“十口心思，思君思国思社稷。八目共赏，赏花赏月赏秋香”。影视作品中，一联绝对将我们带入《唐伯虎点秋香》剧情之中。唐伯虎与对穿肠的对白想必都历历在目。这个剧情中，通过对对子显现，显然是为了迎合大众心中，唐伯虎才智出众的形象。而影视剧做开幕上演的众夫人打麻将的闹剧，也被我们记在心间。在整个剧作之中，唐伯虎不愧是一代风流才子，家中八位佳人，最后还带回了梦寐以求的秋香，可喜可贺。然而这是真的吗？
1527年1月，一位刚过半百却两鬓斑白的中年人去世了。据了解，他被妻子抛弃，孤身一人很多年了，所以临终时家中再无他人。而且通过了解知道，他早年就被排斥于体制之外，无奈只能以卖字画为生，由于不出名，生活极其困苦。所以，这个中年男子只能由街坊邻里将他随意安葬在桃花坞边。他就是唐伯虎。
我国自古都是以农业为主，而作为小商人之后的唐伯虎童年生活可想而知。虽然“士农工商”以商人为最低微者，但是资财方面还是商人要好一些。唐伯虎童年师从沈周，受到了良好的教育，且从天赋角度来看也是非寻常人可比。同期的文征明在默默无闻时，唐伯虎就已经受到万众宠爱。所以，唐伯虎早期的作品中往往带一分狂傲之气，往往以写意山水为主，清贵气十足，无不充斥着精英的味道。
按照如此狂傲的性格，常规发展必然名震一时。但是父母、妻子、孩子在同一年接连过世，对如此一个狂傲小生打击之大可想而知，况且这一年他才24岁。好友祝枝山看其消沉出面多次劝导，这一晃就是五年光景，29岁的唐伯虎娶了第二任妻子，从此开始振作，并决定赴京赶考。在唐伯虎第一次参加考试是，就展现了惊人的实力，虽然说浪费了几年光景，但仍一举夺得解元。
江南士子占天下大半，而且杰出者多在其中，唐伯虎得到的解元就是应天府第一名，几乎与金榜题名就是一步之遥了。但是狂傲轻浮之人注定不会在天上飘太久，唐伯虎被卷进科考舞弊案之中，终身禁考。好友文征明出发前曾劝说唐伯虎“你才华出众，考试轻而易举，但是为人轻浮，一定要低调一些，不要惹火上身”，如果唐伯虎多听劝告也许就不会落得身陷囹圄吧！
坐完牢回家后，第二任妻子因为贫困的原因扔下了唐伯虎和孩子。人生起起落落太突然，刺激感毫无可言，尤其是对于唐伯虎。仕途完全没有可能了，而商人地位也太低。况且虽有才华，写文章作画还好，做商人实在没有天分。媳妇的离开让他看清了世道人情，从事开始转道务实——卖画。为了画作容易出手，往前炫耀情操高洁的画风显然不能应付所有需求，“卖得出去”成为唐伯虎衡量画作的唯一标准。
“仕女题材作品”在此后被大批量生产，成为唐伯虎主力画作，最重要的原因就是“卖得出去”。明朝时期我国商品经济相对发达，虽然说阶层关系依旧存在，但是最有钱的还是商人。商人和地主的兴起带动城市娼妓业蓬勃发展，而名城苏州更应如此，这一点给唐伯虎发出了信号。没有文化的有钱人结交权贵，对于水墨山水显然毫无兴趣，但是对于日常接触的婀娜女子倒是十分喜欢，所以仕女题材作品十分好卖。
这一阶段，唐伯虎对于山水美景、放达的士大夫之类的题材毫无兴趣，在他的笔下，倒是出现了大量活色生香、笑靥如花的美人。由于风格急转，所以世俗的美女中仍有有文人高洁感，使得画风独特，一卷难求。当然，很多人的审美并不只停留在活色生香的美人上，更追求酮体的线条美。为了迎合这部分客户的需求，唐伯虎当然不拒之门外，唐伯虎的大量春宫图几乎都是此时创作。
很多人发现，这一时期的唐波虎山水画笔触坚硬，大致为非常细致的描绘景物特征，与写意风的文人画相差甚远，更接近院体画。其实原因也在于“卖得出去”。面对底层市民，能买得起画收藏或赠人的只有富商。对于没有高格调审美的富商来说，画得越“逼真”说明画越好，而画中的内涵并不重要。对于工笔严整的画风，虽然不那么高雅，但十分符合当时民众的审美，这才使他与老师或好友的画风截然不同，展现出院体画风格。
唐伯虎受生活所迫，不得不立足于底层市民，几乎放弃了达官贵族的审美观，所以画作销量还是很可观的。虽然没有豪绅一掷千金，但是只要画能卖还是可以勉强度日。据了解，由于唐伯虎的画符合大众情调，常常供不应求，甚至需要老师周臣帮忙。这一说法虽是史学家根据笔法猜测，但是也确有道理。但话又说回来，立足于底层虽然受众很广，却给他带来了一个困扰。
能卖就有钱，卖不出去就穷。没有价值连城的作品的结果，就是在他的画中，常配诗文喊穷。例如“十朝风雨苦昏迷，八口妻孥并告饥。信是老天真戏我，无人来买扇头诗”之类，就是因为画作卖不出去的缘故。而长期接触底层，根本没有积蓄可言，虽然没有高额支出，唐伯虎的生活仍是捉襟见肘。但是上天与才子开玩笑，也许就是让世人记住他，这也将唐伯虎造就成为一个与众不同的书画家。
唐伯虎早年风光得意，意气风发，养成狂放不羁的性格，文人的狂放与高雅兼具。而亲人别离，体验疾苦，晚年更是困苦交加，这也让他融入普通民众，融入市井，民风的淳朴与真实又增光添彩。对于他的画风，上层看着高雅，下层看着亲和，他兼顾文人画和院体画两种画风就是缘此。