上海青帮大佬杜月笙，一生都是半个文盲，他做的就是黄、赌、毒这几行生意，纵横黑白两道，喊打喊杀，心狠手辣。但是此人和普通满脸横肉，一身痞气的流氓倒也有所不同，他从来都是长衣马褂，一副儒雅风范，更绝的是他大字不识几个，终身却对书生十分尊敬，对文人极度推崇，倒也真是个另类。
杜月笙交好的文人中，最出名的是国学大师章太炎和名士杨度。近现代学人中，自称国学大师的不少。但真正担得起这个称号寥若晨星，而章太炎是当之无愧的一位。一贯看不起人的鲁迅称他为“有学问的革命家”；胡适称他是“清代学术史的押阵大将”；许寿裳赞美他：“在清代三百年学术史中没有第二个人，所以称之为国学大师。”他的弟子中，有鲁迅、周作人、黄侃、钱玄同、曹聚仁等等，在那个时代章太炎无疑是星空中最璀璨的名星之一。
就是这位国学大师，却和杜月笙交情深厚。章太炎晚年经济上并不宽裕，杜月笙每月都派人给章太炎送钱，接济章的生活；章太炎侄儿，与人发生房屋纠纷，相持不下，杜月笙极力从中斡旋，圆满解决。杜月笙送礼很讲究方法，从不当面给钱，让别人难堪，而是在告辞离开之前将银票压在茶杯底下，既让人领了情，又不伤那些文化人脆弱的自尊心。就这样，杜月笙和章太炎，一个是文盲加流氓大亨，一个是博学的国学泰斗，居然建立了“平生风义兼师友”的交情。杜月笙原名为杜月生，就是章太炎引经据典帮他改的名字；杜月笙出身寒微，也是章太炎根据他的自述，旁征博引给他修了族谱，让他跻身名门之后。
杨度一生，自负帝王之学，是清末反对礼教派的主要人物之一，他为人刚毅，不附权贵。在1929年秋，白色恐怖最为严重的时期，毅然决然加入中国共产党，成为秘密党员。但他却接受章士钊的推荐，做了杜月笙的上宾，还在杜府做了个记室。这个记室实际上就是秘书，但杨度几乎不用为杜月笙做什么事情，不光不做事，杜月笙还要帮他搜集各地的州府县志，让写出了《中国通史》。
章太炎和杨度可不是什么好惹的主，章太炎在民国骂孙中山、骂袁世凯、骂蒋介石、骂汪精卫、骂吴稚晖，骂得他们个个恼羞成怒，咬牙切齿；杨度写出过《国贼孙文》、《无耻黄兴》，但对杜月笙，从始至终都是为其歌功颂德。不光是他们，在杜月笙死后几十年里，和他有过交往的写字人，几乎没有一个对他口出恶言，这和他“友天下士”的态度不无相关吧。