止其它省份的汉人移入，但东三省的汉人人数早已超过了满人。一九0五年，日、俄双方在东三省爆发战争。五月间，东乡平八郎大将率领的日本海军舰队，殊灭俄国由波罗的海调来参战的大型舰队。
对于消息灵通的中国人而言，日本能击败欧洲大国是个令人鼓舞的大事，这也是可能触动蒋介石决心投笔从戎，立志做革命党人而不是去保卫清廷的主要原因。一九0三年二月，蒋介石转入宁波箭金学堂，由他当年的老婆毛福梅陪读，但几个月后，他嫌弃老婆土里土气，打发她回溪口侍候他母亲。到了一九0六年二月，蒋介石显然是仰慕既是新儒家又不守旧的老师顾清廉的大名，决定再转回奉化龙津学堂。顾清廉鼓励他研究王阳明、曾国藩的著作。蒋介石这次在龙津学堂也只呆了几个月，他便向家人报告，他要东渡日本。他剪去辫子以示坚决反清，以举令亲友、邻居大惊。当时十八岁的蒋介石已经是个革命青年。