梁山五虎将死因不同，林冲病死六和寺，关胜大醉落马，其他三位呢

梁山众好汉上山各有各的苦衷，但既然到了梁山，总不能埋没兄弟们的一身本领，因此梁山越强盛，就越要确立一套行之有效管理制度，这样才能最大限度地方便兄弟们施展才华。

因此在宋江大刀阔斧地改革下，梁山马军、步军、水军以及情报等多个作战单位得以完备，其中以马军阵容最为豪华，五虎将个个都是梁山顶尖战斗力的代表。

宋江之所以搞出所谓的五虎将，原因也很简单，那就是为招安服务，毕竟五虎将中除了林冲之外，呼延灼、董平、秦明以及关胜都是坚定的招安派，宋江曾对他们明确表示过：你们放心上山，咱们梁山最终也是忠于朝廷的。

当然，宋江的招安政策成功了，但五虎将的最终结局却有所不同。

秦明、董平死于方腊战场

董平是最先战死的五虎将。当初，董平还是东平府的兵马都监，谁知梁山到东平府“劫粮”不成竟起兵强抢，董平作为东平府将领，多次击退梁山的进攻。

宋江十分欣赏董平，为将其收为麾下，设计将其引诱出城，用绊马索将其绊倒擒拿。宋江为了收买董平，不仅亲自为其松绑，还主动提出“让位”，董平被宋江几句话忽悠得找不到北，欣然投靠梁山。

之后，董平还带着梁山反攻东平府，带兵杀入城内就上演一出“杀父抢女”的闹剧，怪不得董平那么容易就归顺梁山，原来竟是为了得到上司的女儿。

到梁山征讨方腊时，董平跟随卢俊义攻打独松关，结果周通被杀、李忠重伤，董平被火炮打伤左臂，为了报仇，董平和张清偷偷摸摸前往独松关寻仇，不巧遇到厉天闰、张韬，董平不敌厉天闰被赶下关。

张清为帮董平被厉天闰一枪捅中腹部，董平赶去救助被张韬从背后砍中一刀，直接命丧当场。

其次战死的是秦明。秦明原是青州指挥司统制，在攻打清风山时，因性子急躁中宋江计谋，最终被生擒，秦明不肯投降，宋江便用毒计，让人假扮秦明到青州城外烧杀抢掠，结果惹怒青州知府，秦明一家老小被杀，秦明无家可归只能归顺。

后来在攻打青溪县时，秦明遇到了方腊的侄子方杰，两人大战三十回合不分胜负，结果方腊将领杜微见方杰不能取胜，竟从背后偷袭，放出飞刀暗器。

秦明为躲避非飞刀，不慎被方杰一戟刺死，秦明就这样倒在黎明前夕，实在令人感到惋惜。

林冲风瘫病死，关胜醉酒落马

林冲原本是朝廷八十万禁军教头，家中还有一位温柔贤惠的妻子，人生可谓十分圆满，只不过在遇到高衙内后，林冲的人生发生彻底改变。

高衙内三番五次骚扰林娘子，但林娘子誓死不从，再加上林冲的存在让他不能得手，高衙内相思林娘子之下竟然病倒了。高俅为了帮高衙内实现愿望，设计陷害林冲，于是林冲被刺配沧州。

即便如此，高俅仍旧没有放过林冲，而是收买董超、薛霸，让他们在途中杀死林冲，在野猪林时，林冲差点被两人所杀，幸得鲁智深相救，林冲才活下来。

林冲的性格特点就是逆来顺受，直到被逼得忍无可忍，杀了想要暗害自己的陆谦和富安后，林冲才雪夜上了梁山。林冲是唯一将命运与梁山绑在一起的好汉，得罪高俅，意味着被朝堂不容，火并王伦，注定被江湖遗弃，所以天下之大，林冲却只有梁山一个去处。

在征讨完方腊后，林冲风瘫在六和寺，宋江将断臂的武松留下照顾林冲，自己带着其他幸存的好汉到京城受赏去了，半年后，林冲病死，死时身旁只有武松相伴。

关胜原是蒲东巡检，在攻打梁山时领兵劫寨，不慎中了梁山的陷阱被活捉，被俘后，在宋江等人的劝说下加入梁山，在征讨方腊时，关胜幸运活了下来，因功封为武节将军，成为大名府的统兵总管。