毛萼结晶甲
基础分子信息 常用英文名:Maoecrystal A 中文别名:毛萼晶 A、毛萼结甲、15 - 乙酰氧基 - 3,20 - 环氧 - 6 - 羟基 - 贝壳杉 - 16 - 烯 - 1,7 - 二酮 化学分类:对映 - 贝壳杉烷型四环二萜、香茶菜属特征性二萜、天然抗癌活性成分 完整化学名称:(3α,6β,15β)-15-(乙酰氧基)-3,20 - 环氧 - 6 - 羟基 - 贝壳杉 - 16 - 烯 - 1,7 - 二酮((3α,6β,15β)-15-(Acetyloxy)-3,20-epoxy-6-hydroxykaur-16-ene-1,7-dione) 分子式:C₂₂H₂₈O₆ 精确分子量:388.1835 g/mol(理论值),平均分子量 388.46 g/mol 分子结构特征:以四环 [6.3.1.0²,⁷.0³,⁵] 十二烷(贝壳杉烷)为基本骨架,含 3,20 - 环氧桥、1,7 - 二酮羰基、6β- 羟基与 15β- 乙酰氧基等关键官能团,16 位为双键,是其抗癌与抗炎活性的结构基础,与毛萼甲素(Eriocalyxin A,CAS:80454-95-3)结构差异在于 1,7 位为二酮而非单酮,极性更高、细胞毒性更强 来源:主要来源于毛萼香茶菜(Rabdosia eriocalyx)叶片,经 70% 乙醇回流提取、乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析、反相 C18 柱层析、半制备 HPLC 等步骤分离纯化制得,1982 年由中国科学院昆明植物研究所首次从云南产毛萼香茶菜中分离鉴定,是香茶菜属二萜类化合物研究的重要里程碑 详细理化性质 外观:95% 纯度下为白色至类白色结晶性粉末(甲醇 / 水重结晶),无明显异味,具有中等光敏性,需避光保存 溶解性:易溶于甲醇、乙醇、丙酮、二甲基亚砜、乙酸乙酯,微溶于氯仿、乙醚,难溶于正己烷、石油醚,水溶性较差(<5 mg/mL,25℃),建议用二甲基亚砜制备母液后梯度稀释用于体外实验 稳定性:常温密封避光环境下可短期保存,高温(>180℃)易发生乙酰基脱除、环氧桥开环及双键氧化,光照直射易导致颜色加深并分解;对强碱敏感,碱性条件下易发生乙酰基水解与二酮羰基还原,酸性条件下稳定性较好,中性 pH 环境中最稳定 旋光性:分子含多个手性中心(3α,6β,15β 构型),具有旋光性,[α] D²⁵ = +120°(c=0.1,甲醇)(文献实测值),为天然 (+)- 构型产物 其他:熔点218-220℃(纯品),密度1.31 g/cm³(20℃),沸点562.5℃(760 torr),闪点294.0℃,折射率 1.575;因含共轭二酮羰基与双键,在 220 nm、254 nm、280 nm 波长处有特征紫外吸收峰(二酮羰基特征吸收),可用于定量检测 纯度与检测方法 主含量检测 高效液相色谱法:为该标准品纯度判定的首选方法,采用 C18 反相色谱柱(如 Agilent ZORBAX ODS, 4.6×250 mm, 5 μm),以甲醇 - 水(70:30, v/v)或乙腈 - 0.1% 甲酸水溶液(65:35, v/v)为流动相体系,流速 1.0 mL/min,紫外检测器在254 nm波长下检测(二酮羰基特征吸收峰),采用外标法计算主成分含量,95% 纯度为 HPLC 归一化法下的主成分占比,典型保留时间约 10.5 min 超高效液相色谱法:分离效率更高,分析时间可缩短至 3 min 内,样品用量<5 μL,适用于微量样品的纯度快速验证,流动相可沿用 HPLC 体系并适当调整比例 杂质与纯度辅助检测 薄层色谱法:用于快速定性鉴别与杂质初步筛查,采用硅胶 G 薄层板,以 ** 氯仿 - 甲醇(90:10, v/v)** 为展开剂,紫外灯 254 nm 下观察暗斑(二酮羰基淬灭荧光),也可喷 10% 硫酸乙醇溶液显色(显紫红色),95% 纯度下主斑点 Rf 值约 0.52,清晰无拖尾,杂质斑点(如毛萼晶乙、毛萼晶丙、毛萼甲素等)微弱且无干扰 质谱检测:通过电喷雾电离质谱(ESI-MS)测定精确分子量(理论值 [M+H]⁺ 389.1913),实现分子结构初步验证,同时筛查杂质的分子量范围,排除其他香茶菜属二萜杂质干扰 核磁共振波谱:1H-NMR 与 13C-NMR 为结构确证核心方法,在 CDCl₃溶剂中,乙酰基质子信号(δ 2.05, s, 3H)、环氧基质子信号(δ 3.0-3.5)、双键质子信号(δ 5.6-6.0)为特征峰,95% 纯度下谱图中杂质峰信号微弱,主成分特征峰清晰可辨 旋光法:通过测定 [α] D²⁵值(+120°,c=0.1,甲醇)验证手性纯度,排除差向异构体杂质
基础分子信息 常用英文名:Maoecrystal A 中文别名:毛萼晶 A、毛萼结甲、15 - 乙酰氧基 - 3,20 - 环氧 - 6 - 羟基 - 贝壳杉 - 16 - 烯 - 1,7 - 二酮 化学分类:对映 - 贝壳杉烷型四环二萜、香茶菜属特征性二萜、天然抗癌活性成分 完整化学名称:(3α,6β,15β)-15-(乙酰氧基)-3,20 - 环氧 - 6 - 羟基 - 贝壳杉 - 16 - 烯 - 1,7 - 二酮((3α,6β,15β)-15-(Acetyloxy)-3,20-epoxy-6-hydroxykaur-16-ene-1,7-dione) 分子式:C₂₂H₂₈O₆ 精确分子量:388.1835 g/mol(理论值),平均分子量 388.46 g/mol 分子结构特征:以四环 [6.3.1.0²,⁷.0³,⁵] 十二烷(贝壳杉烷)为基本骨架,含 3,20 - 环氧桥、1,7 - 二酮羰基、6β- 羟基与 15β- 乙酰氧基等关键官能团,16 位为双键,是其抗癌与抗炎活性的结构基础,与毛萼甲素(Eriocalyxin A,CAS:80454-95-3)结构差异在于 1,7 位为二酮而非单酮,极性更高、细胞毒性更强 来源:主要来源于毛萼香茶菜(Rabdosia eriocalyx)叶片,经 70% 乙醇回流提取、乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析、反相 C18 柱层析、半制备 HPLC 等步骤分离纯化制得,1982 年由中国科学院昆明植物研究所首次从云南产毛萼香茶菜中分离鉴定,是香茶菜属二萜类化合物研究的重要里程碑 详细理化性质 外观:95% 纯度下为白色至类白色结晶性粉末(甲醇 / 水重结晶),无明显异味,具有中等光敏性,需避光保存 溶解性:易溶于甲醇、乙醇、丙酮、二甲基亚砜、乙酸乙酯,微溶于氯仿、乙醚,难溶于正己烷、石油醚,水溶性较差(<5 mg/mL,25℃),建议用二甲基亚砜制备母液后梯度稀释用于体外实验 稳定性:常温密封避光环境下可短期保存,高温(>180℃)易发生乙酰基脱除、环氧桥开环及双键氧化,光照直射易导致颜色加深并分解;对强碱敏感,碱性条件下易发生乙酰基水解与二酮羰基还原,酸性条件下稳定性较好,中性 pH 环境中最稳定 旋光性:分子含多个手性中心(3α,6β,15β 构型),具有旋光性,[α] D²⁵ = +120°(c=0.1,甲醇)(文献实测值),为天然 (+)- 构型产物 其他:熔点218-220℃(纯品),密度1.31 g/cm³(20℃),沸点562.5℃(760 torr),闪点294.0℃,折射率 1.575;因含共轭二酮羰基与双键,在 220 nm、254 nm、280 nm 波长处有特征紫外吸收峰(二酮羰基特征吸收),可用于定量检测 纯度与检测方法 主含量检测 高效液相色谱法:为该标准品纯度判定的首选方法,采用 C18 反相色谱柱(如 Agilent ZORBAX ODS, 4.6×250 mm, 5 μm),以甲醇 - 水(70:30, v/v)或乙腈 - 0.1% 甲酸水溶液(65:35, v/v)为流动相体系,流速 1.0 mL/min,紫外检测器在254 nm波长下检测(二酮羰基特征吸收峰),采用外标法计算主成分含量,95% 纯度为 HPLC 归一化法下的主成分占比,典型保留时间约 10.5 min 超高效液相色谱法:分离效率更高,分析时间可缩短至 3 min 内,样品用量<5 μL,适用于微量样品的纯度快速验证,流动相可沿用 HPLC 体系并适当调整比例 杂质与纯度辅助检测 薄层色谱法:用于快速定性鉴别与杂质初步筛查,采用硅胶 G 薄层板,以 ** 氯仿 - 甲醇(90:10, v/v)** 为展开剂,紫外灯 254 nm 下观察暗斑(二酮羰基淬灭荧光),也可喷 10% 硫酸乙醇溶液显色(显紫红色),95% 纯度下主斑点 Rf 值约 0.52,清晰无拖尾,杂质斑点(如毛萼晶乙、毛萼晶丙、毛萼甲素等)微弱且无干扰 质谱检测:通过电喷雾电离质谱(ESI-MS)测定精确分子量(理论值 [M+H]⁺ 389.1913),实现分子结构初步验证,同时筛查杂质的分子量范围,排除其他香茶菜属二萜杂质干扰 核磁共振波谱:1H-NMR 与 13C-NMR 为结构确证核心方法,在 CDCl₃溶剂中,乙酰基质子信号(δ 2.05, s, 3H)、环氧基质子信号(δ 3.0-3.5)、双键质子信号(δ 5.6-6.0)为特征峰,95% 纯度下谱图中杂质峰信号微弱,主成分特征峰清晰可辨 旋光法:通过测定 [α] D²⁵值(+120°,c=0.1,甲醇)验证手性纯度,排除差向异构体杂质


JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图
JPG
长图