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曹操这位三国时期的枭雄，以其卓越的领导才能和识人眼光，广纳贤才，使曹魏势力雄踞一方。但人非圣贤，曹操亦有看走眼之时，一生留下五大憾事，影响深远。
一、错睡邹氏，痛失亲族猛将
建安二年曹操征讨张绣，张绣自知不敌举城而降，曹操志得意满，与张绣欢宴。席间曹操外出，偶然瞥见张绣婶婶邹氏，竟起色心，强行将其带入营帐。张绣得知后，深感耻辱怒而反叛，曹军因毫无防备，被杀得措手不及。曹操虽侥幸逃脱，但长子曹昂、爱将典韦、侄子曹安民为掩护他，皆战死沙场，曹军士卒也伤亡惨重。此役让曹操损失至亲与得力战将可谓惨痛。此后曹操虽偶有风流之举，却再未因女色而犯此等大错。
二、错留司马懿，埋下篡权祸根
曹操用人不拘一格，广纳天下才俊，却因此引狼入室。建安十三年，司马懿恃才傲物，多次拒绝曹操征召。曹操爱才心切，又恐其为他人所用，遂以死相逼，司马懿无奈屈从。随着相处曹操察觉司马懿城府极深、才智过人，虽对其心存疑虑，却未痛下杀手。曹操的优柔寡断，给了司马懿可乘之机，后来司马懿在曹魏政权中逐渐站稳脚跟，最终其子孙篡夺曹魏皇位，曹操辛苦打下的江山易主，实乃一大憾事。
三、错杀华佗，自食苦果
曹操患有头疾华佗医术闻名天下，被曹操留在身边止痛，但华佗志在治病救人、游历四方，不甘只做治标不治本之事，便以妻子重病为由请假一去不返。曹操多次催促无果，大怒之下将华佗下狱处死。当时有人劝阻曹操不听，自信无华佗病亦可医。华佗死后，曹操头疾愈发严重，遍寻名医皆无法医治，曹操此时方悔，若华佗尚在，自己或许还能多活十年，可惜一切都已无法挽回。
四、错放刘备，养虎遗患
刘备投奔曹操时，程昱、郭嘉皆看出刘备乃枭雄之姿，劝曹操杀之以绝后患。曹操却因爱惜刘备之才，想将其收为己用，不仅举荐他为左将军，还与他出则同车、坐则同席。后来曹操与袁绍对峙人手不足，派刘备率军阻截袁术。刘备击退袁术后果断占据徐州，背叛曹操响应袁绍。虽曹操后来击败刘备，却让他逃脱。刘备辗转投奔刘表最终自立，与东吴联盟，在赤壁之战大败曹操，又于汉中再败魏军建立蜀汉，成为曹操心腹大患，曹操后悔不已。
五、错信黄盖，赤壁惨败
赤壁之战曹操拥兵二十万（号称八十万），孙刘联军仅五万兵力悬殊，周瑜与黄盖定下苦肉计，黄盖佯装被周瑜鞭打，随后向曹操诈降，表示愿临阵倒戈。曹操被他们逼真的演技所骗，深信不疑。交战时黄盖率装满易燃物的快船佯装投降，靠近曹操战船后点火，因曹军战船相连，火势迅速蔓延，曹军战船尽毁，曹操大败而归，损失惨重。此战败北让曹操统一天下的步伐受阻，奠定了三分天下的格局，也为曹魏后来的发展埋下隐患。
曹操这五大错，错睡邹氏使其损兵折将，错留司马懿致江山易主，错杀华佗自受病痛折磨，错放刘备养虎为患，错信黄盖赤壁惨败。这些错误不仅改变了曹操个人命运，也深刻影响了三国历史走向令人叹息。
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