曹操的“唯才是举”，反对以门第作为选官的标准，在一定程度上为曹操带来了很多人才。但是，因为曹操的为人处事风格，以及战争的因素，也使得曹操错失了很多盖世奇才。譬如，高顺、关羽、张松、王平，等等。
那么，我们来看一下这四位奇才是怎么和曹操擦肩而过的？
高顺，原为吕布帐下的中郎将，为人清白有威严，而且不好饮酒。但是不好饮酒这一点，对于一位统帅而已，便是最为难得的，有周亚夫之风。高顺麾下有直属部下七百余人，对外号称千人。
这七百余人的武器装备都十分精良，而且严守军纪，精练齐整，作战勇猛，名为“陷阵营”。在跟随吕布征战四方时，高顺所率领的“陷阵营”，每次都能快速的攻下敌营，为己方士卒创造时机，攻无不克，战无不胜，是东汉末年战斗力较为强悍的一支军队。
但可惜的是，吕布在下邳被曹操生擒且处死之后，高顺也不愿投降于曹操，最后被杀。高顺的死亡，陷阵营就不复存在了，这或许是曹操军队的一大损失。
对于关羽，曹操是十分欣赏和想要收服的。在公元208年的时候，曹操东征徐州，刘备败逃而投袁绍，关羽战败被生擒（这里注明一点，那就是和演义有所不同，演义中是关羽被围困于屯土山，然后约三事，但正史上是被生擒，且不得已而投降）。
生擒关羽之后，曹操待之甚厚，不仅赏赐了大量钱财，还升了关羽的官职，任命为偏将军。但可惜的是，郎有情妾无意。关羽虽然感恩于曹操，但就是不想出仕于曹操，反而想念那位多次被曹操所败的“左将军”刘备。或许，这就是所谓的人格魅力。
所以，在白马之战中，关羽斩杀了颜良之后，便辞别曹操而北上，回到刘备身边去了。关羽的离开，对于曹操来说，无疑是损失了一员德才兼备且有勇有谋的将领。
至于张松，则是曹操错过的最重要的一位奇才。张松出仕的是益州牧刘璋，在当时那个看重姿容的时代里（别说现在是一个看脸的时代，就算是古代，姿容也是结交好友和为官的主要因素之一），张松能够做到益州别驾，就是因为他很有才。
在公元208年，刘琮投降于曹操之后，因为荆州和益州的关系，刘璋派遣张松为使，特意来结交曹操。当时刘璋暗弱，张松难以施展才华，也有意结交曹操。但是，人的性格并不是一时能够改变的。张松为人放荡不治节操，虽然精明有才干，但就是难以入曹操的眼（或许有郭嘉这位浪子在前，曹操有所比较）。
曹操不接纳张松之后，张松却对曹操有了一丝怨恨。于是，他回到益州后，向刘璋诉说曹操的百般不好，甚至让刘璋结交刘备。张松的离开，对于曹操来说，不仅是缺少了一份益州地图，一个夺取益州的时机，更是和法正、孟达等人失之交臂。毕竟，张松在益州的人脉还是蛮广的。
最后，曹操错过的一位奇才是王平。王平原属曹操，但在曹操和刘备争夺汉中的时候，王平所在的魏军被刘备大军所击败，王平得以投降于刘备。之所以说王平是奇才，主要是因为王平的军事才能很不俗。
王平和张郃在街亭有过两次军事对决，张郃是一位善于根据战势地形来布防的将领，面对他，诸葛亮都很忌惮。而在与王平的两次军事对决中，张郃都没有占据上风，只说了一句“不能克”。尽管街亭之战，最后失败的一方是蜀汉，但王平在其中的表现还是很不错的。
而除此之外，王平在地方的治理上也有很深的造诣。王平在镇守汉中10多年，曾打退曹魏大将军曹爽的侵扰，保住了汉中不失，是蜀汉的平安三侯之一。
所以说，因为曹操的为人处事风格，以及战争的外在因素，使得曹操错过了多位奇才。但是，要真从上面四位选一个最可惜的话，可能是张松吧。毕竟，张松背后所带来的利益是最可观的。