孙殿英于1889年出生于河南永城县西杨村外祖母家里。父亲是个不务正业、游手好闲之人，因惹是生非，被当地政府关押。母亲对孙殿英十分溺爱娇惯，使他从小就养成了顽劣捣蛋的性格。他七岁开始入私塾，常寻同学斗殴。有一次受到老师责罚，他不服气，竟放火烧掉学校的房子，被赶出校门。他母亲只得带他返回老家，靠乞讨为生。不久，孙殿英得了天花，留下满脸的麻坑，人们背后都称他为“孙大麻子”。
在流浪期间，孙殿英结识了一些流氓赌棍，他们经常鬼混在一起，出人赌窟、钱庄。起初他只是一名大赌棍的助手，做些“传宝盒”、“看台子”一类的事。凭着脑袋的灵活，等其窥见此中奥秘之后，很快就成了一名赌场高手，从此闯荡江湖，以赌为业。他先后到商丘、洛阳、西安等地开设赌局，骗取财物。
孙殿英有着娴熟的赌博技能。他经常把麻将牌、牌九等赌具当作研究对象，用棉布擦拭牌的背面，然后察其纹理，辨其同。无论是什么样的牌，只要经他短时间的把弄，就能够记清每一张牌的暗记，不看
牌面，能知牌名，信手拈来，绝少差错。因而玩牌时，他能在知己知彼的有利条件下，立于不败之地。往往一场赌博可赢得几千元，甚至几万元的巨款。此外，他口袋里还经常装着一副骰子，一有空闲就投
掷起来。天长日久，居然能够随心所欲地要几点就掷几点，很少有失误的时候。这一习性，以后他当上了军官乃至高级将领依然未改，他的办公桌上经常摆着麻将牌、牌九和骰子之类的赌具。一坐下来，就爱不释手地细心赏玩。
孙殿英常以赌会友，他的客厅里经常高朋满座，酒足饭饱之后，照例有麻将、牌九之类的所谓“余兴”。对于一些有权势的人物，他经常利用赌博作为联络的手段。如对待山东军阀张宗昌的亲信和东北军、西北军的将领们就常常把赢来的钱退还给输家，甚至有意识地把牌打输，以取得他们的欢心，好替他在上司面前说好活。因此，孙殿英常对朋友说：“赌博这玩意儿，并不是什么坏事。我可以从中看出每个人的性情，可以针对每个人的性情结交许多朋友，这些朋友能帮我很大忙，纵然有的不肯帮忙，至少也不至于说我的坏话。我是个粗人，没有真才实学，如果连这点子办法也没有，我凭啥混呢？”因此，赌博一道，成了孙殿英生活中必不可少的一项活动。
1914年，孙殿英投到河南悍匪、绰号“仁义张平”的手下，初当伙夫，后充勤务。孙殿英每月不但不要薪饷，还拿出自己的钱孝敬上司，很讨张平的喜欢。而后，他就打着张平的旗号，到河南、陕西等地贩卖鸦片烟。他甚至自己动手制造鸦片，印上“殿鹰”商标，销往山西、北京、天津、上海等地，很是大捞了一把。后来，孙殿英回忆这段历史时，称之为“最红火最得意的时候”。