董其昌被誉为“帖学”一路，以及学王羲之笔法的最后一位大师，也是整个清代影响力最大的名家之一，尤其是在宫廷，董氏书风居于“统治地位”，康熙、雍正、乾隆三位帝王都是他的铁杆粉丝。
康熙不吝赞美之词，点评董其昌的字：“其高秀圆润之致，流行于楮墨间，非诸家所能及也。每于若不经意处，丰神独绝，如微云卷舒，清风飘拂，尤得天然之趣。”当时的宫廷书法家如王鸿绪、张廷玉、梁诗正、董诰，都以董字为师。当代书法家启功的“启功体”，也有董其昌的影子。
不过，他并非书法天才，相反还因为写字难看，导致考试名次落后于自己的侄子：“郡守江西衷洪溪以余书拙置第二，自是始发愤临池矣。”董其昌从17岁开始学书，以颜真卿、虞世南、王羲之、钟繇、卫夫人为师，由于取法得当，仅用两年，就已经小有成就了。
19岁时的董其昌，已经“自谓逼古，不复以文征仲（文徵明）、祝希哲(祝允明)置之眼角。”在贵州省博物馆，珍藏着董其昌这一年的一件书法，通篇一丝不苟、功力精到，当今很多书法家91岁时的水平都不见得能比得上董其昌19岁。
此作名为《法卫夫人楷书册》，书于万历三年（1575年），虽名为“法卫夫人”，但明显取法于赵孟頫、钟绍京等人笔意。董其昌先是空中取势，再逆锋落笔，笔尖按压回弹、衄挫调锋，动作丰富到位、一气呵成。
《法卫夫人楷书册》行笔以中锋为主，但也没有舍弃侧锋，笔画精巧娴熟、灵动自然，勾挑较为含蓄，转折处以圆笔为主。结字端庄平正，没有大开大合，而是略微欹侧以避免“状如算子”的单调感。重心平稳、骨肉匀称、布白得宜，还有几分“抄经体”的庄严之气。
通过这件作品我们能看出董其昌早年的书法风格，他取法晋人，将诸家笔法融为一体，能入古也能出古。不过，也有专业人士指出，《法卫夫人楷书册》反映出了董其昌书法的一大痼疾，那就是笔力空怯，比如转折之处、提勾衔接的地方，有力度不到导致的虚飘。
同样是妍美一路，赵孟頫就比董其昌高明，赵体字刚柔并济、骨力暗含，每一笔都追求尽善尽美。年轻时的董其昌轻视赵孟頫，但到了晚年才明白自己不如赵。
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