艾伦·海尔二世最为人熟知的角色，是《吉利根岛》里被鲍勃·丹佛饰演的吉利根折腾得团团转的“船长”。但除了这个深受喜爱的角色之外，他的演艺生涯其实相当多元，尤其经常涉足科幻题材。他曾客串出演美国第一部奇幻科幻情景喜剧，在《吉利根岛》结束后又出演了多部科幻电影。而1949年的《It Happens Every Spring》，则让他一脚踏进了“科幻+体育喜剧”的冷门赛道——影片的设定涉及一种能排斥木材的神奇物质，把一位化学教授变成了棒球明星。
海尔二世的职业生涯真正起飞是在1950年代。1952年，他主演了冒险剧《Biff Baker U.S.A.》；1957年又主演了西部剧《Casey Jones》；直到1964年才在《吉利根岛》中拿下乔纳斯·格伦比船长一角。而在40年代末，这位未来的“船长”还只是跟在父亲身后、试图在好莱坞闯出名堂的小演员——他的父亲本身就是一位颇有成就的配角演员。
海尔二世在1941年出道，在《I Wanted Wings》和《Dive Bomber》等剧情片中饰演小角色。随着时间推移，他出演了一些重要项目，与克拉克·盖博等演员同台，并接受拉乌尔·沃尔什等名导的指导。1949年，他与雷·米兰德和珍·皮特斯共同出演了《It Happens Every Spring》。
《It Happens Every Spring》并非艾伦·海尔二世最好的角色，但这并不妨碍电影本身的荒诞趣味。影片开场引用了一句爱因斯坦的名言：“科学研究的结果，往往迫使人们对远超科学本身领域的问题的哲学观点发生改变。”——这句话，居然就成了一部“科学家意外发明拒木物质、变身棒球巨星”故事的正当理由。
雷·米兰德饰演的化学教授弗农·K·辛普森，实验室被一颗飞来的棒球砸毁。破碎的烧瓶里混合出的化学物质，形成了一种名为“methylethylpropylbutyl”的东西，恰好沾在了棒球上。辛普森很快发现，这颗球居然“怕木头”——于是，这位大学教授做出了任何人在这种情况下都会做的事：直接去大联盟打球。他靠着偷偷涂上这种物质，成功在圣路易斯队拿到了一个位置。
这部电影的设定放在今天看依然够疯：一个科学家不搞科研，跑去用化学作弊打棒球，还一路打进了职业联赛。虽然海尔二世只是配角，但这部片子在他的作品列表里，绝对是最“离谱”的一页。