主席生前，曾有过两位画家当着他的面、现场为他画像。其中一位，是北京画院原副院长尹瘦石，另一位是个外国人。
尹瘦石，1919年1月12日生于江苏宜兴周铁桥镇，是一个爱国主义画家。抗战时期，他创作了大量闪烁民族精神光辉的古代人物画、历史画及当时民族脊梁的肖像画。
尹瘦石给为主席画像的时间是一九四五年十月。几十年后，回忆起此事，尹瘦石就从当年“柳尹画联合展览会”开始讲起。
“一九四五年八月，毛主席到重庆和国民党政府淡判。当时，抗战刚刚结束，人民迫切希望和平。我们举办一个诗画联合展览会，就是想用柳亚子先生那些炽烈的爱国诗词，连同我的历史画一起，作为宣传武器，向民众作一点宣传工作。这个想法得到亚子先生的全力赞成。我们就着手准备起来。
“记得是十月二日吧，我到沙坪坝津南村亚子先生的寓所商谈联展的筹备事宜。亚子先生忽然高兴地对我说：‘毛主席约我今天去谈话，你随我一起去，请求给毛主席画像，争取在联展时展出。’
“我一听，兴奋极了，但又不知是否能得到毛主席的同意。过不多久，毛主席派的车子来了，我便随同亚子先生登车前往红岩村。一见到毛主席，柳亚子先生便提出让我给他画像的请求，毛主席竟一口答应了，并立即让王若飞同志具体安排作画时间，随后，毛主席和柳亚子先生去谈话，我就告辞。”
“十月五日下午，我到上清寺桂园张治中的公馆见到了周恩来同志。随后，和他同车来到了红岩村。第十八集团军重庆办事处处长钱之光同志已经在等候我了。他立即领我进了一间房间，在那里静候毛主席。
“一会儿，只见毛主席微笑着，踏着稳健的步子走进来，笑着向我点头并问道：‘怎样画呀？'我见屋内有一张藤椅，便请主席在椅上坐下，开始作画。只见主席坐在椅上，仍不时地紧蹙双眉，沉浸在深深的思索中。
“我画了差不多四十分钟，就告诉主席说画完了。主席笑着走过来，看了看画，问站在一边的钱之光同志：‘画得象不象啊？’又和我紧紧握手，并要留我一起吃晚饭。我看天色已晚，唯恐耽误主席的大事，连连道谢着告辞了……”
当讲到此处，尹瘦石脸上泛起了红光，双目闪闪地、流露着一股难以抑制的激动之情。尹瘦石和柳亚子的“柳诗尹画联展”是在1946年展出的，主席后来还这次展出题写了展名，郭沫若、茅盾、沈钧儒、黄炎培等人都为这次画展发表了评论。
徐悲鸿称赞说：“《柳诗尹画联展》是诗人和画家在艰危之际向祖国和人民奉献的一曲悲壮昂扬的战歌。”
新中国成立后，尹瘦石曾任为中国美协内蒙古分会主席等职务。1957年反右时，他也遭受了“不公平”的待遇，下放到黑龙江虎林劳动。
但是当他被问起这段往事时，总是慢悠悠地向人们描绘起长城外无垠的草原、连天的古道、奔腾的马群……
这和那些说起那段经历，就怨天尤人、似有不同戴天之仇的人相比，可谓是云泥不同。画家尹瘦石老先生对毛主席的崇敬之情，即便人生遭到挫折也从未改变，他是对毛主席有着挚着爱戴的伟大画家。
1998年4月14日，尹瘦石先生在北京去世；值其忌日，如去愿先生安息！