如果单纯以军事来看，楚汉相争中项羽仍然持续占上风。看那几年的事件，我们会再三看到在战场上项羽取胜，这也就意味着刘邦打了败仗，不断地把自己的军队与势力用各种方式调整。可是，这也是我们在看历史的时候，司马迁给予的一个提醒。如果从现实的眼光来看，甚至在楚汉相争的描述中，我们都容易误以为项羽更强，因为现实上的对阵都是项羽占上风。
然而，历史更广大的眼光要我们意识到，既然项羽一而再再而三打胜仗，那为什么刘邦没有被打垮呢？刘邦能够不断卷土重来，正是他与周围集团一路建立的基础在发挥作用。
△刘邦影视形象
《项羽本纪》刻意描述了一个场景，显示刘邦在军事上狼狈到什么程度，即彭城之战。刘邦聚集了大部队与项羽决战，但是项羽带着军队一来，汉军便快速瓦解。楚军在彭城先“杀汉卒十余万人”，追到睢水边又“多杀，汉卒十余万人皆入睢水，睢水为之不流”。汉军还不只是损伤兵卒二十余万，更惨的是刘邦的遭遇。楚军密密麻麻“围汉王三匝”，刘邦已经没有机会脱身，这时候——
大风从西北而起，折木发屋，扬沙石，窈冥昼晦，逢迎楚军。楚军大乱，坏散，而汉王乃得与数十骑遁去。
这个时候起了大风，大白天让楚军睁不开眼睛。依靠这一偶然因素，刘邦才保住了性命，与楚继续争斗。这一段又是司马迁的“究天人之际”，这种情况完全是项羽、刘邦控制不了的。在《项羽本纪》里，司马迁借由下面两个故事，象征性地解释了为什么刘邦经过这样深刻的挫折，还能够回来。
首先，刘邦身边的人有办法，有头脑，并不是在战场拼输赢。双方相争到一定程度，刘邦的压力非常大，希望能够同项羽讲和，双方划定一个界限，东边属于你，西边属于我，暂时停战。项羽几乎要答应了，但亚父范增不答应。范增此时已经被封为历阳侯，他告诉项羽，这个时候如果再放过刘邦，将来刘邦永远都会是心腹大患。
刘邦困扰得不得了，这时候陈平出了一个计谋。陈平用此计让项羽怀疑范增与刘邦偷偷摸摸地来往，而刘邦阵营如此礼遇范增派去的人，就表示他们一定是勾结要背叛项羽。于是，项羽“乃疑范增与汉有私，稍夺之权”。知道此事之后，范增大怒，和项羽说：“天下已经基本平定了，请让我回家吧。”项羽自然就高高兴兴地答应了。于是，在无形当中，项羽身边的资源就被刘邦阵营给废掉了。
△刘邦影视形象
那么，刘邦自己的资源又是什么呢？接下来的事情可以展示这一点。
项羽围攻刘邦，形势非常紧急。刘邦完全没办法，所以先用计把范增除掉，但是仍脱不了身。于是汉将纪信建议说：“事情太紧急了，我们不能再用光明正大的方式来对待楚了，我有一个办法，可以让你偷偷出去。”于是，过了一段时间，荥阳城里突然传出讯息，城里没有东西吃了，汉王刘邦决定投降。项羽的军队也打累了，听到这个讯息当然就信以为真，“皆呼万岁”，高兴得不得了。于是，汉王坐着车子，摆出投降的阵势从东门出来，来人并非刘邦，而是纪信。项羽问纪信刘邦在哪里，纪信也坦然告诉他刘邦已经走了。他们从东门出来投降，就是为了不让楚军注意西门，刘邦好借此机会偷偷逃走。知道这件事情之后，项羽的反应是短短四个字：“烧杀纪信。”这也意味着，从一开始，纪信的整个计谋就是牺牲自己而救刘邦。
在项羽的阵营里面，跟着他这么多年，被重用也蒙受很多挫折的范增都不愿意继续留下，而刘邦在“不得脱”的糟糕情况下，身边还有纪信这样的人愿意为他献出生命。
其次，刘邦有一次兵败，逃出来之后就去吕后弟弟的军营，收了他的军队。另外，他有能人萧何，持续帮他动员关中的势力出关协助。项羽认为已经把他的势力全部瓦解了，但没想到很短时间之内，汉王又起来了，又有一支新的军队。被打败后，他直接逃到韩信的军营里，夺过韩信的军令与印玺，带韩信的军队再重新来过。这个基本模式从来没有变过。项羽在哪里，他所有的势力就在哪里，楚是个单一中心的势力。但是汉从一开始就是一个集团，是一个多中心的势力。刘邦能做到这一点，是因为他敢于信任人，愿意拉拢人，并和别人分享权力。因此，不同的地方有部将带领不一样的军队。把刘邦所在的中心打垮了，汉王的势力不会因此垮掉，它分布得非常广泛。因此，只要刘邦没有被杀掉，他的势力就不可能彻底被瓦解。
所以，从大的局势上来说，项羽在这里打了胜仗，在那里打了胜仗，但是相应的是疲于奔命。他一下子在这里，一下子在那里，并没有因为哪场战役真正让局势对刘邦不利。楚汉相争以这种方式维持了很长一段时间。对于当前局势下究竟要争夺什么，刘邦在意识与价值判断上，明显比项羽清楚太多。
△项羽影视形象
楚汉借着天然的地理条件僵持了一段时间之后，项羽又有一个想法。他对刘邦说：“天下匈匈数岁者，徒以吾两人耳，愿与汉王挑战，决雌雄，毋徒苦天下之民父子为也。”这么多年两人打来打去，就是为了决定谁拥有天下，为什么要劳烦这么多人无法安居乐业呢？索性单挑，一对一把这个事情解决吧。这又是项羽在这个位置上很幼稚天真的想法。
刘邦听到他的话就笑了：“吾宁斗智，不能斗力。”一对一我当然会输你，可是争天下是这样斗力吗？你到底知不知道我们两个人究竟在争什么啊？
接下来有一段时间，项羽试图在局势不利的情况下向刘邦的风格转变。外黄被围攻几天后投降，项羽非常生气。然而这时他碰到了另一个致命问题，即必须打出一条路，让后勤补给进来。他必须自己带兵去打，于是就告诉守军守着成皋，汉军来挑战也不要出兵。当项羽带着军队离开之后，汉军就开始频频挑衅。大司马曹咎实在按捺不住，把军队带出来，到河对岸去与汉军打仗。如果是项羽，就不见得会犯这样的错误。汉军不可能放过这样的错误，趁楚军大部分军队还在渡河时，大破楚军，瓦解了楚军好不容易在成皋建立的基地，让项羽失去了自己拥有的最大优势。他的军队基本是一支攻击式的军队，他自己带领时可以得胜，然而他毕竟只有一个人，当自己不在时就守不住了。
于是，双方的相持线实际上又往东方移了。汉军也进军到了有把握维持的最大区域，两方各有弱点，又开始进行停战的协约。
停战之后，汉军应该是从鸿沟这条线往西撤回休息了，可是张良和陈平的看法不一样，二人联名告诉刘邦：“你看一下地图，现在我们拥有的土地已经超过一半了。你再看一下，除了楚汉以外，其他稍微有势力的诸侯是站在哪一边呢？他们绝大部分都在我们这一边。这个时候为什么要签订这个停战协约呢？项羽的军队已经打不下去了。”
张良、陈平联手劝诫，刘邦没有道理不听。接下来，“汉五年，汉王乃追项王至阳夏南”。单纯从上下文就可以清楚知道，司马迁刻意省略了一句，即这个时候是刘邦明确地背约了。双方刚刚签订好停战协定，各自回去，但是当项羽把军队掉转头之后，刘邦立刻又动员军队从后面追了过去。这件事情在历史书写上有特殊意义，刘邦再三指责项羽不守承诺，但是他并没有因为这样就将其变成自己的道德约束。
在刘邦心中，包括刘邦周围的这些人，他们最大的长处或者最可怕的地方是他们的目标意识。他们太清楚自己要什么了。在争天下、压过项羽这件事情上，他们什么事都做得出来。当需要时，他们可以去指责项羽不守信用，可是当有机会一鼓作气击灭项羽时，汉军也可以不守约定。但是这个话不能明白讲，因为这样就是告诉所有人，汉代兴起的关键是因为背约，所以，司马迁只是说“汉五年，汉王乃追项王至阳夏南”。
借由这次背约，项羽来不及准备，真正进入了溃散的阶段。