1972年前后，台北，蒋孝勇带着女友方智怡回到蒋家，第一次正式拜见祖父蒋介石。那场见面没有想象中的盘问，也没有刻意摆出的威严。方智怡的言谈举止，却让这位一向重视家教与礼数的老人留下了深刻印象。
据相关回忆和报道，蒋介石当时称赞她：“这才是大家闺秀的样子。”这句话看似只是在夸孙媳妇，背后其实牵涉蒋家对婚姻、门第和家庭秩序的一套判断。
蒋孝勇是蒋经国与蒋方良所生的第三个儿子，1948年出生于上海，后来随家人来到台湾。与两个哥哥相比，他性格较为稳重，较少卷入政治和社会风波。蒋经国曾用一句颇有概括性的话评价三个儿子：长子蒋孝文“糊涂”，次子蒋孝武“荒唐”，幼子蒋孝勇则“可爱”。
这类评价未必是严格意义上的历史定论，却反映出蒋经国对三个儿子的不同期待。蒋孝文早年受到家族重点培养，曾被送往军校，但后来因生活作风和个人行为屡遭批评；蒋孝武一度被寄予从政希望，却也因婚姻和舆论问题影响了前途。相比之下，蒋孝勇没有显赫的政治履历，却在家庭生活上显得更为安稳。
方智怡的家庭背景，也让这桩婚事显得格外合适。她是台湾高速公路工程局局长方恩绪的女儿，祖籍浙江，出生并成长于台湾。虽然身处异乡，她仍保留着家庭传承下来的乡土习惯，能够使用浙东一带的方言。
这一点很容易引起蒋介石的好感。蒋介石本人浙江奉化人，对籍贯、乡音和家族渊源十分看重。过去在用人和交往上，他确实长期重视浙江籍部属及旧日同乡。方智怡虽是年轻女性，却能讲浙江话，这种熟悉的乡音无疑缩短了两代人之间的距离。
有意思的是，蒋介石对女性的评价，往往不只看外貌。他更看重是否端庄、能否守礼、待人是否分寸得当。方智怡的外形也符合传统审美：面相圆润，眉眼清楚，举止大方。宋美龄见到她后，还曾半开玩笑地说：“方小姐的脸圆圆的，应该叫圆小姐。”几句闲谈，缓和了初次见面的拘谨气氛。
当然，真正决定印象的不是一句方言或一副长相，而是方智怡在陌生家庭中的应对方式。蒋家当时地位特殊，家中长辈有蒋介石、宋美龄，丈夫又是蒋经国的儿子。普通年轻人面对这样的场合，难免紧张失措。方智怡能够保持自然，不抢话，也不怯场，这在重视规矩的蒋介石看来，便是“大家闺秀”的具体表现。
蒋孝勇与方智怡的相识，也带有几分偶然色彩。两人原本通过朋友认识，在相处过程中逐渐产生感情。等到关系稳定下来，蒋孝勇才把她正式带回家中。家人接受得较为顺利，1973年，两人在台湾结婚。蒋孝勇当时25岁，方智怡24岁。
婚后，方智怡改称蒋方智怡。她没有把自己局限在蒋家媳妇的位置上，而是在家族内部承担了照料长辈、维系亲属关系的责任。蒋经国在世时，她经常陪伴公公用餐。对一个家庭而言，能否在日常琐事中长期相处，往往比初次见面的礼貌更能说明问题。
蒋经国于1988年1月13日去世后，蒋方智怡与蒋孝勇带着孩子迁居加拿大。蒋孝勇后来长期受到健康问题困扰，1996年因食道癌去世，年仅48岁。丈夫离世后，蒋方智怡逐渐成为蒋家较常出现在公众视野中的女性，也参与处理家族事务和对外发言。
她后来曾回到大陆参观北京故宫和长城，也曾前往浙江富阳新登一带祭祖。对于她而言，浙江并非只是一张家谱上的籍贯证明，更是连接父辈、丈夫家族与自身身份的一条线索。
蒋介石当年的称赞，未必意味着他已经看透了一个人的全部人生，但至少说明，方智怡在第一次面对蒋家长辈时，表现出了沉稳、知礼和不失分寸的气质。对于一个重视家族秩序的传统家庭来说，这样的表现，确实比一时的聪明伶俐更容易获得认可。