古今中外皆有地痞流氓，能如旧上海滩的杜月笙一样，气焰嚣张，地位显赫，神通广大之人寥寥无几。杜月笙是20世纪上海滩的风云人物，后人至今仍议论他仗义疏财、救国救民的壮举，杜月笙一生娶回来五位如花美眷，英雄配美人也是人们茶余饭后的八卦谈资。人们都知道，这位上海滩曾经只手遮天的流氓大亨，于香港病逝，那他的这五位妻妾结局到底如何呢？
沈月英
杜月笙的大太太名为沈月英，她的母亲本是黄金荣夫人身边的一位梳头女佣。这位仆人家的女儿便由黄家做主，被许配给了杜月笙为妻。由于沈月英无法生育，所以他们二人并无亲生骨肉，杜月笙发迹后，他对这位太太仍然相当看重。只可惜杜月笙身边从不缺乏红颜知己，他接二连三的迎娶姨太太进门，杜月笙的这些风流债，令沈月英醋意大发。为了报复丈夫，她与自己的表兄傅芳林暗中私通，谁知她的奸情被杜月笙妾室姚玉兰等人揭发。此事暴露以后，杜月笙令人将她的表兄撞成残废，沈月英也被丈夫监禁终身。
陈帼英右三
二太太名为陈帼英，15岁的时候为了赚钱读书，她在上海舞厅里作陪舞。这位年轻靓丽、充满朝气的学生妹。立刻吸引了杜月笙的眼球，很快他就将陈帼英娶进门，1949年陈帼英跟随杜月笙一同迁居香港，在举家迁往台湾之时，由于一些小事导致陈、杜二人发生口角，陈帼英一气之下，又带着两个儿子返回上海，继续在内陆生活。全国解放后，在内陆无依无靠的陈帼英又受到政治运动的影响，生活穷困潦倒最终于大陆凄惨病逝。
左一姚玉兰
孙佩豪嫁给杜月笙时年仅16岁，这位三太太在杜家共生育了两个儿子，并于1949年跟随杜月笙迁居香港。三太太与四太太向来矛盾较多，二人因性格原因，无法在同一屋檐下居住。杜月笙去世以后，孙佩豪带着儿子和几名佣人前往英国定居，在上世纪90年代，她于美国病逝，晚景颇为凄惨。
杜月笙的四太太姚玉兰是较有名气的一位，她本是一位京剧演员，更是宋霭玲认的干女儿。姚玉兰与她的妹妹姚玉英，在上海演出的时候，杜月笙一眼相中这姐妹二人，并将这对姐妹花强行娶回杜府，只可惜她的妹妹进府一周后就病死了。1951年，在香港为杜月笙料理完丧事后，姚玉兰前往台湾定居。在台湾她得到了宋美龄等人的照顾，最终于台湾病逝，姚玉兰是这几位太太中结局较好的一位。
杜月笙与孟小冬
杜月笙的五太太，就是鼎鼎有名的“冬皇”孟小冬，这位上海滩的传奇女子，曾与梅兰芳有过一段不欢而散的爱情故事。她与杜月笙相识较早，在自己的友人姚玉兰的撮合下，才与杜月笙走到了一起。杜月笙病逝后，孟小冬执意留在香港，她在香港度过了漫长孤寂的十年。孟小冬晚年疾病颇多，又在香港无人照顾，在姚玉兰等人的劝说下，才前往台湾与他们一同生活，最终于台湾病逝。