许褚的武力在曹营众将中仅在典韦之下，在典韦死后堪称曹操麾下武力第一人，演义里许褚是和顶级猛将交手最多之人，“一吕二赵三典韦，四关五马六张飞”许褚是唯一一个和排名前六的猛将都交过手之人，堪称三国单挑王。
许褚单挑的战绩可圈可点，除了初出茅庐时挑战吕布二十回合曹操就让典韦等人上前帮忙之外，其余和赵云、马超、典韦等人都是打成平手，可见许褚的武力确实强悍。
可是有一人却让许褚吃了个大亏，此人就是猛张飞，汉中之战时许褚押送粮草遇到张飞被张飞数个回合就刺于马下，演义中的描写是：“战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马”，莫非许褚武力差张飞这么多？显然不是，那么许褚三十回合平赵云，两百多回合平马超，为何却非张飞数合之敌？可以力敌马超和赵云的许褚，为何却几个回合就被张飞刺于马下？原因有三，我们来分析一下。
第一，最直接的原因就是如同演义中所说许褚喝了酒战斗力下降，“褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞”；不是所有的人都能像张飞一样喝了酒战斗力没有减退反而越战越勇，许褚显然和典韦一样喝醉了酒战斗力就有所下降（典韦宛城之战没有濮阳之战那么悍勇，和他被贾诩灌醉了也有一定关系），本来许褚的长处在于力量强悍，可能是醉酒乏力于是几个回合就落败了。
第二，许褚自恃武力。曹操麾下大将不知为何貌似都有点怕赵云而不怕张飞，比如张郃就夸海口说“人皆怕张飞，吾视之如小儿耳！此去必擒之！”结果巴西之战被张飞虐得体无完肤，成为张郃一生中败得最惨的一次。
许褚也是这样，押运粮草之前许褚已经知道张飞和魏延可能要来劫粮，可是许褚依然说：“吾有万夫之勇，岂惧他人哉”！可见许褚还真自恃其勇不怕张飞，一个根本的原因就是两人之前交过手，虽然因为各种各样的原因没有接着打下去，但是通过交战可能使许褚错误的认为自己武力不逊于张飞，即使遇上张飞劫粮也不怕，却不知自己醉酒大意之下却非张飞数合之敌。
第三，许褚有勇无谋，他的武力虽然不错但是也仅限于武力而已，他是曹操的贴身保镖，单独领兵作战不是他的强项，而且许褚也很少有过这种经历，所以他对行军布阵并不在行；在明知张飞魏延要来劫粮的情形下，他却未做出任何防备措施比如安排斥候探路，粮车周围布下重兵等等，反而还是大大咧咧的“许褚当先，横刀纵马，引军前进”，主帅在前本来就是兵家大忌，当时又是晚上，张飞以逸待劳早已埋伏好了，许褚根本就是措手不及被动迎战这样哪是张飞对手！
如果许褚前有斥候探路自己又不是一马当先的话，张飞即使杀来许褚也早有准备就不至于手忙脚乱，换成张辽和张郃都不会这样轻易被张飞击败，许褚之所以几个回合就被张飞刺于马下并不是武力差张飞很多，而是典型的自作自受。