欧冠联赛阶段第二轮，那不勒斯远赴陶瓷球场挑战比利亚雷亚尔。拉赫马尼早早破门帮助球队取得领先，但波利塔诺送出灾难性回传失误成为比赛转折点，比利亚雷亚尔短时间连入两球完成反超，终场再下一城，最终 3‑1 完成逆转。阿莱格里的那不勒斯遭遇欧冠开局两连败，小组出线形势已经告急。
本场赛前就充满插曲，黄潜原定主力门将古拉西奇，赛前家中遭遇武装抢劫，家人身处屋内，被迫退出比赛大名单。那不勒斯这边，麦克托米奈心脏手术休养五周之后迎来复出首发，安古伊萨、布翁焦尔诺多名主力伤停，乔瓦内紧急补入欧冠名单直接进入首发。
比赛开局属于那不勒斯。第 8 分钟吉尔莫开出短角球，拉赫马尼头球攻门被门将扑到横梁下沿，随即机敏补射破门，那不勒斯 1‑0 拿到完美开局。好景不长，场上局势在短短一分钟彻底改写。霍伊伦德头球击中门框之后，波利塔诺一脚匪夷所思的回传直接送给米考塔泽，后者晃开门将极小角度推射空门扳平。仅仅三分钟，圣地亚哥・穆里尼奥轰出远距离世界波，皮球越过门将指尖钻进球网，比利亚雷亚尔 2‑1 完成反超。
下半场那不勒斯持续发起进攻，还短暂遇上新规造成对手场上只剩 9 人的局面，但球队完全没能把握住多打少机会。霍伊伦德接连挥霍机会，门将脱手之后的凌空射门甚至打在自己脸上，单刀盘带过多把角度彻底封死。德布劳内的传中也多次和队友擦肩而过。第 86 分钟黄潜抓住机会，奥卢瓦塞伊推射锁定 3‑1 胜局。
从手握领先到客场 1‑3 溃败，一场比赛充分暴露出那不勒斯状态起伏大的问题。首轮主场不敌阿森纳，本轮客场被逆转，欧冠前两场全部输球。虽然意甲联赛状态不错，但欧战赛场连续碰壁。阿莱格里的球队接下来必须全力抢分，否则附加赛席位都会变得遥不可及。
比利亚雷亚尔3-1那不勒斯评分：
那不勒斯
米林科维奇-萨维奇 5.5对波利塔诺回传失误导致的失球和第三球基本无责，但整体扑救不多，状态已非昔日铁闸。
拉法·马林 5.5面对旧主表现一般，精力不足，位置偶有迷失。（72' 卢卡 6：上场后尝试身体对抗，头球稍有威胁）
拉赫马尼 6.5完美跑位打进欧冠生涯第二球，防守中虽有紧张但仍是后防亮点之一。
巴迪亚什勒 6.5多次关键解围，整体稳健，虽受对方快速传控影响，仍达及格线。
波利塔诺 4.5领先时回传大失误送对手单刀扳平，彻底改变比赛走向，此后难有贡献。（60' 斯皮纳佐拉 6：上场后支撑最后进攻，但助攻未成）
德布劳内 5难以找到合适位置，关键传球全无，本赛季最差表现，后期几乎只是在场上走动。
吉尔莫 5.5助攻拉赫马尼进球是亮点，但多次危险丢球拖累全队。（72' 洛博特卡 6：终场带来中场氧气）
麦克托米奈 5.5状态未恢复，存在感有限，试图在禁区制造威胁但效果不佳。（60' 内雷斯 5.5：上场求变，未能真正产生影响）
迪洛伦佐 5.5应急踢左路全力以赴，与焦瓦内配合有威胁，但对第二球反应迟缓。
焦瓦内 5进攻端最活跃，但队友传给他的球不够，体力很快耗尽。（60' 朗 5.5：停球失误起步，整体不如对弗罗西诺内）
霍伊伦 6支点作用明显，再次击中门柱运气不佳；下半场偏独，有机会未分球。
主教练 阿莱格里 5领先后防守松懈，换人效果有限，球队下半场几乎被打空，欧冠连续失利。