在《水浒传》中，史进十九岁继承家业，被官府授予里正一职，半年之后，整个史家村的庄户都听从他的号令。
眼看着他即将像他的父亲史太公一样，成为华阴县乡下最有威望的人之一，意外却突然发生了。
史进在率领庄户俘获了前来“借粮”的陈达后，先是误信朱武的苦肉计，不仅跟朱武、杨春、陈达三人结为了兄弟，还同他们来往甚密。
后来，他结交少华山三头领的事情被人告发，官府于中秋之夜派县尉带兵围捕，情势危急间，史进选择孤注一掷，烧毁自家庄院，然后带头打退官兵，并领着庄客连夜上了少华山山寨，成为了被官府悬赏捉拿的强人。
对此，很多喜欢看《水浒传》的朋友，都觉得史进是个典型的败家子，明明年少多金，身兼庄主与里正，又有奇遇，得前禁军教头王进的指点后武艺超群，可以一直过无忧无虑的生活，可他却非要没事找事，折腾掉了清白名誉和良民身份，以至于没能守住史太公给他留下的偌大家业。
那么问题来了，其中的原因是什么呢？
被偏爱的史进
北宋徽宗年间，牛属于重要的生产物资，有的人可能一辈子都没吃过牛肉，史进家却能用牛肉来招待借宿的客人。
“没多时，就厅上放开条桌子，庄客托出一桶盘，四样菜蔬，一盘牛肉，铺放在桌上，先烫酒来筛下。”——《水浒传》第二回
也有人为了生计，不得不四处漂泊，靠着使枪耍棒卖膏药，来赚取衣食，而史进家却可大把花钱请人来教导武艺，不为功名，只为满足兴趣爱好。
“分开众人看时，中间里一个人，仗着十来条棍棒，地上摊着十数个膏药，一盘子盛着，插把纸标儿在上面，却原来是江湖上使枪棒卖药的。 李忠道：‘小人的衣饭，无计奈何’。”——《水浒传》第三回
虽说相比钟鸣鼎食之家，诗礼簪缨之族，史家不过是个乡下的土财主。
可是史进乃是独生子，没有阋墙之争，也不用为家族的前程运筹谋划，他一出生，就拥有大庄园一座，以及：
“转屋角牛羊满地，打麦场鹅鸭成群。田园广野，负佣庄客有千人；家眷轩昂，女使儿童难计数。”
可以说史进拥有的财富，是李忠之流，在正常情况下，一辈子都难以挣得到的。
不光如此，史进人在家中，还有另有奇遇。
偶然间一个到史家村借宿的路人，居然是八十万禁军教头王进。偶然间史进像往常一样在后院练习棒法，准备动身起程的王进一听史进是史太公之子，便愿意担着被殿帅府高太尉下令捉拿的风险，留下来点拨武艺。
在讲究法不轻传，艺不轻授的年代，史进靠着父亲史太公对王进母子的照拂之情，很轻松的就拜了王进为师。
而这位前八十万禁军教头，也不藏私，十八般武艺，是一一尽心，从头指教，点拨的件件都有奥妙，使得史进的武艺突飞猛进，一身本事足以上阵拼搏，挣前程富贵。
因此，史进作为《水浒传》第一个出场的好汉，可以说是被偏爱的。
拥有地利人和，以及依仗
话说王进因为感觉在史家村不足以安身立命，于是辞别史太公父子，带着母亲去边关投奔种谔。
而史进自此之后，便化身武痴，白天在庄后射弓走马，夜里则演习武艺。
就这样时间过了不到半年，史太公突然患病身故，再没人能管教史进不说，偌大的家业也被他继承。
在这种情况下，对于不用为生计发愁，不用为前程谋划的史进来说，能把日子安安稳稳的过下去，便是上上签。
可是周遭的环境却没有给他这个机会。
距离史家村不远的少华山上突然来了一伙强人，这伙强人扎下了山寨，聚集了五七百个小喽啰，在神机军师朱武、跳涧虎陈达和白花蛇杨春的带领下，四处劫掠。
而华阴县里又拿他们没办法，只得出三千贯钱来悬赏。
这对地处少华山和华阴县之间的史家村，尤其是庄主史进来说，无疑是件需要高度重视的事情。
出于直觉，史进预感到了“这厮们大弄，必要来薅恼村坊”，于是他先是召集村里所有的庄户，说明事情的严重性：
“我听得少华山上有三个强人，聚集着五七百小喽啰，打家劫舍，这厮们既然大弄，必然早晚要来俺村中啰唣。”
然后提出应对方案：
“我今特请你众人来商议，倘若那厮们来时，各家准备。我庄上打起梆子，你众人可各执枪棒前来救应。你各家有事，亦是如此。递相救护，共保村坊。如若强人自来，都是我来理会。”
村民们出于对自身和财产安全的考虑，以及对史进的认可，当即就很痛快的答应下来，不仅表示全凭史进做主，而且还按照吩咐，各自回家准备器械。
在拥有了人和之后，史进还不忘创造地利，他在结束跟村民们的商议后，便开始修整门户墙垣，安排庄院，设立岗哨，修顿刀马。
用原文的话来说就是为了提防贼寇，所作的准备都不在话下。
可问题是史进把事情想简单了，一来没有千日防贼的道理，二来史进对少华山强人的具体情况是一无所知，再加上官府都暂时没有办法去解决问题。
因此，史进之所以认为他可以保护村坊，把日子安稳的过下去，除了地利人和之外，最大的依仗就是他超群的武艺。
这一点通过陈达带人去史家庄“借粮”，史进聚起三四百庄户，很轻松的俘虏了陈达，赶走一百多个小喽啰就能看出。
“史进卖个破绽，让陈达把枪望心窝里搠来。史进却把腰一闪，轻舒猿臂，款扭狼腰，只一挟，把陈达轻轻摘离了嵌花鞍，款款揪住了线胳膊，只一丢，丢落地，那匹战马拨风也似去了。 史进叫庄客将陈达绑缚了，众人把小喽啰一赶都走了。”——《水浒传》第二回不识人心险恶
一个人要想学会识别人心险恶，主要有三种办法，一是读书，二是有人教，三是亲身经历。
根据《水浒传》原文中史太公和王进的谈话，可以得知史进这人从小就不爱读书，他的喜好是刺枪使棒。
“老汉的儿子从小不务农业，只爱刺枪使棒。”——《水浒传》第二回
而史太公作为父亲，他教给史进的东西有很多，比如待人接物，这一点通过史进召集庄客商议共保村坊时，是先让庄客宰了两条肥水牛，搬出自酿的好酒后才去请人就可以看出。
又比如如何做一个里正（里正核心职责——掌管户口、纳税、管理治安等），这一点通过史进带领村民们防备少华山强人就能看出。
但史太公唯独没有教导史进该如何识别人心险恶。
因此，当史进俘虏了陈达后，面对朱武使出的苦肉计，他就没能分辨出来。
面对朱武和杨春双双跪地，两眼噙着泪，哭诉他们落草的原因，并重点提及他们三人效仿刘关张的义气，不求同日生，只愿同日死，以及任凭发落。
史进压根就没想过这其实是朱武和杨春的武艺不如他，不得已使出的计谋。
更没有意识到，如果将送上门的朱武和杨春，加上之前被他俘虏的陈达，一块送到官府请赏，不仅是为民除害，更是他作为里正和庄主的职责所在。
不仅如此，史进在放了朱武三人后，还坦然接受朱武三人送来的三十两蒜条金。
虽然这一举动，在史进看来是惺惺惜惺惺，好汉识好汉之后，朱武三人的知恩图报，可实际上，在官府眼里，史进的行为属于结交匪类。
当朱武三人给他写的回信，落到李吉手中，并被他交到官府后，于是便有了中秋之夜，华阴县县尉，引着两个都头，带着三四百士兵，围住了史家村。
当庄园外的官兵和庄园内宴席上的少华山三头领，史进必须在二者之间做选择时，他选择了伙同朱武三人，对抗官府。
至此，史进的身份发生了质的改变，从良善之民变成了强人的同伙，因此他没能守住史太公给他留下的偌大家业。