1949年冬，上海局势急转之时，孔祥熙一家正在为财产转移、亲属安置和出行路线忙碌。这个家族曾经显赫一时，但真正让外界津津乐道的，并非孔祥熙夫妇的身份，而是他们四个子女截然不同的人生走向。
孔祥熙与宋蔼龄共有两女两子：长女孔令仪、长子孔令侃、次女孔令伟和幼子孔令杰。四人都出生在优裕环境，接受过良好教育，却没有走出相似的道路。有人沉溺于豪门生活，有人性情强悍，有人精于经营，也有人在家族阴影之外寻找自己的位置。
孔令仪出生于1915年，是家中最早享受优厚生活的孩子。她没有明显的政治野心，也不像弟妹那样热衷于经商和权力，更愿意把时间花在衣着、社交和日常消遣上。外界称她为“孔大小姐”，这个称呼里既有羡慕，也带着对其生活方式的调侃。
她一生经历过两段婚姻，却没有留下子女。国民政府迁台后，孔令仪后来长期在美国生活，并曾照料晚年的宋美龄。家族成员接连离世后，她的生活逐渐安静下来。面对外界关于孔家巨额财富的传闻，她曾以轻松口吻回应：“父亲留给我们的，不过是每人一百万美元而已。”这句话究竟有多少玩笑成分，外人很难判断，却很符合她一贯的处世方式。
孔令侃是孔家长子，也是四人中最像父亲的一位。不同的是，孔祥熙擅长在政界与金融领域周旋，孔令侃则更喜欢把家族资源直接转化为商业机会。他在上海求学时，生活排场已经十分显眼，身边常有汽车和随从，富家子弟的派头很难掩饰。
有意思的是，他的婚姻曾给孔祥熙夫妇带来极大难堪。孔令侃与白兰花相识后关系密切，二人后来在马尼拉结婚。白兰花原是盛升颐的妻子，这层复杂关系使婚事在孔家内部引起强烈反对。孔祥熙听到消息后据说十分震怒，可孔令侃并没有因此改变决定。
这桩婚姻背后，还牵涉孔令侃对家族安排的抗拒。抗战时期，他曾参与金融和贸易事务，后来赴美国深造，并继续从事商业活动。凭借孔家的关系、资金和信息渠道，他在外汇、进出口及企业经营方面颇有手腕。不得不说，他的确具备商业才能，只是这种才能始终与家族特权纠缠在一起，难以单独评价。
孔令伟原名孔令俊，后来改名“孔令伟”。她不喜传统女性装束，常穿西服、皮靴，留短发，喜欢汽车、枪械和雪茄。在南京、上海等地的社交圈里，她以性格强硬、说话直接而出名，许多关于她持枪惹事的传闻也由此流传开来。
但其中一些细节，后来的文章越写越夸张，甚至出现无法核实的“当街击毙警察”等说法。严格说来，这类故事缺少可靠档案支持，不能当作确定事实。可以确认的是，孔令伟确实拥有强烈个性，也确实长期置身于普通人难以接近的权势环境中，因此她的强势作风更容易被放大。
1942年前后，宋蔼龄曾为女儿的学业和身份问题奔走，孔令伟最终取得了大学学历。她没有按家族期待进入婚姻，也没有留下子女。此后，她在金融和商业活动中保持影响力，晚年患病，1994年在台北去世。孔令伟的一部分财产，后来由孔令仪承接。
四人中最少被负面传闻包围的，是幼子孔令杰。他早年赴英国留学，后来曾在台湾从事外交工作，但没有长期留在政治系统内。与兄长偏重金融操作不同，孔令杰更看重实业，移居美国后，把目光放在得克萨斯州的土地与石油资源上。
那时美国南部能源产业正在扩张，孔令杰通过购买土地、参与石油开发等方式积累财富，逐步成为当地华人商界中的重要人物。他还曾与美国影星黛布拉·佩吉特结婚，婚后育有一子孔德基。这个孩子，成为孔祥熙家族第三代中少数有明确血脉延续的一支。
孔令杰的婚姻后来结束，他在美国继续生活。1997年，他因病在休斯敦去世。孔家四个子女，三人没有留下子女，只有孔令杰留下一个儿子。至于这个结果，既有个人选择，也与他们长期漂泊海外、婚姻关系复杂以及家族生活方式密切相关。
孔家子女的经历，并不能简单归结为“富贵人家难管难教”。更准确地说，他们在特殊家庭中长大，既拥有普通人难以获得的资源，也承受着家族名声和时代变局带来的压力。孔令仪守住了自己的生活，孔令侃把精明用在商场，孔令伟以强悍闻名，孔令杰则在海外实业中留下了家族唯一较为清晰的后代脉络。