袁克文送给杜月笙的那副对联，据说至今挂在拍卖行的图录里，上联"江南闲作赋"，下联"林下独吹笙"，款识写着"月生先生，袁克文"。
这联句里藏着嵌字的机巧——"闲"字里头藏着"月"，加上一个"笙"字，合起来正是杜月笙的名讳。袁克文是嵌字联高手，据其四子袁家缉回忆，当年上海滩的艺妓求他写嵌名联，他几乎是立等可取，给雪琴写的是"高山流水，阳春白雪"，赠秋芳的是"秋兰为佩，芳草如茵"，但为杜月笙写这一联，他却用了极为工整的楷书，一笔一划稳健厚重，全无平日行草狂放不羁的气象。
袁克文是"大"字辈，拜在兴武六帮老大张善亭门下，这个辈分在民国初年的青帮里非常之高。青帮排辈按"清净道德，文成佛法，能仁智慧，本来自性，圆明兴礼，大通悟学"二十四个字顺下来，袁克文的"大"字辈排在最末几字，而黄金荣是"通"字辈，杜月笙则是"悟"字辈。论起来，黄金荣得喊袁克文一声师叔，杜月笙得叫一声师爷，中间差着两辈。所以江湖上一直有传言，说杜月笙终身不愿与袁克文见面，怕的是见了得跪下磕头，叫一声爷爷。
这传言是经不起推敲的——袁克文1927年的《寒云日记》里记载："夕，黄金荣、张小林、杜月生约集张家，座有蒋伯器、徐朗卣、德鄰、林屋、登堦、幼珊、心蕪、子木諸子。"丁卯年二月二十七日，上海滩风云变幻的前夜，这几位青帮大佬聚在一处，袁克文把杜月笙的名字写成"杜月生"，谐音记录，语气平淡，却足以证明两人不仅见过，而且坐在同一张桌上吃饭。
袁克文能坐到这张桌上，靠的不是辈分，而是身份与手腕。1912年，他因为反对父亲袁世凯称帝，被兄长袁克定捏造"淫及父妾"的罪名陷害，仓皇逃到上海。他深知自己在上海滩没有根基，一到沪上就主动造访黄金荣，带的见面礼是十枚英国人铸造的黄金纪念币——那是袁世凯请英商专门铸造、用来纪念自己就任大总统的。
黄金荣喜出望外，拿给杜月笙看，杜月笙也很欣喜，后来黄金荣又转送了三枚给杜月笙。这份礼数，既是袁克文懂规矩，也是他给足了上海滩大佬面子。黄金荣和杜月笙投桃报李，陪他玩乐，给他钱花，还帮他撑场面。袁克文顺势在青帮里收了几百门徒，但他心里门儿清：这个"大"字辈的位子，一半是花钱买的，一半是借了他爹袁世凯的名头，真要在上海滩混出名堂，还得靠自己那张嘴、那支笔、那手字。
所以袁克文从不掺和青帮的打打杀杀。他入青帮本就是为了避难，袁世凯死后还有人想干掉他，袁克定甚至曾设宴用毒酒灌他，他不得不寻求帮会庇护。但他在上海的日子，基本上是风花雪月、诗酒唱和。他给报纸写专栏，谁家报纸有他的专栏，销量必定激增；他唱昆曲，每有"寒云主人客串"的告示贴出来，戏园子必定座无虚席；他收藏古籍字画，曾收集宋本近二百种，与傅增湘、徐森玉、周叔弢等名家交往论学。
他的日子过得奢靡，袁世凯死后分家，他一人得了双份遗产——十二万元现金、十根金条、若干股票房产，但没过多久就挥霍殆尽。他的正妻刘梅真把持着钱财不让他乱花，他便靠卖字为生。据说他写字可以不用桌子，把纸悬空由人拉住两端，挥毫淋漓而纸无损；写小字时仰卧床上，一手拿纸一手执笔，凭空书写，字体娟秀绝无歪斜。他的字到了火候，走到哪里都有人求，官商富贾奔走相告，"二爷卖字"几乎成了上海滩的一桩盛事。
杜月笙对袁克文，是敬中有亲，礼中有度。他比袁克文还大两岁，却得叫人家师爷，这放在一般人身上是难堪的，但杜月笙的处世哲学偏偏是"会做人"。他从不拿辈分说事，反而对袁克文以文人待之，以朋友交之。袁克文晚年贫困晚年贫困潦倒，却从不向达官贵人伸手，张作霖聘他做高级参议，张宗昌想请他当顾问，都被他一一回绝："二爷不伺候！"他宁可卖字、变卖珍藏，甚至把自己心爱的宋版《兰亭帖》精拓本和一把题跋折扇卖掉赈灾，也不肯向权力低头。
这种做派，杜月笙看在眼里，敬在心里。杜月笙自己出身贫寒，十四岁来上海卖水果，人称"水果月生"，他最懂看人下菜碟的世道，也最敬重那些不肯弯腰的人。他后来广交文人，章太炎、杨度、章士钊都是他的座上客，某种程度上，袁克文是他早年结交的第一批"真名士"之一。
1931年3月22日，袁克文病逝于天津英租界58号，年仅四十二岁。他死前刚得了猩红热，还没痊愈，又去会了一次旧相好，回家旧病复发，不治身亡。
一生散金无数，身后笔筒里只被人翻出了二十块钱，但他的葬礼却轰动南北：天津方面，僧尼道士四千多人自发组织送葬，上千（妓）女头系白绳、胸戴袁克文头像徽章，哭声不绝；上海方面，周瘦鹃、包天笑、刘山农等文人名士公祭悼念。
他的老师方地山撰碑文："才华横溢君薄命，一世英明是鬼雄。"杜月笙没有留下公开悼文，但以他的做派，绝不会袖手旁观——他对有交情的文人，向来是雪中送炭，当年章太炎穷得连两块钱的烟都买不起，他派人送去一千大洋；杨度晚年靠他月俸五百元度日。袁克文身后萧条，杜门中人必有所周济，只是袁克文的性子太傲，生前不肯受嗟来之食，死后这份情分，杜月笙只能送到灵前。