受《三国演义》的影响，民间对诸葛亮奉若神灵，认为他是古今第一的军事天才。但真实情况不是这样。《三国演义》是小说，而非史书，根据史书《三国志》记载，历史上的诸葛亮是个卓有建树的政治家，治理蜀国有一套，但军事上的成就可圈可点处并不多。
毛主席的历史知识和军事才能是近代以来公认的；他总能透过现象看本质，入木三分、切中要害。他对诸葛亮在军事方面的才能曾有过多次见地很深的评价。
如，小说《三国演义》中，诸葛亮被演义成赤壁之战的头号功臣；但在《毛泽东选集》第一卷第204页的《中国革命战争的战略问题》一文中，主席关于赤壁之战的一段话，把赤壁之战定义为“吴魏赤壁之战”，这说明主席并不认为蜀汉的诸葛亮对赤壁之战有多大贡献。
1953年，毛主席在《青年团的工作要照顾青年的特点》中说：“曹操带领大军下江南，攻打东吴。那时，周瑜是个‘青年团员’，当时东吴的统帅，程普等老将不服，后来说服了，还是由他当，结果打了胜仗。”这段话更是明确表明了主席认为赤壁之战的头号功臣是周瑜，而并非诸葛亮。
1948年5月中旬，在西柏坡，毛主席曾就用人问题和李银桥说起过诸葛亮错用关羽和错用马谡。李银桥知道诸葛亮挥泪斩马谡，但不知诸葛亮什么时候错用了关羽，就问主席。毛主席说：“当初诸葛亮留守荆州，刘备调诸葛亮入川，诸葛亮不该留下关羽守荆州。让关羽守荆州是一着错棋呢！关羽骄傲呢！关羽从思想上看不起东吴，不能认真贯彻执行诸葛亮联吴抗曹的战略方针，这就从根本上否定了诸葛亮的战略意图，结果失掉了根据地、丢了荆州，自己也被东吴杀掉了。”
关于失街亭，毛主席在读《资治通鉴·卷七十一·魏纪三》时曾有点评“初战亮宜自临阵”，意即为：街亭之战，诸葛亮应大军挺进，临阵调度，不应分散兵力、委责于人；《魏纪四》记载就有诸葛亮出师木门道杀张郃的事，主席有作眉批：“失街亭后，每出，亮必在军。”主席认为，这是诸葛亮接受了教训。
分析当时的局势，诸葛亮北伐之际，关中及陇右地区兵力空虚，守备废弛。这是个天赐良机，诸葛亮本应率大军直取长安一举平定关中。但他没能集中优势兵力，而是“三分兵力”、兵分两路出击，强势为弱势，致使马谡兵败街亭。
关于这点，主席在读到苏洵《权书·项籍》评说诸葛亮“弃荆州而就西蜀，吾知其无能为也”时，也曾有批语：“其始误于《隆中对》，千里之遥而二分兵力，其终则关羽、刘备、诸葛三分兵力，安得不败。”
通常人们对诸葛亮《隆中对》中的战略构思都是赞誉有加，但主席却做如此批判，实在发人深思。诸葛亮文中说：“待天下有变，则命一上将将荆州之兵以向宛、洛，将军身率益州之众以出秦川，百姓有不箪食壶浆以迎将军者乎？”乍一看，荆州、益州两路出击很有魄力，但荆州和益州相距千里，分兵必会降低刘备军团的整体优势，且一方如有闪失、另一方无法顾及。后来，荆州被孙权偷袭得手、关羽父子丧命，可以说，祸根就是“隆中对”。
三国时期的军事家中，毛主席看好的是司马懿（179年～251年9月7日）。主席认为诸葛亮的军事智慧不如司马懿，曾点评说“司马懿敌孔明之智”；主席甚至还说过，司马懿是个了不起的人物，我看有几手比曹操高明。按照毛主席的看法，司马懿的军事智慧在曹操与诸葛亮之上。
当然，毛主席对于诸葛亮在其他方面的才华都是很欣赏的，尤其对于诸葛亮的屯田、兵器革新、民族和戎等历史功绩都给予过充分的肯定。